Најважните а-амино киселини од општата формула. Хемиски својства на амино киселини Определување на амино киселини

Органски (карбоксилни) киселини кои содржат, по правило, една или две амино групи (NH2). Во зависност од положбата на амино групата во јаглеродниот синџир во однос на карбоксилот, по природа се распространети A., b, y итн.: a A., ... ... Биолошки енциклопедиски речник

АМИНО КИСЕЛИНИ, класа на органски соединенија кои содржат карбоксилни (COOH) и амино групи (NH2); имаат својства и на киселини и на бази. Учествуваат во метаболизмот на азотни материи во сите организми (почетни соединенија во биосинтезата на хормоните,... ... Модерна енциклопедија

Класа на органски соединенија кои содржат карбоксилни (COOH) и амино групи (NH2); имаат својства и на киселини и на бази. Учествуваат во метаболизмот на азотни материи во сите организми (почетното соединение во биосинтезата на хормони, витамини,... ... Голем енциклопедиски речник

АМИНО КИСЕЛИНИ, од, единици. амино киселина, s, женски (специјалист.). Класа на органски соединенија кои имаат својства и на киселини и на бази. | adj. амино киселина, ох, ох. Објаснувачкиот речник на Ожегов. С.И. Ожегов, Н.Ју. Шведова. 1949 1992 година… Објаснувачки речник на Ожегов

Орг. соединенија со двојна функција, кисели, поради присуството на карбоксилна група (види Карбоксил) и базни, поврзани со присуство на амино група (NH2) или (поретко) имино група (NH), која обично е дел од хетероциклот. Примери... Геолошка енциклопедија

амино киселини- органски соединенија кои содржат една или две амино групи; деривати на карбоксилни киселини во кои водородот во радикалот е заменет со амино група; структурни единици на протеинска молекула. протеин: аланин. аргинин аспарагин пролин аспарагин... ... Идеографски речник на рускиот јазик

амино киселини- - карбоксилни киселини во кои најмалку еден јаглероден атом од јаглеводородниот синџир е заменет со амино група ... Краток речник на биохемиски термини

АМИНО КИСЕЛИНИ- АМИНО КИСЕЛИНИ, органски киселини (кои содржат COOH група), во кои еден или повеќе атоми на H во радикалот на алкохол се заменети со алкални амино групи (NHa), како резултат на што во групата припаѓаат А. амфотерични соединенија. Во зависност од... ... Голема медицинска енциклопедија

Амино киселини- * амино киселини * амино киселини се класа на органски соединенија кои се карактеризираат со својствата и на карбоксилните киселини и на амини (табела). Тие се разликуваат едни од други по хемиската природа на страничните синџири (групи). Врз основа на поларитетот на групите, А. може да... Генетика. Енциклопедиски речник

АМИНО КИСЕЛИНИ- класа на органски соединенија чии молекули содржат амино групи (NH2) и карбоксилни групи (COOH). A. се широко распространети во природата и се дел од протеинските молекули. Сите A. се цврсти кристални материи, растворливи во вода... ... Голема политехничка енциклопедија

Книги

  • , Орехов С.Н.. В учебниксе презентирани информации за современите методи за добивање медицински лекови во индустриското биофармацевтско производство. Најголемо внимание се посветува...
  • Фармацевтска биотехнологија. Водич за практични вежби, С. Н. Орехов. Водичот за проучување дава информации за современите методи за добивање лекови во услови на индустриско биофармацевтско производство. Најголемо внимание се посветува...

Постои мислење дека човечкото тело е 70-80% вода. Тешко е да се расправаме со ова, но покрај течноста, постои уште еден вид супстанција која е основна компонента на живиот организам. Зборуваме за протеини. Вторите, пак, се формираат од амино киселини. Токму на нив, како и на нивното значење за здравјето, им е посветен овој напис.


Што се амино киселини

Како што веќе разбравте, тие се микроскопски „градежни блокови“ што ги сочинуваат протеините - главниот градежен материјал на човечкото тело. Овие соединенија се од органско потекло. Нивните карактеристична карактеристикае присуството и на амин и на карбоксилни групи во молекуларната структура.

Научниот свет стана свесен за аминокиселините во не толку далечното минато - токму на почетокот на 19 век. Првото соединение од оваа серија го откри научникот А. Браконеа, а тоа беше глицин. Истражувачот ја изолирал оваа супстанца од желатин во 1820 година. Човештвото дозна за последната аминокиселина позната до денес 105 години подоцна: во 1925 година, С. Шривер добил хидроксилизин од протеини од риба.


Физичките својства на протеинските компоненти немаат ништо заедничко со оние на базите и киселините. Компонентите на протеините се кристални материи. Повеќето од нив имаат сладок вкус и се топат на доста импресивни температури. Без исклучок, сите супстанции од овој тип се раствораат и во органски растворувачи и во обична вода, но во втората тие го прават тоа многу подобро. Да резимираме, можеме безбедно да кажеме дека протеинските компоненти имаат карактер налик на сол.

Видови на амино киселини

Сите протеински компоненти се класифицирани во две групи: есенцијални и несуштински.

Есенцијалните амино киселини се наречени така затоа што човечкото тело нема способност самостојно да ги синтетизира овие соединенија за свои потреби. Односно, таквите материи мора да ги прима однадвор – со храна и соодветни додатоци во исхраната. Во категоријата есенцијални амино киселини спаѓаат: валин, метионин, леуцин, изолеуцин, лизин, триптофан, треонин, фенилаланин.

Кои се несуштинските протеински компоненти? Тоа се органски материи произведени без проблеми од човечкото тело. Оваа група ги вклучува следните соединенија: аланин, серин, глицин, аспарагинска киселина.


Постои и трета категорија на протеински компоненти - условно суштински. Човечкото тело знае како да ги синтетизира, но ги произведува минимални количини. Поради ова, во внатрешната средина на телото се развива недостаток на органски соединенија, а тоа доведува до негативни последициза здравје. Условно есенцијалните амино киселини вклучуваат хистидин, аргинин, тирозин, глутамин, пролин и цистеин.

Амино киселини во човечкото тело

20% од човечкото тело се состои од протеини. Ова сугерира дека нема сомнеж дека на човекот му се потребни амино киселини за нормално функционирање на неговото тело.

Основната функција на овие органски соединенија е да градат клеточна структура. Втор по важност корисно својствоамино киселини - транспорт на хранливи компоненти. Сепак, активноста на протеинските компоненти во човечкото тело не е ограничена само на овие две точки. Амино киселините се неопходни за производство на протеини, обезбедувајќи цврстина и еластичност на кожата и убавина на косата. Тие се вклучени во производството на ензими, обезбедуваат добро расположение, спречуваат стрес и нервни нарушувања, ја елиминираат несоницата и го подобруваат квалитетот на сонот. Без аминокиселини, невозможни се здрави коски, заздравување на оштетувањата на телото, одлична меморија и способност за концентрирање на предмети и дејства.


Протеинските компоненти се од големо значење за спортистите, особено оние кои се занимаваат со физичко образование на професионално ниво. Факт е дека една од функциите на амино киселините е реставрација на мускулното ткиво после тренинг. Овие органски материи, исто така, помагаат да се зголеми големината на мускулите.


Амино киселините имаат корисен ефект врз метаболизмот, го подобруваат и забрзуваат. Тие учествуваат во формирањето на хормоните, го одржуваат човечкото тело во добра форма, се борат со слободните радикали, го спречуваат појавувањето и понатамошниот развој на клетките на ракот и го нормализираат функционирањето на речиси сите витални органи. Протеинските компоненти го забавуваат процесот на стареење и можат да го продолжат животот.


Ова беше преглед на општите функции на амино киселините. Но, секој протеински градежен блок има и свој арсенал на корисни својства за здравјето на луѓето. Ајде да ги погледнеме набрзина.

Својства на есенцијалните амино киселини

  • Фенилаланин е антиспазмодичен, го ублажува депресивниот синдром.
  • Валин, изолеуцин, леуцин се BCAA амино киселини кои ги штитат мускулните влакна од уништување за време на спортот и го стимулираат растот на мускулите.
  • Треонин - потребен за формирање на еластин и колаген, за зајакнување на забите, коските, срцето, лигаментите.
  • Триптофан - делува како аналгетик, има седативно и хипнотичко дејство.
  • Метионин - работи како согорувач на маснотии, го снабдува човечкото тело со сулфур и го спречува развојот на срцеви заболувања.
  • Лизин - потребен за производство на хормон за раст, го забрзува заздравувањето на мукозните мембрани и релативно брзо ги обновува мускулите.

Својства на несуштинските амино киселини

  • Аланин - им дава енергија на мускулите, учествува во метаболизмот на јаглени хидрати, го намалува нивото на шеќер во крвта, го активира имунолошкиот систем.
  • Серин - го подобрува метаболизмот на мастите и го подобрува имунитетот.
  • Глицин - благодарение на оваа супстанца се синтетизираат жолчката и нуклеинските киселини. Има корисен ефект врз функцијата на мозокот и психолошката благосостојба.
  • Аспарагинска киселина - потребна за телото да ги апсорбира минералните соли.

Својства на условно есенцијалните амино киселини

  • Аргинин - учествува во формирањето на азотен оксид, го промовира проширувањето на крвните садови, ја активира работата имунолошкиот систем, го намалува нивото на холестерол во крвта.
  • Хистидин е моќен антиоксиданс.
  • Глутаминот е имуномодулатор, одличен реставратор на оштетените мускули.
  • Тирозин - ги зголемува перформансите, издржливоста, го спречува феноменот на претренирање кај спортистите.
  • Цистеин - неопходен за одржување на еластичноста на кожата, за нормализирање на тежината со согорување на маснотиите и обезбедува раст на мускулите.
  • Пролин - ја прави кожата погуста без него, процесот на заздравување на раните е невозможен.

Хемиско однесување на амино киселинитесе одредува со две функционални групи -NH 2 и -COOH. Амино киселините се карактеризираат со реакции на амино групата, карбоксилната група и на радикалниот дел, а во зависност од реагенсот, интеракцијата на супстанциите може да се случи преку еден или повеќе реакциони центри.

Амфотерична природа на амино киселините.Имајќи и кисела и базна група во молекулата, амино киселините во водените раствори се однесуваат како типични амфотерични соединенија. Во киселите раствори тие покажуваат основни својства, реагирајќи како бази, во алкални раствори - како киселини, односно формирајќи две групи на соли:

Поради својата амфотеричноство жив организам, амино киселините играат улога на пуферски супстанции кои одржуваат одредена концентрација на водородни јони. Пуферните раствори добиени со реакција на амино киселини со силни бази се широко користени во биоорганската и хемиската практика. Солите на амино киселините со минералните киселини се порастворливи во вода отколку слободните амино киселини. Солите со органски киселини се малку растворливи во вода и се користат за идентификување и одвојување на амино киселините.

Реакции предизвикани од амино групата.Со учество на амино групата, амино киселините формираат соли на амониум со киселини, се ацилираат, алкилираат , реагираат со азотна киселина и алдехиди според следната шема:

Алкилацијата се изведува со учество на R-Ha1 или Ar-Hal:

Во реакцијата на ацилација, се користат киселински хлориди или киселински анхидриди (ацетил хлорид, оцетен анхидрид, бензилоксикарбонил хлорид):

Реакциите на ацилација и алкилација се користат за заштита на NH 2 групата на амино киселини за време на синтезата на пептидите.

Реакции предизвикани од карбоксилна група.Со учество на карбоксилната група, амино киселините формираат соли, естри, амиди и киселински хлориди во согласност со шемата претставена подолу:

Ако кај а-јаглеродниот атомво јаглеводородниот радикал постои супституент што влече електрони (-NO 2, -CC1 3, -COOH, -COR итн.) кој ја поларизира врската C®COOH, а потоа карбоксилните киселини лесно се подложени реакции на декарбоксилација. Декарбоксилацијата на а-амино киселините кои содржат + NH 3 група како супституент доведува до формирање на биогени амини. Во жив организам, овој процес се јавува под дејство на ензимот декарбоксилаза и витамин пиридоксал фосфат.

Во лабораториски услови, реакцијата се изведува со загревање на а-амино киселина во присуство на апсорбери на CO 2, на пример, Ba(OH) 2.

Декарбоксилацијата на б-фенил-а-аланин, лизин, серин и хистидин произведува фенамин, 1,5-диаминопентан (кадаверин), 2-аминоетанол-1 (коламин) и триптамин, соодветно.


Реакции на амино киселини кои вклучуваат странична група.Кога аминокиселината тирозин се нитрира со азотна киселина, се формира соединение со дериват на динитро, обоена во портокалова боја (тест за ксантопротеин):

Редокс транзициите се случуваат во системот цистеин-цистин:

2ХС CH 2 CH(NH 2)COOH ¾¾¾® HOOCCH(NH 2)CH 2 С-С CH2CH(NH2)COOH

HOOCCH(NH 2)CH 2 С-С CH 2 CH(NH 2)COOH ¾¾¾® 2 НС CH2CH(NH2)COOH

Во некои реакции, амино киселините реагираат на двете функционални групи истовремено.

Формирање на комплекси со метали.Речиси сите а-амино киселини формираат комплекси со двовалентни метални јони. Најстабилни се сложените внатрешни бакарни соли (хелатни соединенија), формирани како резултат на интеракција со бакар (II) хидроксид и обоени сино:

Дејство на азотна киселинана алифатични амино киселини доведува до формирање на хидрокси киселини, на ароматични амино киселини - диазо соединенија.

Формирање на хидрокси киселини:

Реакција на дијазотизација:

(диазо соединение)

1. со ослободување на молекуларен азот N2:

2. без ослободување на молекуларен азот N2:

Хромофорската група на азобензен -N=N во азо-соединенијата предизвикува жолта, жолта, портокалова или други бои на супстанции кога се апсорбираат во видливиот регион на светлината (400-800 nm). Аксохромна група

COOH ја менува и ја подобрува бојата поради π, π - конјугација со π - електронскиот систем на главната група на хромофорот.

Односот на амино киселините со топлината.Кога се загреваат, амино киселините се распаѓаат за да формираат различни производи во зависност од нивниот тип. Кога се загрева а-амино киселиниКако резултат на интермолекуларна дехидрација, се формираат циклични амиди - дикетопиперазини:

дериват на валин (Val) диизопропил

дикетопиперазин

Кога се загрева б-амино киселини Амонијакот се одвојува од нив за да формира α, β-незаситени киселини со конјугиран систем на двојни врски:

β-аминовалеринска киселина пентен-2-оична киселина

(3-аминопентаноична киселина)

Греење g- и d-амино киселини придружено со интрамолекуларна дехидрација и формирање на внатрешни циклични амиди - лактами:

γ-аминоизовалерична киселина γ-аминоизовалерична лактам

(4-амино-3-метилбутаноична киселина) киселини

Меѓу органските супстанции што содржат азот, постојат соединенија со двојна функција. Од нив се особено важни амино киселини.

Околу 300 различни амино киселини се наоѓаат во клетките и ткивата на живите организми, но само 20 ( α-амино киселини ) од нив служат како единици (мономери) од кои се градат пептиди и протеини на сите организми (затоа се нарекуваат протеински амино киселини). Редоследот на локацијата на овие амино киселини во протеините е кодиран во нуклеотидната секвенца на соодветните гени. Останатите амино киселини се наоѓаат и во форма на слободни молекули и во врзана форма. Многу од амино киселините се наоѓаат само во одредени организми, а има и други кои се наоѓаат само во еден од големата разновидност на опишани организми. Повеќето микроорганизми и растенија ги синтетизираат потребните амино киселини; Животните и луѓето не се способни да ги произведуваат таканаречените есенцијални амино киселини добиени од храната. Амино киселините се вклучени во метаболизмот на протеините и јаглехидратите, во формирањето на соединенија важни за организмите (на пример, пурински и пиримидински бази, кои се составен дел на нуклеинските киселини), тие се дел од хормони, витамини, алкалоиди, пигменти , токсини, антибиотици итн.; Некои амино киселини служат како посредници во преносот на нервните импулси.

Амино киселини- органски амфотерни соединенија, кои вклучуваат карбоксилни групи - COOH и амино групи -NH 2 .

Амино киселини може да се сметаат како карбоксилни киселини, во чии молекули водородниот атом во радикалот се заменува со амино група.

КЛАСИФИКАЦИЈА

Амино киселините се класифицираат според нивните структурни карактеристики.

1. Во зависност од релативната положба на амино и карбоксилните групи, амино киселините се делат на α-, β-, γ-, δ-, ε- итн.

2. Во зависност од бројот на функционалните групи се разликуваат кисели, неутрални и базни групи.

3. Врз основа на природата на јаглеводородниот радикал, тие разликуваат алифатичен(масти), ароматични, кои содржат сулфурИ хетероцикличниамино киселини. Горенаведените амино киселини припаѓаат на масните серии.

Пример за ароматична амино киселина е пара-аминобензоева киселина:

Пример за хетероциклична амино киселина е триптофан, есенцијална α-амино киселина.

НОМЕНКЛАТУРА

Според систематската номенклатура, имињата на амино киселините се формираат од имињата на соодветните киселини со додавање на префиксот аминои укажување на локацијата на амино групата во однос на карбоксилната група. Нумерирање на јаглеродниот синџир од јаглеродниот атом на карбоксилната група.

На пример:

Често се користи и друг метод за конструирање на имиња на аминокиселини, според кој префиксот се додава на тривијалното име на карбоксилната киселина аминоозначувајќи ја положбата на амино групата со буква од грчката азбука.

Пример:

За α-амино киселиниR-CH(NH2)COOH


Кои играат исклучително важна улога во животните процеси на животните и растенијата, се користат тривијални имиња.

Табела.

Амино киселина

Скратено

ознака

Структура на радикалот (R)

Глицин

Гли

H-

Аланин

Ала (Ала)

CH 3 -

Валин

Вал

(CH 3) 2 CH -

Леуцин

Леу (Леи)

(CH 3) 2 CH - CH 2 -

Серин

Сер

OH-CH2-

Тирозин

Tyr (стрелиште)

HO – C 6 H 4 – CH 2 -

Аспарагинската киселина

Asp (Asp)

HOOC - CH 2 -

Глутаминска киселина

Глупак

HOOC – CH 2 – CH 2 -

Цистеин

Cys (Cis)

HS – CH 2 -

Аспарагин

Asn (Asn)

O = C - CH 2 -

NH 2

Лизин

Лис (Лиз)

NH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 -

Фенилаланин

Phen

C 6 H 5 - CH 2 -

Ако молекула на амино киселина содржи две амино групи, тогаш префиксот се користи во неговото имедиамино-, три NH 2 групи - триамино-итн.

Пример:

Присуството на две или три карбоксилни групи се рефлектира во името со суфиксот -диовиили -триична киселина:

ИСОМЕРИЈА

1. Изомеризам на јаглеродниот скелет

2. Изомеризам на положбата на функционалните групи

3. Оптички изомеризам

α-амино киселини, освен глицин NH 2 -CH 2 -COOH.

ФИЗИЧКИ СВОЈСТВА

Амино киселините се кристални материи со високи (над 250°C) точки на топење, кои малку се разликуваат меѓу поединечните амино киселини и затоа се некарактеристични. Топењето е придружено со распаѓање на супстанцијата. Амино киселините се многу растворливи во вода и нерастворливи во органски растворувачи, што ги прави слични на неорганските соединенија. Многу амино киселини имаат сладок вкус.

ПРИМАЊЕ

3. Микробиолошка синтеза. Познато е дека микроорганизмите во текот на нивните животни процеси произведуваат α-амино киселини од протеини.

ХЕМИСКИ СВОЈСТВА

Амино киселините се амфотерни органски соединенија, тие се карактеризираат со киселинско-базни својства.

Јас . Општи својства

1. Интрамолекуларна неутрализација → се формира биполарен цвитерион:

Водните раствори се електрично спроводливи. Овие својства се објаснуваат со фактот дека молекулите на амино киселините постојат во форма на внатрешни соли, кои се формираат со пренос на протон од карбоксилот во амино групата:

цвитерион

Водните раствори на амино киселини имаат неутрална, кисела или алкална средина во зависност од бројот на функционални групи.

ПРИМЕНА

1) аминокиселините се широко распространети во природата;

2) молекулите на амино киселините се градежни блокови од кои се градат сите растителни и животински протеини; аминокиселините неопходни за градење на телесните протеини ги добиваат луѓето и животните како дел од протеините во храната;

3) аминокиселините се пропишани за тешка исцрпеност, по тешки операции;

4) се користат за исхрана на болните;

5) аминокиселините се неопходни како лекза некои болести (на пример, глутаминска киселина се користи за нервни заболувања, хистидин за чир на желудникот);

6) некои амино киселини се користат во земјоделството за исхрана на животните, што позитивно влијае на нивниот раст;

7) имаат техничко значење: аминокапроичните и аминоенантските киселини формираат синтетички влакна - капрон и енант.

ЗА УЛОГАТА НА АМИНО КИСЕЛИНИТЕ

Појава во природата и биолошката улога на амино киселините

Наоѓање во природата и биолошката улога на амино киселините


Својства на амино киселиниможе да се подели во две групи: хемиски и физички.

Хемиски својства на амино киселините

Во зависност од соединенијата, аминокиселините можат да покажат различни својства.

Аминокиселински интеракции:

Амино киселините, како амфотерни соединенија, формираат соли и со киселини и со алкалии.

Како карбоксилни киселини, амино киселините формираат функционални деривати: соли, естри, амиди.

Интеракција и својства на амино киселините со причини:
Се формираат соли:

NH 2 -CH 2 -COOH + NaOH NH 2 -CH 2 -COONa + H2O

Натриумова сол + 2-аминооцетна киселина Натриумова сол на аминооцетна киселина (глицин) + вода

Интеракција со алкохоли:

Амино киселините можат да реагираат со алкохоли во присуство на гас водород хлорид, претворајќи се во естер. Естерите на амино киселините немаат биполарна структура и се испарливи соединенија.

NH 2 -CH 2 -COOH + CH 3 OH NH 2 -CH 2 -COOCH 3 + H 2 O.

Метил естер / 2-аминооцетна киселина /

Интеракција со амонијак:

Се формираат амиди:

NH 2 -CH(R)-COOH + H-NH2 = NH2 -CH(R)-CONH2 + H2O

Интеракција на амино киселини со силни киселини:

Добиваме соли:

HOOC-CH 2 -NH 2 + HCl → Cl (или HOOC-CH 2 -NH 2 *HCl)

Ова се основните хемиски својства на амино киселините.

Физички својства на амино киселините

Ајде да наведеме физички својстваамино киселини:

  • Безбоен
  • Имаат кристална форма
  • Повеќето амино киселини имаат сладок вкус, но во зависност од радикалот (R), тие можат да бидат горчливи или без вкус
  • Лесно растворлив во вода, но слабо растворлив во многу органски растворувачи
  • Амино киселините имаат својство на оптичка активност
  • Се топи при распаѓање на температури над 200°C
  • Неиспарливи
  • Водните раствори на амино киселини во кисела и алкална средина спроведуваат електрична струја