Органічні (карбонові) кислоти, що містять, як правило, одну або дві аміногрупи (NH2). Залежно від положення аміногрупи у вуглецевому ланцюгу по відношенню до карбоксилу розрізняють а, b, y і т. д. А. в природі широко поширені a А., … Біологічний енциклопедичний словник

АМІНОКИСЛОТИ, клас органічних сполук, що містять карбоксильні (COOH) та аміногрупи (NH2); мають властивості і кислот, і основ. Беруть участь в обміні азотистих речовин усіх організмів (вихідні сполуки при біосинтезі гормонів, … Сучасна енциклопедія

Клас органічних сполук, що містять карбоксильні (COOH) та аміногрупи (NH2); мають властивості і кислот, і основ. Беруть участь в обміні азотистих речовин усіх організмів (початкова сполука при біосинтезі гормонів, вітамінів, … Великий Енциклопедичний словник

АМІНОКИСЛОТИ, від, од. амінокислота, ы, жен. (Спец.). Клас органічних сполук, що мають властивості і кислот, і основ. | дод. амінокислотний, а, ое. Тлумачний словник Ожегова. С.І. Ожегов, Н.Ю. Шведова. 1949 1992 … Тлумачний словник Ожегова

Орг. сполуки з подвійною функцією кислотної, обумовленої присутністю карбоксильної групи (див. Карбоксил), і основний, пов'язаної з наявністю аміногрупи (NH2) або (рідше) іміногрупи (NH), що зазвичай входить до складу гетероциклу. Приклади … Геологічна енциклопедія

амінокислоти- органічні сполуки, що містять одну або дві аміногрупи; похідні карбонових кислот, у яких у радикалі водень заміщений на аміногрупу; структурні одиниці білкової молекули білкові: аланін. Аргінін. аспарагін. пролін. аспарагінова… … Ідеографічний словник української мови

амінокислоти- – карбонові кислоти, у яких, як мінімум, один атом вуглецю вуглеводневого ланцюга заміщений на аміногрупу … Короткий словник біохімічних термінів

АМІНОКИСЛОТИ- АМІНОКИСЛОТИ, органічні кислоти (що містять групу СООН), до яких один або кілька атомів Н в алкогольному радикалі заміщені лужними аміногрупами (NHa), внаслідок чого А. належать до р. н. амфотерних сполук. Залежно від… … Велика медична енциклопедія

Амінокислоти- * амінакислоти * amino acids клас органічних сполук, котрим характерні властивості як карбонових кислот, і амінів (табл.). Вони різняться між собою за хімічною природою бічних ланцюгів (груп). На основі полярності груп А. можуть … Генетика. Енциклопедичний словник

АМІНОКИСЛОТИ- клас органічних сполук, молекули яких містять аміногрупи (NH2) та карбоксильні групи (СООН). А. широко поширені у природі, входять до складу білкових молекул. Всі А. тверді кристалічні речовини, добре розчиняються у воді. Велика політехнічна енциклопедія

Книги

• , Орєхов С.Н. навчальному посібникупредставлені відомості про сучасні методи одержання медичних препаратів в умовах промислового біофармацевтичного виробництва. Найбільшу увагу приділено.
• Фармацевтична біотехнологія. Керівництво до практичних занять, С. Н. Орєхов. У навчальному посібнику наведено відомості про сучасні методи отримання медичних препаратів в умовах промислового біофармацевтичного виробництва. Найбільшу увагу приділено.

Існує думка, що людське тіло на 70-80% складається з води. З цим складно посперечатися, проте, крім рідини, є ще один вид речовин, що є базовим компонентом живого організму. Йдеться про білки. Останні, своєю чергою, утворені амінокислотами. Ось їм, а також їх значення для здоров'я і присвячена дана стаття.

Що таке амінокислоти

Як ви вже зрозуміли, є мікроскопічні «цеглинки», з яких складаються протеїни - головний будівельний матеріал організму людини. Ці сполуки мають органічне походження. Їх відмінною рисоює присутність у молекулярній структурі одночасно амінних та карбоксильних груп.

Про амінокислоти науковому світу стало відомо в не такому вже далекому минулому - всього на початку XIX століття. Перше з'єднання цього ряду було відкрито вченим А. Браконно, і став ним гліцин. Вказану речовину дослідник виділив з желатину 1820 року. Про останню з відомих на сьогоднішній день амінокислоту людство дізналося через 105 років: в 1925 С. Шрайвер отримав з рибного білка гідроксилізин.

Фізичні властивості протеїнових компонентів немає нічого спільного з такими підстав і кислот. Складові білків - це кристалічні речовини. Більшість з них мають солодкий смак і плавляться при досить значних температурах. Всі без винятку речовини даного типу розчиняються як в органічних розчинниках, так і у звичайній воді, проте в останній роблять це набагато краще. Підсумовуючи, можна сміливо заявити у тому, що компонентам білка властивий солеобразный характер.

Види амінокислот

Усі складові протеїнів класифікують на дві групи: незамінні та замінні.

Незамінні амінокислоти названі тому, що людське тіло немає можливості самостійно синтезувати ці сполуки для потреб. Тобто він має отримувати такі речовини ззовні – з продуктами харчування та відповідними біодобавками. До категорії незамінних амінокислот належать: валін, метіонін, лейцин, ізолейцин, лізин, триптофан, треонін, фенілаланін.

Що являють собою замінні білкові складові? Це органічні речовини, які без проблем виробляються людським організмом. До цієї групи входять такі сполуки: аланін, серин, гліцин, аспарагінова кислота.

Є ще третя категорія білкових складових – умовно незамінні. Організм людини вміє їх синтезувати, проте виробляє в мінімальних кількостях. Через це розвивається дефіцит органічних сполук у внутрішньому середовищі тіла, а це призводить до негативних наслідківдля здоров'я. До умовно незамінних амінокислот належать гістидин, аргінін, тирозин, глютамін, пролін, цистеїн.

Амінокислоти в організмі людини

20% людського тіла посідає протеїни. Це говорить про те, що можна навіть не сумніватися у необхідності амінокислот людині для нормальної життєдіяльності її організму.

Основною функцією даних органічних сполук є побудова клітинної структури. Друге за важливістю корисна властивістьамінокислот – транспортування поживних компонентів. Однак цими двома пунктами діяльність білкових складових в організмі людини не обмежується. Амінокислоти необхідні для виробництва білків, забезпечення пружності та еластичності шкіри, краси волосся. Вони беруть участь у виробництві ферментів, забезпечують гарний настрій, не допускають настання стресу та нервових розладів, усувають безсоння та підвищують якість сну. Без амінокислот неможливі здоров'я кісток, загоєння ушкоджень тілесних покривів, відмінна пам'ять та вміння концентруватися на об'єктах та діях, що виконуються.

Велике значення мають білки для спортсменів, особливо тих, хто займається фізичною культурою на професійному рівні. Справа в тому, що однією з функцій амінокислот є відновлення м'язової тканини після тренування. А ці органічні речовини допомагають збільшити обсяг мускулатури.

Амінокислоти благотворно впливають на метаболізм, покращуючи та прискорюючи його. Вони беруть участь в утворенні гормонів, підтримують тіло людини в тонусі, борються з вільними радикалами, не допускають виникнення та подальшого розвитку ракових клітин, нормалізують роботу практично всіх життєво важливих органів. Складові білків уповільнюють процеси старіння і здатні продовжити життя.

То справді був огляд загальних функцій амінокислот. Але у кожної протеїнової цегли є також свій арсенал корисних для здоров'я людини властивостей. Давайте коротко познайомимося з ними.

Властивості незамінних амінокислот

• Фенілаланін – спазмолітик, полегшує депресивний синдром.
• Валін, ізолейцин, лейцин – амінокислоти ВСАА, що захищають м'язові волокна від руйнувань при заняттях спортом та стимулюють зростання м'язів.
• Треонін - необхідний освіти еластину і колагену, зміцнення зубів , кісток, серця, зв'язок.
• Триптофан – діє як болезаспокійливе, йому властивий заспокійливий та снодійний ефект.
• Метіонін – працює як жироспалювач, забезпечує організм людини сіркою, запобігає розвитку хвороб серця.
• Лізин – потрібен для виробництва гормону росту, прискорює загоєння слизових оболонок, порівняно швидко відновлює м'язи.

Властивості замінних амінокислот

• Аланін - дає м'язам енергію, бере участь в обміні вуглеводів, знижує рівень цукру в крові, активізує імунітет.
• Серін – покращує обмін жирів та підвищує імунітет.
• Гліцин - завдяки цій речовині синтезуються жовчні та нуклеїнові кислоти. Він благотворно впливає на функцію мозку і психологічний стан.
• Аспарагінова кислота – потрібна для засвоєння організмом мінеральних солей.

Властивості умовно незамінних амінокислот

• Аргінін – бере участь у виникненні оксиду азоту, сприяє розширенню кровоносних судин, активізує роботу імунної системи, знижує вміст у крові холестерину

• Гістидин – потужний антиоксидант.
• Глутамін – імуномодулятор, відмінний відновник пошкоджених м'язів.
• Тирозин – підвищує працездатність, витривалість, перешкоджає виникненню явища перетренованості у спортсменів.
• Цистеїн - потрібний підтримки пружності шкіри, для нормалізації ваги з допомогою спалювання жирів, забезпечує зростання м'язів.
• Пролін - робить шкіру щільнішою, без нього неможливий процес загоєння ран.

Хімічна поведінка амінокислотвизначається двома функціональними групами -NН 2 і -СООН. Амінокислот характерні реакції по аміногрупі, карбоксильної групи і радикальної частини, при цьому залежно від реагенту взаємодія речовин може йти по одному або декільком реакційним центрам.

Амфотерний характер амінокислот.Маючи в молекулі одночасно кислотну та основну групу, амінокислоти у водних розчинах поводяться як типові амфотерні сполуки. У кислих розчинах вони виявляють основні властивості, реагуючи як основи, у лужних - як кислоти, утворюючи відповідно дві групи солей:

Завдяки своїй амфотерностів живому організмі амінокислоти відіграють роль буферних речовин, що підтримують певну концентрацію водневих іонів. Буферні розчини, отримані при взаємодії амінокислот із сильними основами, широко застосовуються у біоорганічній та хімічній практиці. Солі амінокислот з мінеральними кислотами краще розчиняються у воді, ніж вільні амінокислоти. Солі з органічними кислотами важкорозчинні у воді та використовуються для ідентифікації та поділу амінокислот.

Реакції, зумовлені аміногрупою.За участю аміногрупи амінокислоти утворюють солі амонієві з кислотами, ацилюються, алкілюються. , реагують з азотистою кислотою та альдегідами відповідно до наступної схеми:

Алкілювання проводиться за участю R-На1 або Ar-Наl:

У процесі реакції ацилювання використовуються хлорангідриди або ангідриди кислот (ацетилхлорид, оцтовий ангідрид, бензилоксикарбонілхлорид):

Реакції ацилювання та алкіліровна застосовується для захисту NН 2 -групи амінокислот в процесі синтезу пептидів.

Реакції, зумовлені карбоксильною групою.За участюкарбоксильної групи амінокислоти утворюють солі, складні ефіри, аміди, хлорангідриди відповідно до схеми, поданої нижче:

Якщо при a-вуглецевому атоміу вуглеводневому радикалі є електроноакцепторний заступник (-NO 2 , -СС1 3 , -СООН, -COR і т.д.), поляризуючий зв'язок С®СООН, то у карбонових кислот легко протікають реакції декарбоксилювання. Декарбоксилювання a-амінокислот, що містять як заступник + NH 3 -групу, призводить до утворення біогенних амінів. У живому організмі цей процес протікає під дією ферменту декарбоксилази та вітаміну піридоксальфосфату.

У лабораторних умовах реакцію здійснюється при нагріванні a-амінокислоти в присутності поглиначів 2 , наприклад, (ОН) 2 .

При декарбоксилюванні b-феніл-a-аланіну, лізину, серину та гістидину утворюються, відповідно, фенамін, 1,5-діамінопентан (кадаверин), 2-аміноетанол-1 (коламін) та триптамін.

Реакції амінокислот за участю бокової групи.При нітруванні амінокислоти тирозин азотною кислотою відбувається утворення динітропохідної сполуки, пофарбованої в помаранчевий колір (ксантопротеїнова проба):

Окисно-відновні переходи мають місце в системі цистеїн - цистин:

2НS CH 2 CH(NH 2)COOH ¾¾® HOOCCH(NH 2)CH 2 S-S CH 2 CH(NH 2)COOH

HOOCCH(NH 2)CH 2 S-S CH 2 CH(NH 2)COOH ¾¾® 2 НS CH 2 CH(NH 2)COOH

У деяких реакціях амінокислоти реагують з обох функціональних груп одночасно.

Освіта комплексів із металами.Майже всі a-амінокислоти утворюють комплекси з іонами двовалентних металів. Найбільш стійкими є комплексні внутрішні солі міді (хелатні сполуки), що утворюються в результаті взаємодії з гідроксидом міді (II) та пофарбовані в синій колір:

Дія азотистої кислотина аліфатичні амінокислоти призводить до утворення гідроксикислот, на ароматичні – діазосполуки.

Утворення гідроксикислот:

Реакція діазотування:

(діазосполука)

1. з виділенням молекулярного азоту N 2:

2. без виділення молекулярного азоту N 2:

Хромофорна група азобензолу -N=N в азосполуках обумовлює жовте, жовте, помаранчеве або іншого кольору забарвлення речовин при поглинанні у видимій ділянці світла (400-800 нм). Ауксохромна група

СООН змінює та посилює забарвлення за рахунок π, π – сполучення з π – електронною системою основної групи хромофора.

Відношення амінокислот до нагрівання.При нагріванні амінокислоти розкладаються з утворенням різних продуктів, залежно від їх типу. При нагріванні a-амінокислотв результаті міжмолекулярної дегідратації утворюються циклічні аміди - дикетопіперазини:

валін (Val) діізопропільне похідне

дикетопіперазину

При нагріванні b-амінокислот від них відщеплюється аміак з утворенням α, β-ненасичених кислот із сполученою системою подвійних зв'язків:

β-аміновалеріанова кислота пентен-2-ова кислота

(3-амінопентанова кислота)

Нагрівання g- та d-амінокислот супроводжується внутрішньомолекулярною дегідратацією та утворенням внутрішніх циклічних амідів - лактамів:

γ-аміноізовалеріанова кислота лактам γ-аміноізовалеріанової

(4-аміно-3-метилбутанова кислота) кислоти

Серед азотовмісних органічних речовин є сполуки з двоїстою функцією. Особливо важливими з них є амінокислоти.

У клітинах і тканинах живих організмів зустрічається близько 300 різних амінокислот, але лише 20 ( α-амінокислоти ) їх служать ланками (мономерами), у тому числі побудовані пептиди і білки всіх організмів (тому їх називають білковими амінокислотами). Послідовність розташування цих амінокислот у білках закодована у послідовності нуклеотидів відповідних генів. Інші амінокислоти зустрічаються як у вигляді вільних молекул, так і у зв'язаному вигляді. Багато з амінокислот зустрічаються лише в певних організмах, а є й такі, які виявляються тільки в одному з безлічі описаних організмів. Більшість мікроорганізмів та рослини синтезують необхідні їм амінокислоти; тварини і людина не здатні до утворення про незамінних амінокислот, одержуваних з їжею. Амінокислоти беруть участь в обміні білків і вуглеводів, в утворенні важливих для організмів сполук (наприклад, пуринових та піримідинових основ, що є невід'ємною частиною нуклеїнових кислот), входять до складу гормонів, вітамінів, алкалоїдів, пігментів, токсинів, антибіотиків і т.д. деякі амінокислоти є посередниками при передачі нервових імпульсів.

Амінокислоти- органічні амфотерні сполуки, до складу яких входять карбоксильні групи - СООН та аміногрупи -NH 2 .

Амінокислоти можна розглядати як карбонові кислоти, у молекулах яких атом водню в радикалі заміщений аміногрупою.

КЛАСИФІКАЦІЯ

1. Залежно від взаємного розташування аміно- та карбоксильної груп амінокислоти поділяють на α-, β-, γ-, δ-, ε- і т.д.

2. Залежно від кількості функціональних груп розрізняють кислі, нейтральні та основні.

3. За характером вуглеводневого радикалу розрізняють аліфатичні(жирні), ароматичні, сірковмісніі гетероциклічніамінокислоти. Наведені вище амінокислоти відносяться до жирного ряду.

Прикладом ароматичної амінокислоти може служити пара-амінобензойна кислота:

Прикладом гетероциклічної амінокислоти може бути триптофан – незамінна α-амінокислота

НОМЕНКЛАТУРА

За систематичною номенклатурою назви амінокислот утворюються з назв відповідних кислот додаванням приставки аміно-та зазначенням місця розташування аміногрупи по відношенню до карбоксильної групи. Нумерація вуглецевого ланцюга з атома вуглецю карбоксильної групи.

Наприклад:

Часто використовується також інший спосіб побудови назв амінокислот, згідно з яким до тривіальної назви карбонової кислоти додається приставка аміно-із зазначенням положення аміногрупи літерою грецького алфавіту.

Приклад:

Для α-амінокислотR-CH(NH 2)COOH

Які грають винятково важливу роль у процесах життєдіяльності тварин та рослин, застосовуються тривіальні назви.

Таблиця.

Якщо молекулі амінокислоти міститься дві аміногрупи, то її назві використовується приставкадіаміно-, три групи NH 2 – тріаміно-і т.д.

Приклад:

Наявність двох або трьох карбоксильних груп відображається у назві суфіксом -діоваабо -тріова кислота:

ІЗОМЕРІЯ

1. Ізомерія вуглецевого скелета

2. Ізомерія положення функціональних груп

3. Оптична ізомерія

α-амінокислоти, крім гліцину NН 2 -CH 2 -COOH.

ФІЗИЧНІ ВЛАСТИВОСТІ

Амінокислоти є кристалічними речовинами з високими (вище 250°С) температурами плавлення, які мало відрізняються в індивідуальних амінокислот і тому нехарактерні. Плавлення супроводжується розкладанням речовини. Амінокислоти добре розчиняються у воді і нерозчинні в органічних розчинниках, ніж вони схожі на неорганічні сполуки. Багато амінокислот мають солодкий смак.

ОТРИМАННЯ

3. Мікробіологічний синтез. Відомі мікроорганізми, які в процесі життєдіяльності продукують - амінокислоти білків.

ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ

Амінокислоти амфотерні органічні сполуки, їм характерні кислотно-основні властивості.

I . Загальні властивості

1. Внутрішньомолекулярна нейтралізація → утворюється біполярний цвіттер-іон:

Водні розчини електропровідні. Ці властивості пояснюються тим, що молекули амінокислот існують у вигляді внутрішніх солей, які утворюються за рахунок перенесення протону від карбоксилу до аміногрупи:

цвіттер-іон

Водні розчини амінокислот мають нейтральне, кисле або лужне середовище в залежності від кількості функціональних груп.

ЗАСТОСУВАННЯ

1) амінокислоти широко поширені у природі;

2) молекули амінокислот – це ті цеглинки, з яких побудовано всі рослинні та тваринні білки; амінокислоти, необхідні для побудови білків організму, людина та тварини одержують у складі білків їжі;

3) амінокислоти прописуються при сильному виснаженні після важких операцій;

4) їх використовують для харчування хворих;

5) амінокислоти необхідні як лікувального засобупри деяких хворобах (наприклад, глутамінова кислота використовується при нервових захворюваннях, гістидин – при виразці шлунка);

6) деякі амінокислоти застосовуються у сільському господарстві для підживлення тварин, що позитивно впливає на їх зростання;

7) мають технічне значення: амінокапронова та аміноенантова кислоти утворюють синтетичні волокна – капрон та енант.

ПРО РОЛІ АМІНОКИСЛОТ

Знаходження в природі та біологічна роль амінокислот

Знаходження в природі і біологічна роль амінокислот

Властивості амінокислотможна розділити на дві групи: хімічні та фізичні.

Хімічні властивості амінокислот

Залежно від сполук, амінокислоти можуть виявляти різні властивості.

Взаємодія амінокислот:

Амінокислоти як амфотерні сполуки утворюють солі як з кислотами, так і з лугами.

Як карбонові кислоти, амінокислоти утворюють функціональні похідні: солі, складні ефіри, аміди.

Взаємодія та властивості амінокислот з підставами:
Утворюються солі:

NH 2 -CH 2 -COOH + NaOH NH 2 -CH 2 -COONa + H2O

Натрієва сіль + 2-амінооцтової кислоти Натрієва сіль амінооцтової кислоти (гліцину) + вода

Взаємодія зі спиртами:

Амінокислоти можуть реагувати зі спиртами за наявності газоподібного хлороводню, перетворюючись на складний ефір. Складні ефіри амінокислот немає біполярної структури і є летючими сполуками.

NH 2 -CH 2 -COOH + CH 3 OH NH 2 -CH 2 -COOCH 3 + H 2 O.

Метиловий ефір / 2-амінооцтової кислоти /

Взаємодія з аміаком:

Утворюються аміди:

NH 2 -CH(R)-COOH + H-NH 2 = NH 2 -CH(R)-CONH 2 + H 2 O

Взаємодія амінокислот з сильними кислотами:

Отримуємо солі:

HOOC-CH 2 -NH 2 + HCl → Cl (або HOOC-CH 2 -NH 2 *HCl)

Такими є основні хімічні властивості амінокислот.

Фізичні властивості амінокислот

Перерахуємо фізичні властивостіамінокислот:

• Безбарвні
• Мають кристалічну форму
• Більшість амінокислот із солодким присмаком, але в залежності від радикалу (R) можуть бути гіркими або несмачними
• Добре розчиняються у воді, але погано розчиняються у багатьох органічних розчинниках
• Амінокислоти мають властивість оптичної активності
• Плавляться з розкладанням за температури вище 200°C
• Нелеткі
• Водні розчини амінокислот у кислому та лужному середовищі проводять електричний струм.