Organske (karboksilne) kiseline koje sadrže, po pravilu, jednu ili dvije amino grupe (NH2). U zavisnosti od položaja amino grupe u ugljičnom lancu u odnosu na karboksil, razlikuju se A. su široko rasprostranjeni u prirodi: a., ... ... Biološki enciklopedijski rječnik

AMINOKISELINE, klasa organskih jedinjenja koja sadrže karboksil (COOH) i amino grupe (NH2); imaju svojstva kiselina i baza. Učestvuje u metabolizmu azotnih materija u svim organizmima (početna jedinjenja u biosintezi hormona, ... ... Moderna enciklopedija

Klasa organskih jedinjenja koja sadrže karboksil (COOH) i amino grupe (NH2); imaju svojstva kiselina i baza. Učestvuje u metabolizmu azotnih materija u svim organizmima (početno jedinjenje u biosintezi hormona, vitamina,.... Veliki enciklopedijski rječnik

AMINOKISELINE, od, jedinica. aminokiselina, s, ženska (specijalista.). Klasa organskih jedinjenja koja imaju svojstva kiselina i baza. | adj. aminokiselina, oh, oh. Ozhegov rečnik objašnjenja. S.I. Ozhegov, N.Yu. Shvedova. 1949 1992 … Ozhegov's Explantatory Dictionary

Org. spojevi s dvostrukom funkcijom, kiseli, zbog prisustva karboksilne grupe (vidi Karboksil), i bazični, povezani s prisustvom amino grupe (NH2) ili (rjeđe) imino grupe (NH), što je obično deo heterociklusa. Primjeri... Geološka enciklopedija

aminokiseline- organska jedinjenja koja sadrže jednu ili dvije amino grupe; derivati ​​karboksilnih kiselina u kojima je vodik u radikalu zamijenjen amino grupom; strukturne jedinice proteinske molekule. protein: alanin. arginin asparagin proline aspartic..... Ideografski rečnik ruskog jezika

aminokiseline- - karboksilne kiseline u kojima je najmanje jedan atom ugljika u lancu ugljikovodika zamijenjen amino grupom... Kratak rječnik biohemijskih pojmova

AMINOKISELINE- AMINOKISELINE, organske kiseline (sadrže COOH grupu), u kojima je jedan ili više atoma H u radikalu alkohola zamijenjeno alkalnim amino grupama (NHa), zbog čega A. pripadaju grupi. amfoterna jedinjenja. U zavisnosti od...... Velika medicinska enciklopedija

Amino kiseline- * aminokiseline * aminokiseline su klasa organskih jedinjenja koja se odlikuju svojstvima i karboksilnih kiselina i amina (tabela). One se međusobno razlikuju po hemijskoj prirodi bočnih lanaca (grupa). Na osnovu polariteta grupa, A. može... Genetika. Encyclopedic Dictionary

AMINOKISELINE- klasa organskih jedinjenja čiji molekuli sadrže amino grupe (NH2) i karboksilne grupe (COOH). A. su rasprostranjene u prirodi i dio su proteinskih molekula. Svi A. su čvrste kristalne supstance, rastvorljive u vodi..... Velika politehnička enciklopedija

Knjige

• , Orekhov S.N.. V udžbenik predstavljene su informacije o savremenim metodama dobijanja medicinskih lijekova u industrijskoj biofarmaceutskoj proizvodnji. Najveća pažnja se poklanja...
• Farmaceutska biotehnologija. Vodič za praktične vježbe, S. N. Orekhov. Studijski vodič pruža informacije o savremenim metodama za dobijanje lekova u industrijskim biofarmaceutskim uslovima proizvodnje. Najveća pažnja se poklanja...

Postoji mišljenje da se ljudsko tijelo sastoji od 70-80% vode. Teško je raspravljati s tim, ali osim tekućine, postoji još jedna vrsta tvari koja je osnovna komponenta živog organizma. Govorimo o proteinima. Potonje, pak, formiraju aminokiseline. Njima, kao i njihovom značaju za zdravlje, posvećen je ovaj članak.

Šta su aminokiseline

Kao što ste već shvatili, oni su mikroskopski "građevinski blokovi" koji čine proteine ​​- glavni građevinski materijal ljudskog tijela. Ova jedinjenja su organskog porekla. Njihov karakteristična karakteristika je prisustvo i aminskih i karboksilnih grupa u molekularnoj strukturi.

Naučni svijet je postao svjestan aminokiselina u ne tako davnoj prošlosti - tek početkom 19. vijeka. Prvo jedinjenje iz ove serije otkrio je naučnik A. Braconneau, a to je bio glicin. Istraživač je izolovao ovu supstancu iz želatine 1820. Čovječanstvo je saznalo za posljednju aminokiselinu poznatu 105 godina kasnije: 1925. S. Shriver je dobio hidroksilizin iz ribljeg proteina.

Fizička svojstva proteinskih komponenti nemaju ništa zajedničko s onima baza i kiselina. Komponente proteina su kristalne supstance. Većina ih je slatkog ukusa i tope se na prilično impresivnim temperaturama. Bez izuzetka, sve tvari ove vrste otapaju se i u organskim otapalima i u običnoj vodi, ali u potonjoj to rade mnogo bolje. Da rezimiramo, možemo sa sigurnošću reći da proteinske komponente imaju karakter sličan soli.

Vrste aminokiselina

Sve proteinske komponente su klasifikovane u dve grupe: esencijalne i neesencijalne.

Esencijalne aminokiseline su tako nazvane jer ljudsko tijelo nema sposobnost da samostalno sintetizira ove spojeve za svoje potrebe. Odnosno, takve supstance mora primati izvana - hranom i odgovarajućim dodacima prehrani. U kategoriju esencijalnih aminokiselina spadaju: valin, metionin, leucin, izoleucin, lizin, triptofan, treonin, fenilalanin.

Koje su neesencijalne proteinske komponente? To su organske tvari koje ljudski organizam proizvodi bez problema. U ovu grupu spadaju sljedeća jedinjenja: alanin, serin, glicin, asparaginska kiselina.

Postoji i treća kategorija proteinskih komponenti - uslovno esencijalnih. Ljudsko tijelo zna kako ih sintetizirati, ali ih u sebi proizvodi minimalne količine. Zbog toga se u unutrašnjem okruženju organizma razvija nedostatak organskih jedinjenja, što dovodi do negativne posljedice za zdravlje. Uvjetno esencijalne aminokiseline uključuju histidin, arginin, tirozin, glutamin, prolin i cistein.

Aminokiseline u ljudskom tijelu

20% ljudskog tijela se sastoji od proteina. To sugerira da nema sumnje da su osobi potrebne aminokiseline za normalno funkcioniranje svog tijela.

Osnovna funkcija ovih organskih spojeva je izgradnja ćelijske strukture. Drugi po važnosti korisno svojstvo aminokiseline - transport nutritivnih komponenti. Međutim, aktivnost proteinskih komponenti u ljudskom tijelu nije ograničena na ove dvije točke. Aminokiseline su neophodne za proizvodnju proteina, osiguravaju čvrstoću i elastičnost kože, te ljepotu kose. Učestvuju u proizvodnji enzima, osiguravaju dobro raspoloženje, sprečavaju stres i nervne smetnje, otklanjaju nesanicu i poboljšavaju kvalitet sna. Bez aminokiselina nemoguće je zdrave kosti, zacjeljivanje tjelesnih oštećenja, odlično pamćenje i sposobnost koncentriranja na predmete i radnje.

Proteinske komponente su od velikog značaja za sportiste, posebno one koji se bave fizičkim vaspitanjem na profesionalnom nivou. Činjenica je da je jedna od funkcija aminokiselina obnavljanje mišićnog tkiva nakon treninga. Ove organske tvari također pomažu povećati veličinu mišića.

Aminokiseline blagotvorno djeluju na metabolizam, poboljšavajući ga i ubrzavajući. Učestvuju u stvaranju hormona, održavaju ljudski organizam u dobroj formi, bore se protiv slobodnih radikala, sprečavaju nastanak i dalji razvoj ćelija raka, normalizuju rad gotovo svih vitalnih organa. Proteinske komponente usporavaju proces starenja i mogu produžiti život.

Ovo je bio pregled općih funkcija aminokiselina. Ali svaki proteinski gradivni blok također ima svoj vlastiti arsenal korisnih svojstava za ljudsko zdravlje. Pogledajmo ih na brzinu.

Svojstva esencijalnih aminokiselina

• Fenilalanin je antispazmodik, ublažava depresivni sindrom.
• Valin, izoleucin, leucin su BCAA aminokiseline koje štite mišićna vlakna od uništenja tokom sporta i stimulišu rast mišića.
• Treonin - potreban za stvaranje elastina i kolagena, za jačanje zuba, kostiju, srca, ligamenata.
• Triptofan - djeluje kao analgetik, ima sedativno i hipnotičko djelovanje.
• Metionin - radi kao sagorevač masti, snabdeva ljudski organizam sumporom i sprečava razvoj srčanih oboljenja.
• Lizin - potreban za proizvodnju hormona rasta, ubrzava zacjeljivanje sluzokože i relativno brzo obnavlja mišiće.

Svojstva neesencijalnih aminokiselina

• Alanin - daje energiju mišićima, učestvuje u metabolizmu ugljenih hidrata, snižava nivo šećera u krvi, aktivira imuni sistem.
• Serin - poboljšava metabolizam masti i poboljšava imunitet.
• Glicin - zahvaljujući ovoj tvari sintetiziraju se žuč i nukleinske kiseline. Blagotvorno djeluje na funkciju mozga i psihičko blagostanje.
• Asparaginska kiselina - potrebna je organizmu da apsorbuje mineralne soli.

Svojstva uslovno esencijalnih aminokiselina

• Arginin - učestvuje u stvaranju dušikovog oksida, potiče širenje krvnih žila, aktivira rad imuni sistem, snižava nivo holesterola u krvi.

• Histidin je snažan antioksidans.
• Glutamin je imunomodulator, odličan obnavljač oštećenih mišića.
• Tirozin - povećava performanse, izdržljivost, sprečava pojavu pretreniranosti kod sportista.
• Cistein - potreban za održavanje elastičnosti kože, normalizaciju težine sagorijevanjem masti i osigurava rast mišića.
• Prolin - čini kožu gušću bez njega, proces zarastanja rana je nemoguć.

Hemijsko ponašanje aminokiselina određuju dvije funkcionalne grupe -NH 2 i -COOH. Aminokiseline karakteriziraju reakcije na amino grupi, karboksilnoj grupi i na radikalnom dijelu, a ovisno o reagensu, interakcija tvari može se odvijati kroz jedan ili više reakcionih centara.

Amfoterna priroda aminokiselina. Imajući i kiselu i baznu grupu u molekulu, aminokiseline u vodenim rastvorima se ponašaju kao tipična amfoterna jedinjenja. U kiselim rastvorima pokazuju bazna svojstva, reaguju kao baze, u alkalnim rastvorima - kao kiseline, odnosno formiraju dve grupe soli:

Zbog svoje amfoternosti u živom organizmu aminokiseline igraju ulogu puferskih tvari koje održavaju određenu koncentraciju vodikovih iona. Puferske otopine dobivene reakcijom aminokiselina s jakim bazama imaju široku primjenu u bioorganskoj i kemijskoj praksi. Soli aminokiselina sa mineralnim kiselinama su rastvorljivije u vodi od slobodnih aminokiselina. Soli sa organskim kiselinama su slabo rastvorljive u vodi i koriste se za identifikaciju i odvajanje aminokiselina.

Reakcije uzrokovane amino grupom. Uz učešće amino grupe, aminokiseline formiraju amonijumove soli sa kiselinama, aciliraju se, alkiliraju , reagiraju s dušičnom kiselinom i aldehidima prema sljedećoj shemi:

Alkilacija se izvodi uz učešće R-Ha1 ili Ar-Hal:

U reakciji acilacije koriste se kiseli hloridi ili anhidridi kiselina (acetil hlorid, anhidrid octene kiseline, benziloksikarbonil hlorid):

Reakcije acilacije i alkilacije koriste se za zaštitu NH2 grupe aminokiselina tokom sinteze peptida.

Reakcije uzrokovane karboksilnom grupom. Uz sudjelovanje karboksilne grupe, aminokiseline formiraju soli, estre, amide i kiselinske kloride u skladu sa shemom prikazanom u nastavku:

Ako je na atomu ugljika u ugljovodoničnom radikalu postoji supstituent koji povlači elektrone (-NO 2, -CC1 3, -COOH, -COR, itd.) koji polarizira vezu C®COOH, a zatim se karboksilne kiseline lako podvrgavaju reakcije dekarboksilacije. Dekarboksilacija a-amino kiselina koje sadrže a + NH 3 grupu kao supstituent dovodi do stvaranja biogenih amina. U živom organizmu ovaj proces se odvija pod dejstvom enzima dekarboksilaze i vitamina piridoksal fosfata.

U laboratorijskim uvjetima, reakcija se provodi zagrijavanjem a-amino kiseline u prisustvu apsorbera CO 2, na primjer Ba(OH) 2.

Dekarboksilacijom b-fenil-a-alanina, lizina, serina i histidina nastaje fenamin, 1,5-diaminopentan (kadaverin), 2-aminoetanol-1 (kolamin) i triptamin.

Reakcije aminokiselina koje uključuju bočnu grupu. Kada se aminokiselina tirozin nitrira dušičnom kiselinom, formira se spoj dinitro derivata, obojen narančasto (test ksantoproteina):

Redox tranzicije odvijaju se u cistein-cistinskom sistemu:

2HS CH 2 CH(NH 2)COOH ¾¾¾® HOOCCH(NH 2)CH 2 S-S CH2CH(NH2)COOH

HOOCCH(NH 2)CH 2 S-S CH 2 CH(NH 2)COOH ¾¾¾® 2 NS CH2CH(NH2)COOH

U nekim reakcijama aminokiseline reagiraju na obje funkcionalne grupe istovremeno.

Formiranje kompleksa sa metalima. Gotovo sve a-amino kiseline formiraju komplekse sa jonima dvovalentnih metala. Najstabilnije su složene unutrašnje soli bakra (kelatna jedinjenja), nastale kao rezultat interakcije sa bakar (II) hidroksidom i obojene u plavo:

Djelovanje dušične kiseline na alifatske aminokiseline dovodi do stvaranja hidroksi kiselina, na aromatične aminokiseline - diazo jedinjenja.

Stvaranje hidroksi kiselina:

Reakcija dijazotizacije:

(diazo spoj)

1. sa oslobađanjem molekularnog dušika N2:

2. bez oslobađanja molekularnog dušika N2:

Hromoforna grupa azobenzena -N=N u azojedinjenjima uzrokuje žutu, žutu, narandžastu ili drugu boju tvari kada se apsorbira u vidljivom području svjetlosti (400-800 nm). Auksohromna grupa

COOH mijenja i pojačava boju zbog π, π - konjugacije sa π - elektronskim sistemom glavne grupe hromofora.

Odnos aminokiselina prema toplini. Kada se zagriju, aminokiseline se razgrađuju u različite proizvode ovisno o njihovoj vrsti. Kada se zagreje a-aminokiseline Kao rezultat intermolekularne dehidracije nastaju ciklički amidi - diketopiperazini:

valin (Val) diizopropil derivat

diketopiperazin

Kada se zagreje b-aminokiseline Amonijak se odvaja od njih i formira α, β-nezasićene kiseline sa konjugovanim sistemom dvostrukih veza:

β-aminovalerinska kiselina penten-2-oična kiselina

(3-aminopentanska kiselina)

Grijanje g- i d-aminokiselina praćeno intramolekularnom dehidracijom i stvaranjem unutrašnjih cikličkih amida - laktami:

γ-aminoizovalerična kiselina γ-aminoizovalerični laktam

(4-amino-3-metilbutanska kiselina) kiseline

Među organskim tvarima koje sadrže dušik postoje spojevi s dvostrukom funkcijom. Od njih su posebno važne aminokiseline.

U ćelijama i tkivima živih organizama nalazi se oko 300 različitih aminokiselina, ali samo 20 ( α-aminokiseline ) od njih služe kao jedinice (monomeri) od kojih se grade peptidi i proteini svih organizama (zato se nazivaju proteinske aminokiseline). Redoslijed lokacije ovih aminokiselina u proteinima je kodiran u nukleotidnoj sekvenci odgovarajućih gena. Preostale aminokiseline se nalaze iu obliku slobodnih molekula iu vezanom obliku. Mnoge od aminokiselina nalaze se samo u određenim organizmima, a postoje i druge koje se nalaze samo u jednom od velikog broja opisanih organizama. Većina mikroorganizama i biljaka sintetizira aminokiseline koje su im potrebne; Životinje i ljudi nisu sposobni proizvoditi takozvane esencijalne aminokiseline dobivene hranom. Aminokiseline su uključene u metabolizam proteina i ugljikohidrata, u formiranju jedinjenja važnih za organizme (npr. purinske i pirimidinske baze, koje su sastavni dio nukleinskih kiselina), dio su hormona, vitamina, alkaloida, pigmenata , toksini, antibiotici, itd.; Neke aminokiseline služe kao posrednici u prijenosu nervnih impulsa.

Amino kiseline- organska amfoterna jedinjenja, koja uključuju karboksilne grupe - COOH i amino grupe -NH 2 .

Amino kiseline mogu se smatrati karboksilnim kiselinama, u čijim je molekulima atom vodika u radikalu zamijenjen amino grupom.

KLASIFIKACIJA

1. U zavisnosti od relativnog položaja amino i karboksilnih grupa, aminokiseline se dele na α-, β-, γ-, δ-, ε- itd.

2. U zavisnosti od broja funkcionalnih grupa razlikuju se kisele, neutralne i bazne grupe.

3. Na osnovu prirode ugljikovodičnih radikala razlikuju se alifatski(masno), aromatična, koja sadrži sumpor I heterociklični aminokiseline. Gore navedene aminokiseline pripadaju masnoj seriji.

Primjer aromatične aminokiseline je para-aminobenzojeva kiselina:

Primjer heterociklične aminokiseline je triptofan, esencijalna α-amino kiselina.

NOMENKLATURA

Prema sistematskoj nomenklaturi, nazivi aminokiselina nastaju od naziva odgovarajućih kiselina dodavanjem prefiksa amino i označavajući lokaciju amino grupe u odnosu na karboksilnu grupu. Numeracija ugljikovog lanca od ugljikovog atoma karboksilne grupe.

na primjer:

Često se koristi i druga metoda konstruiranja imena aminokiselina, prema kojoj se prefiks dodaje trivijalnom nazivu karboksilne kiseline amino označavajući položaj amino grupe slovom grčkog alfabeta.

primjer:

Za α-amino kiselineR-CH(NH2)COOH

Koji igraju izuzetno važnu ulogu u životnim procesima životinja i biljaka, koriste se trivijalni nazivi.

Table.

Ako molekula amino kiseline sadrži dvije amino grupe, tada se u njegovom nazivu koristi prefiksdiamino-, tri NH 2 grupe – triamino- itd.

primjer:

Prisustvo dvije ili tri karboksilne grupe odražava se u nazivu sufiksom –diovy ili -triična kiselina:

ISOMERIA

1. Izomerizam ugljeničnog skeleta

2. Izomerizam položaja funkcionalnih grupa

3. Optički izomerizam

α-aminokiseline, osim glicina NH 2 -CH 2 -COOH.

FIZIČKA SVOJSTVA

Aminokiseline su kristalne supstance sa visokim (iznad 250°C) tačkama topljenja, koje se malo razlikuju među pojedinačnim aminokiselinama i stoga su nekarakteristične. Topljenje je praćeno razgradnjom supstance. Aminokiseline su vrlo topljive u vodi i nerastvorljive u organskim rastvaračima, što ih čini sličnima neorganskim jedinjenjima. Mnoge aminokiseline imaju sladak ukus.

RECEIVING

3. Mikrobiološka sinteza. Mikroorganizmi su poznati da tokom svojih životnih procesa proizvode α - aminokiseline proteina.

HEMIJSKA SVOJSTVA

Aminokiseline su amfoterna organska jedinjenja, odlikuju se kiselinsko-baznim svojstvima.

I . Opća svojstva

1. Intramolekularna neutralizacija → formira se bipolarni cwitterion:

Vodene otopine su električno provodljive. Ova svojstva se objašnjavaju činjenicom da molekule aminokiselina postoje u obliku unutrašnjih soli, koje nastaju prijenosom protona s karboksila na amino grupu:

zwitterion

Vodeni rastvori aminokiselina imaju neutralnu, kiselu ili alkalnu sredinu u zavisnosti od broja funkcionalnih grupa.

PRIMJENA

1) aminokiseline su široko rasprostranjene u prirodi;

2) molekule aminokiselina su građevni blokovi od kojih su izgrađeni svi biljni i životinjski proteini; aminokiseline neophodne za izgradnju tjelesnih proteina ljudi i životinje dobivaju kao dio proteina hrane;

3) aminokiseline se propisuju kod teške iscrpljenosti, nakon teških operacija;

4) služe za ishranu bolesnika;

5) aminokiseline su neophodne kao lijek za neke bolesti (na primjer, glutaminska kiselina se koristi za nervne bolesti, histidin za čir na želucu);

6) neke aminokiseline se koriste u poljoprivredi za ishranu životinja, što pozitivno utiče na njihov rast;

7) imaju tehnički značaj: aminokapronska i aminoenantna kiselina formiraju sintetička vlakna - kapron i enant.

O ULOGI AMINOKISELINA

Pojava u prirodi i biološka uloga aminokiselina

Pronalaženje u prirodi i biološka uloga aminokiselina

Osobine aminokiselina mogu se podijeliti u dvije grupe: hemijske i fizičke.

Hemijska svojstva aminokiselina

Ovisno o spojevima, aminokiseline mogu pokazati različita svojstva.

Interakcije aminokiselina:

Aminokiseline, kao amfoterna jedinjenja, formiraju soli i sa kiselinama i sa alkalijama.

Kao karboksilne kiseline, aminokiseline formiraju funkcionalne derivate: soli, estre, amide.

Interakcija i svojstva aminokiselina sa razlozi:
Nastaju soli:

NH 2 -CH 2 -COOH + NaOH NH 2 -CH 2 -COONa + H2O

Natrijumova so + 2-aminooctena kiselina Natrijumova so aminooctene kiseline (glicin) + voda

Interakcija sa alkoholi:

Aminokiseline mogu reagovati sa alkoholima u prisustvu gasovitog hlorovodonika, pretvarajući se u ester. Estri aminokiselina nemaju bipolarnu strukturu i hlapljiva su jedinjenja.

NH 2 -CH 2 -COOH + CH 3 OH NH 2 -CH 2 -COOCH 3 + H 2 O.

Metil ester / 2-aminooctena kiselina /

Interakcija sa amonijak:

Nastaju amidi:

NH 2 -CH(R)-COOH + H-NH 2 = NH 2 -CH(R)-CONH 2 + H 2 O

Interakcija aminokiselina sa jake kiseline:

Dobijamo soli:

HOOC-CH 2 -NH 2 + HCl → Cl (ili HOOC-CH 2 -NH 2 *HCl)

Ovo su osnovna hemijska svojstva aminokiselina.

Fizička svojstva aminokiselina

Hajde da navedemo fizička svojstva aminokiseline:

• Bezbojna
• Imaju kristalni oblik
• Većina aminokiselina ima sladak ukus, ali u zavisnosti od radikala (R), mogu biti gorke ili bezukusne
• Lako rastvorljiv u vodi, ali slabo rastvorljiv u mnogim organskim rastvaračima
• Aminokiseline imaju svojstvo optičke aktivnosti
• Topi se raspadanjem na temperaturama iznad 200°C
• Neisparljiv
• Vodeni rastvori aminokiselina u kiseloj i alkalnoj sredini provode električnu struju