Органические (карбоновые) кислоты, содержащие, как правило, одну или две аминогруппы (NH2). В зависимости от положения аминогруппы в углеродной цепи по отношению к карбоксилу различают а, b , y и т. д. А. в природе широко распространены a А.,… … Биологический энциклопедический словарь
АМИНОКИСЛОТЫ, класс органических соединений, содержащих карбоксильные (COOH) и аминогруппы (NH2); обладают свойствами и кислот, и оснований. Участвуют в обмене азотистых веществ всех организмов (исходные соединения при биосинтезе гормонов,… … Современная энциклопедия
Класс органических соединений, содержащих карбоксильные (COOH) и аминогруппы (NH2); обладают свойствами и кислот, и оснований. Участвуют в обмене азотистых веществ всех организмов (исходное соединение при биосинтезе гормонов, витаминов,… … Большой Энциклопедический словарь
АМИНОКИСЛОТЫ, от, ед. аминокислота, ы, жен. (спец.). Класс органических соединений, обладающих свойствами и кислот, и оснований. | прил. аминокислотный, ая, ое. Толковый словарь Ожегова. С.И. Ожегов, Н.Ю. Шведова. 1949 1992 … Толковый словарь Ожегова
Орг. соединения с двойной функцией кислотной, обусловленной присутствием карбоксильной группы (см. Карбоксил), и основной, связанной с наличием аминогруппы (NH2) или (реже) иминогруппы (NH), входящей обычно в состав гетероцикла. Примеры … Геологическая энциклопедия
аминокислоты - органические соединения, содержащие одну или две аминогруппы; производные карбоновых кислот, у которых в радикале водород замещен на аминогруппу; структурные единицы белковой молекулы. белковые: аланин. аргинин. аспарагин. пролин. аспарагиновая… … Идеографический словарь русского языка
аминокислоты - – карбоновые кислоты, у которых, как минимум, один атом углерода углеводородной цепи замещен на аминогруппу … Краткий словарь биохимических терминов
АМИНОКИСЛОТЫ - АМИНОКИСЛОТЫ, органические кислоты (содержащие группу СООН), в к рых один или несколько атомов Н в алкогольном радикале замещены щелочными амино группа ми (NHa), вследствие чего А. принадлежат к г. н. амфотерным соединениям. В зависимо сти от… … Большая медицинская энциклопедия
Аминокислоты - * амінакіслоты * amino acids класс органических соединений, для которых характерны свойства как карбоновых кислот, так и аминов (табл.). Они различаются между собой по химической природе боковых цепей (групп). На основе полярности групп А. могут … Генетика. Энциклопедический словарь
АМИНОКИСЛОТЫ - класс органических соединений, молекулы которых содержат аминогруппы (NH2) и карбоксильные группы (СООН). А. широко распространены в природе, входят в состав белковых молекул. Все А. твёрдые кристаллические вещества, хорошо растворяются в воде… … Большая политехническая энциклопедия
Бытует мнение, что человеческое тело на 70-80% состоит из воды. С этим сложно поспорить, однако помимо жидкости есть еще один вид веществ, являющийся базовым компонентом живого организма. Речь идет о белках . Последние, в свою очередь, образованы аминокислотами. Вот им-то, а также их значению для здоровья и посвящена данная статья.
Как вы уже поняли, представляют собой микроскопические «кирпичики», из которых состоят протеины - главный строительный материал организма человека. Эти соединения имеют органическое происхождение. Их отличительной чертой является присутствие в молекулярной структуре сразу аминных и карбоксильных групп.
Об аминокислотах научному миру стало известно в не таком уж далеком прошлом - всего-то в начале XIX-го столетия. Первое соединение данного ряда было открыто ученым А. Браконно, и стал им глицин. Указанное вещество исследователь выделил из желатина в 1820 году. О последней из известных на сегодняшний день аминокислоте человечество узнало спустя 105 лет: в 1925 году С. Шрайвер получил из рыбного белка гидроксилизин.
Физические свойства протеиновых компонентов не имеют ничего общего с таковыми оснований и кислот. Составляющие белков - это кристаллические вещества. Большинство из них имеют сладкий вкус и плавятся при довольно-таки внушительных температурах. Все без исключения вещества данного типа растворяются как в органических растворителях, так и в обычной воде, однако в последней делают это гораздо лучше. Подводя итог, можно смело заявить о том, что компонентам белка присущ солеобразный характер.
Все составляющие протеинов классифицируют на две группы: незаменимые и заменимые.
Незаменимые аминокислоты названы так потому, что человеческое тело не имеет возможности самостоятельно синтезировать эти соединения для собственных нужд. То есть он должен получать такие вещества извне - с продуктами питания и соответствующими биодобавками. К категории незаменимых аминокислот относятся: валин, метионин, лейцин, изолейцин, лизин, триптофан, треонин, фенилаланин.
Что собой представляют заменимые белковые составляющие? Это органические вещества, без проблем вырабатываемые человеческим организмом. В данную группу входят следующие соединения: аланин, серин, глицин, аспарагиновая кислота.
Есть еще третья категория белковых составляющих - условно-незаменимые. Организм человека умеет их синтезировать, однако производит в минимальных количествах. Из-за этого развивается дефицит органических соединений во внутренней среде тела, а это приводит к негативным последствиям для здоровья. К условно-незаменимым аминокислотам принадлежат гистидин, аргинин, тирозин, глютамин, пролин, цистеин.
20% человеческого тела приходится на протеины. Это говорит о том, что можно даже не сомневаться в необходимости аминокислот человеку для нормальной жизнедеятельности его организма.
Основополагающей функцией данных органических соединений является построение клеточной структуры. Второе по важности полезное свойство аминокислот - транспортировка питательных компонентов. Однако этими двумя пунктами деятельность белковых составляющих в организме человека вовсе не ограничивается. Аминокислоты необходимы для производства белков, обеспечения упругости и эластичности кожи , красоты волос . Они участвуют в производстве ферментов, обеспечивают хорошее настроение , не допускают наступление стресса и нервных расстройств , устраняют бессонницу и повышают качество сна. Без аминокислот невозможны здоровье костей, заживление повреждений телесных покровов, отличная память и умение концентрироваться на объектах и выполняемых действиях.
Большое значение имеют составляющие белка для спортсменов, особенно тех, кто занимается физической культурой на профессиональном уровне. Дело в том, что одной из функций аминокислот является восстановление мышечной ткани после тренировки. А еще эти органические вещества помогают увеличить объем мускулатуры.
Аминокислоты благотворно влияют на метаболизм , улучшая и ускоряя его. Они принимают участие в образовании гормонов, поддерживают тело человека в тонусе, борются со свободными радикалами, не допускают возникновение и дальнейшее развитие раковых клеток, нормализуют работу практически всех жизненноважных органов. Составляющие белков замедляют процессы старения и способны продлить жизнь.
Это был обзор общих функций аминокислот. Но у каждого протеинового кирпичика имеется также свой арсенал полезных для здоровья человека свойств. Давайте кратко познакомимся с ними.
Химическое поведение аминокислот определяется двумя функциональными группами -NН 2 и -СООН. Аминокислотам характерны реакции по аминогруппе, карбоксильной группе и по радикальной части, при этом в зависимости от реагента взаимодействие веществ может идти по одному или нескольким реакционным центрам.
Амфотерный характер аминокислот. Имея в молекуле одновременно кислотную и основную группу, аминокислоты в водных растворах ведут себя как типичные амфотерные соединения. В кислых растворах они проявляют основные свойства, реагируя как основания, в щелочных - как кислоты, образуя соответственно две группы солей:
Благодаря своей амфотерности в живом организме, аминокислоты играют роль буферных веществ, поддерживающих определенную концентрацию водородных ионов. Буферные растворы, полученные при взаимодействии аминокислот с сильными основаниями, широко применяются в биоорганической и химической практике. Соли аминокислот с минеральными кислотами лучше растворимы в воде, чем свободные аминокислоты. Соли с органическими кислотами труднорастворимые в воде и используются для идентификации и разделения аминокислот.
Реакции, обусловленные аминогруппой. С участием аминогруппы аминокислоты образуют аммониевые соли с кислотами, ацилируются, алкилируются, реагируют с азотистой кислотой и альдегидами в соответствии со следующей схемой:
Алкилирование проводится при участии R-На1 или Аr-Наl:
В процессе реакции ацилирования используются хлорангидриды или ангидриды кислот (ацетилхлорид, уксусный ангидрид, бензилоксикарбонилхлорид):
Реакции ацилирования и алкилировнаия применяется для защиты NН 2 -группы аминокислот в процессе синтеза пептидов.
Реакции, обусловленные карбоксильной группой . При участиикарбоксильной группы аминокислоты образуют cоли, сложные эфиры, амиды, хлорангидриды в соответствии со схемой, представленной ниже:
Если при a-углеродном атоме в углеводородном радикале имеется электроноакцепторный заместитель (-NO 2 , -СС1 3 , -СООН, -COR и т.д.), поляризующий связь С®СООН, то у карбоновых кислот легко протекают реакции декарбоксилирования . Декарбоксилирование a-аминокислот, содержащих в качестве заместителя + NH 3 -группу, приводит к образованию биогенных аминов. В живом орга-низме данный процесс протекает под действием фермента декарбоксилазы и витамина пиридоксальфосфата.
В лабораторных условиях реакцию осуществляется при на-гревании a-аминокислоты в присутствии поглотителей СО 2 , например, Ва(ОН) 2 .
При декарбоксилировании b-фенил-a-аланина, лизина, серина и гистидина образуются, соответственно, фенамин, 1,5-диаминопентан (кадаверин), 2-аминоэтанол-1 (коламин) и триптамин.
Реакции аминокислот с участием боковой группы. При нитровании аминокислоты тирозин азотной кислотой происходитобразованиединитропроизводного соединения, окрашенного в оранжевый цвет (ксантопротеиновая проба):
Окислительно-восстановительные переходы имеют место в системе цистеин - цистин:
2НS CH 2 CH(NH 2)COOH ¾¾¾® HOOCCH(NH 2)CH 2 S-S CH 2 CH(NH 2)COOH
HOOCCH(NH 2)CH 2 S-S CH 2 CH(NH 2)COOH ¾¾¾® 2 НS CH 2 CH(NH 2)COOH
В некоторых реакциях аминокислоты реагируют по обеим функциональным группам одновременно.
Образование комплексов с металлами. Почти все a-аминокислоты образуют комплексы с ионами двухвалентных металлов. Наиболее устойчивыми являются комплексные внутренние соли меди (хелатные соединения), образующиеся в результате взаимодействия с гидроксидом меди (II) и окрашенные в синий цвет:
Действие азотистой кислоты на алифатические аминокислоты приводит кобразованию гидроксикислот, на ароматические - диазосоединений.
Образование гидроксикислот:
Реакция диазотирования:
(диазосоединение)
1. с выделением молекулярного азота N 2:
2. без выделения молекулярного азота N 2:
Хромофорная группа азобензола -N=N в азосоединениях обуславливает желтую, желтую, оранжевую или другого цвета окраску веществ при поглощении в видимой области света (400-800 нм). Ауксохромная группа
СООН изменяет и усиливает окраску за счет π, π - сопряжения с π - электронной системой основной группы хромофора.
Отношение аминокислот к нагреванию. При нагревании аминокислоты разлагаются с образованием различных продуктов в зависимости от их типа. При нагревании a-аминокислот в результате межмолекулярной дегидратации образуются циклические амиды - дикетопиперазины:
валин (Val) диизопропильное производное
дикетопиперазина
При нагревании b-аминокислот от них отщепляется аммиак с образованием α, β-непредельных кислот с сопряженной системой двойных связей:
β-аминовалериановая кислота пентен-2-овая кислота
(3-аминопентановая кислота)
Нагревание g- и d-аминокислот сопровождается внутримолекулярной дегидратацией и образованием внутренних циклических амидов - лактамов:
γ-аминоизовалериановая кислота лактам γ-аминоизовалериановой
(4-амино-3-метилбутановая кислота) кислоты
Среди азотсодержащих органических веществ имеются соединения с двойственной функцией. Особенно важными из них являются аминокислоты .
В клетках и тканях живых организмов встречается около 300 различных аминокислот, но только 20 ( α-аминокислоты) из них служат звеньями (мономерами), из которых построены пептиды и белки всех организмов (поэтому их называют белковыми аминокислотами). Последовательность расположения этих аминокислот в белках закодирована в последовательности нуклеотидов соответствующих генов. Остальные аминокислоты встречаются как в виде свободных молекул, так и в связанном виде. Многие из аминокислот встречаются лишь в определенных организмах, а есть и такие, которые обнаруживаются только в одном из великого множества описанных организмов. Большинство микроорганизмов и растения синтезируют необходимые им аминокислоты; животные и человек не способны к образованию так называемых незаменимых аминокислот, получаемых с пищей. Аминокислоты участвуют в обмене белков и углеводов, в образовании важных для организмов соединений (например, пуриновых и пиримидиновых оснований, являющихся неотъемлемой частью нуклеиновых кислот), входят в состав гормонов, витаминов, алкалоидов, пигментов, токсинов, антибиотиков и т. д.; некоторые аминокислоты служат посредниками при передаче нервных импульсов.
Аминокислоты - органические амфотерные соединения, в состав которых входят карбоксильные группы – СООН и аминогруппы -NH 2 .
Аминокислоты можно рассматривать как карбоновые кислоты, в молекулах которых атом водорода в радикале замещен аминогруппой.
КЛАССИФИКАЦИЯ
Аминокислоты классифицируют по структурным признакам.1. В зависимости от взаимного расположения амино- и карбоксильной групп аминокислоты подразделяют на α-, β-, γ-, δ-, ε- и т. д.
2. В зависимости от количества функциональных групп различают кислые, нейтральные и основные.
3. По характеру углеводородного радикала различают алифатические (жирные), ароматические, серосодержащие и гетероциклические аминокислоты. Приведенные выше аминокислоты относятся к жирному ряду.
Примером ароматической аминокислоты может служить пара -аминобензойная кислота:
Примером гетероциклической аминокислоты может служить триптофан –незаменимая α- аминокислота
НОМЕНКЛАТУРА
По систематической номенклатуре названия
аминокислот образуются из названий соответствующих кислот прибавлением
приставки амино-
и указанием места расположения аминогруппы по отношению
к карбоксильной группе. Нумерация углеродной цепи с атома углерода карбоксильной группы.
Например:
Часто используется также другой способ построения названий аминокислот, согласно которому к тривиальному названию карбоновой кислоты добавляется приставка амино- с указанием положения аминогруппы буквой греческого алфавита.
Пример:
Для α-аминокислот R-CH(NH 2)COOH
Которые играют исключительно важную роль в процессах жизнедеятельности животных и растений, применяются тривиальные названия.
Таблица.
Аминокислота |
Сокращённое обозначение |
Строение радикала (R) |
Глицин |
Gly (Гли) |
H - |
Аланин |
Ala (Ала) |
CH 3 - |
Валин |
Val (Вал) |
(CH 3) 2 CH - |
Лейцин |
Leu (Лей) |
(CH 3) 2 CH – CH 2 - |
Серин |
Ser (Сер) |
OH- CH 2 - |
Тирозин |
Tyr (Тир) |
HO – C 6 H 4 – CH 2 - |
Аспарагиновая кислота |
Asp (Асп) |
HOOC – CH 2 - |
Глутаминовая кислота |
Glu (Глу) |
HOOC – CH 2 – CH 2 - |
Цистеин |
Cys (Цис) |
HS – CH 2 - |
Аспарагин |
Asn (Асн) |
O = C – CH 2 – │ NH 2 |
Лизин |
Lys (Лиз) |
NH 2 – CH 2 - CH 2 – CH 2 - |
Фенилаланин |
Phen (Фен) |
C 6 H 5 – CH 2 - |
Если в молекуле аминокислоты содержится две аминогруппы, то в ее названии используется приставка диамино- , три группы NH 2 – триамино- и т.д.
Пример:
Наличие двух или трех карбоксильных групп отражается в названии суффиксом –диовая или -триовая кислота :
ИЗОМЕРИЯ
1. Изомерия углеродного скелета
2. Изомерия положения функциональных групп
3. Оптическая изомерия
α-аминокислоты, кроме глицина NН 2 -CH 2 -COOH.
ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Аминокислоты представляют собой кристаллические вещества с высокими (выше 250°С) температурами плавления, которые мало отличаются у индивидуальных аминокислот и поэтому нехарактерны. Плавление сопровождается разложением вещества. Аминокислоты хорошо растворимы в воде и нерастворимы в органических растворителях, чем они похожи на неорганические соединения. Многие аминокислоты обладают сладким вкусом.
ПОЛУЧЕНИЕ
3. Микробиологический синтез. Известны микроорганизмы, которые в процессе жизнедеятельности продуцируют α - аминокислоты белков.
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Аминокислоты амфотерные органические соединения, для них характерны кислотно-основные свойства.
I . Общие свойства
1. Внутримолекулярная нейтрализация → образуется биполярный цвиттер-ион:
Водные растворы электропроводны. Эти свойства объясняются тем, что молекулы аминокислот существуют в виде внутренних солей, которые образуются за счет переноса протона от карбоксила к аминогруппе:
цвиттер-ион
Водные растворы аминокислот имеют нейтральную, кислую или щелочную среду в зависимости от количества функциональных групп.
ПРИМЕНЕНИЕ
1) аминокислоты широко распространены в природе;
2) молекулы аминокислот – это те кирпичики, из которых построены все растительные и животные белки; аминокислоты, необходимые для построения белков организма, человек и животные получают в составе белков пищи;
3) аминокислоты прописываются при сильном истощении, после тяжелых операций;
4) их используют для питания больных;
5) аминокислоты необходимы в качестве лечебного средства при некоторых болезнях (например, глутаминовая кислота используется при нервных заболеваниях, гистидин – при язве желудка);
6) некоторые аминокислоты применяются в сельском хозяйстве для подкормки животных, что положительно влияет на их рост;
7) имеют техническое значение: аминокапроновая и аминоэнантовая кислоты образуют синтетические волокна – капрон и энант.
О РОЛИ АМИНОКИСЛОТ
Нахождение в природе и би...гическая роль аминокислот
Cвойства аминокислот можно разделить на две группы: химические и физические.
В зависимости от соединений, аминокислоты могут проявлять различные свойства.
Взаимодействие аминокислот:
Аминокислоты как амфотерные соединения образуют соли и с кислотами, и со щелочами.
Как карбоновые кислоты аминокислоты образуют функциональные производные: соли, сложные эфиры, амиды.
Взаимодействие и свойства аминокислот с основаниями
:
Образуются соли
:
NH 2 -CH 2 -COOH + NaOH NH 2 -CH 2 -COONa + H2O
Натриевая соль + 2-аминоуксусной кислоты Натриевая соль аминоуксусной кислоты (глицина) + вода
Взаимодействие со спиртами :
Аминокислоты могут реагировать со спиртами при наличии газообразного хлороводорода, превращаясь в сложный эфир . Сложные эфиры аминокислот не имеют биполярной структуры и являются летучими соединениями.
NH 2 -CH 2 -COOH + CH 3 OH NH 2 -CH 2 -COOCH 3 + H 2 O.
Метиловый эфир / 2-аминоуксусной кислоты /
Взаимодействие с аммиаком :
Образуются амиды :
NH 2 -CH(R)-COOH + H-NH 2 = NH 2 -CH(R)-CONH 2 + H 2 O
Взаимодействие аминокислот с сильными кислотами:
Получаем соли:
HOOC-CH 2 -NH 2 + HCl → Cl (или HOOC-CH 2 -NH 2 *HCl)
Таковы основные химические свойства аминокислот.
Перечислим физические свойства аминокислот :