Den første gruppen av reaksjoner er substitusjonsreaksjoner. Vi sa at arener ikke har flere bindinger i strukturen til molekylet, men inneholder et konjugert system av seks elektroner, som er veldig stabilt og gir ekstra styrke til benzenringen. Derfor, i kjemiske reaksjoner, skjer erstatning av hydrogenatomer først, og ikke ødeleggelsen av benzenringen.

Vi har allerede møtt substitusjonsreaksjoner når vi snakker om alkaner, men for dem fulgte disse reaksjonene en radikal mekanisme, mens arener er preget av en ionisk mekanisme for substitusjonsreaksjoner.

Først halogenering av kjemiske egenskaper. Erstatning av et hydrogenatom med et halogenatom, klor eller brom.

Reaksjonen skjer ved oppvarming og alltid med deltagelse av en katalysator. Når det gjelder klor, kan det være aluminiumklorid eller jernklorid tre. Katalysatoren polariserer halogenmolekylet, forårsaker heterolytisk bindingsspaltning og produserer ioner.

Klor er et positivt ladet ion og reagerer med benzen.

Hvis reaksjonen skjer med brom, er katalysatoren jernbromid eller aluminiumbromid.

Det er viktig å merke seg at reaksjonen skjer med molekylært brom og ikke med bromvann. Benzen reagerer ikke med bromvann.

Halogeneringen av benzenhomologer har sine egne egenskaper. I toluenmolekylet letter metylgruppen substitusjon i ringen, reaktiviteten øker, og reaksjonen skjer under mildere forhold, det vil si ved romtemperatur.

Det er viktig å merke seg at substitusjon alltid skjer i orto- og para-posisjonene, så en blanding av isomerer oppnås.

Sekund egenskap nitrering av benzen, innføring av en nitrogruppe i benzenringen.

En tung gulaktig væske med lukten av bitre mandler dannes nitrobenzen, så reaksjonen kan være kvalitativ til benzen. For nitrering brukes en nitreringsblanding av konsentrert salpetersyre og svovelsyre. Reaksjonen utføres ved oppvarming.

La meg minne deg om at for nitrering av alkaner i Konovalov-reaksjonen ble fortynnet salpetersyre brukt uten tilsetning av svovelsyre.

Under nitrering av toluen, så vel som under halogenering, dannes en blanding av orto- og para-isomerer.

Tredje egenskapsalkylering av benzen med haloalkaner.

Denne reaksjonen tillater innføring av et hydrokarbonradikal i benzenringen og kan betraktes som en metode for fremstilling av benzenhomologer. Aluminiumklorid brukes som en katalysator, som fremmer nedbrytningen av haloalkanmolekylet til ioner. Oppvarming er også nødvendig.

Fjerde egenskapsalkylering av benzen med alkener.

På denne måten kan du få tak i for eksempel kumen eller etylbenzen. Katalysator aluminiumklorid.

2. Tilsetningsreaksjoner til benzen

Den andre gruppen av reaksjoner er addisjonsreaksjoner. Vi sa at disse reaksjonene ikke er typiske, men de er mulige under ganske strenge forhold med ødeleggelsen av pi-elektronskyen og dannelsen av seks sigma-bindinger.

Femte egenskap i den generelle listen hydrogenering, tilsetning av hydrogen.

Temperatur, trykk, katalysator nikkel eller platina. Toluen kan reagere på samme måte.

Sjette eiendomsklorering. Vær oppmerksom på at vi snakker spesifikt om interaksjon med klor, siden brom ikke kommer inn i denne reaksjonen.

Reaksjonen skjer under sterk ultrafiolett bestråling. Heksaklorcykloheksan, et annet navn for heksakloran, et fast stoff, dannes.

Det er viktig å huske det for benzen ikke mulig addisjonsreaksjoner av hydrogenhalogenider (hydrohalogenering) og tilsetning av vann (hydrering).

3. Substitusjon i sidekjeden til benzenhomologer

Den tredje gruppen av reaksjoner gjelder bare benzenhomologer - dette er en substitusjon i sidekjeden.

Syvende egenskap i den generelle listen halogenering ved alfa-karbonatomet i sidekjeden.

Reaksjonen skjer ved oppvarming eller bestråling og alltid kun ved alfakarbon. Når halogeneringen fortsetter, vil det andre halogenatomet gå tilbake til alfa-posisjonen.

4. Oksidasjon av benzenhomologer

Den fjerde gruppen av reaksjoner er oksidasjon.

Benzenringen er for sterk, så benzen oksiderer ikke kaliumpermanganat misfarger ikke løsningen. Dette er veldig viktig å huske.

Men benzenhomologer oksideres av en surgjort løsning av kaliumpermanganat når de varmes opp. Og dette er den åttende kjemiske egenskapen.

Dette produserer benzosyre. Misfarging av løsningen observeres. I dette tilfellet, uansett hvor lang karbonkjeden til substituenten er, brytes den alltid etter det første karbonatomet og alfaatomet oksideres til en karboksylgruppe med dannelse av benzosyre. Resten av molekylet oksideres til den tilsvarende syren eller, hvis det bare er ett karbonatom, til karbondioksid.

Hvis en benzenhomolog har mer enn én hydrokarbonsubstituent på den aromatiske ringen, skjer oksidasjon i henhold til de samme reglene: karbonet som ligger i alfaposisjonen oksideres.

Dette eksemplet produserer en dibasisk aromatisk syre kalt ftalsyre.

Jeg vil spesielt merke meg oksidasjonen av kumen, isopropylbenzen, av atmosfærisk oksygen i nærvær av svovelsyre.

Dette er den såkalte kumenmetoden for å produsere fenol. Som regel møter man denne reaksjonen i saker knyttet til produksjon av fenol. Dette er en industriell metode.

Niende egenskapsforbrenning, fullstendig oksidasjon med oksygen. Benzen og dets homologer brenner til karbondioksid og vann.

La oss skrive forbrenningsligningen for benzen i generell form.

I følge loven om bevaring av masse skal det være like mange atomer til venstre som det er atomer til høyre. For i kjemiske reaksjoner forsvinner ikke atomer, men rekkefølgen på bindinger mellom dem endres ganske enkelt. Så det vil være like mange karbondioksidmolekyler som det er karbonatomer i arenemolekylet, siden molekylet inneholder ett karbonatom. Det vil si n CO 2 molekyler. Det vil være to ganger færre vannmolekyler enn hydrogenatomer, det vil si (2n-6)/2, som betyr n-3.

Det er like mange oksygenatomer til venstre og høyre. Til høyre er det 2n fra karbondioksid, fordi hvert molekyl har to oksygenatomer, pluss n-3 fra vann, for totalt 3n-3. Til venstre er det samme antall oksygenatomer 3n-3, noe som betyr at det er to ganger færre molekyler, fordi molekylet inneholder to atomer. Det vil si (3n-3)/2 oksygenmolekyler.

Dermed har vi satt sammen en ligning for forbrenning av benzenhomologer i generell form.

Aromatiske HC-er (arenaer)– dette er hydrokarboner hvis molekyler inneholder en eller flere benzenringer.

Eksempler på aromatiske hydrokarboner:

Arenaer i benzenserien (monosykliske arener)

Generell formel:CnH2n-6, n≥6

Den enkleste representanten for aromatiske hydrokarboner er benzen, dens empiriske formel er C 6 H 6.

Elektronisk struktur av benzenmolekylet

Den generelle formelen for monocykliske arener C n H 2 n -6 viser at de er umettede forbindelser.

I 1856 ble den tyske kjemikeren A.F. Kekule foreslo en syklisk formel for benzen med konjugerte bindinger (enkelt- og dobbeltbindinger alternerende) - cykloheksatrien-1,3,5:

Denne strukturen til benzenmolekylet forklarte ikke mange av egenskapene til benzen:

• benzen er preget av substitusjonsreaksjoner snarere enn addisjonsreaksjoner som er karakteristiske for umettede forbindelser. Addisjonsreaksjoner er mulige, men er vanskeligere enn for ;
• benzen går ikke inn i reaksjoner som er kvalitative reaksjoner på umettede hydrokarboner (med bromvann og KMnO 4 løsning).

Senere elektrondiffraksjonsstudier viste at alle bindinger mellom karbonatomene i benzenmolekylet har samme lengde på 0,140 nm (gjennomsnittsverdien mellom lengden av en enkel S-S tilkoblinger 0,154 nm og dobbeltbinding C=C 0,134 nm). Vinkelen mellom bindingene ved hvert karbonatom er 120°. Molekylet er en vanlig flat sekskant.

Moderne teori for å forklare strukturen til C 6 H 6-molekylet bruker ideen om hybridisering av atomorbitaler.

Karbonatomene i benzen er i en tilstand av sp 2 hybridisering. Hvert "C"-atom danner tre σ-bindinger (to med karbonatomer og en med et hydrogenatom). Alle σ-bindinger er i samme plan:

Hvert karbonatom har ett p-elektron, som ikke deltar i hybridisering. Uhybridiserte p-orbitaler av karbonatomer er i et plan vinkelrett på planet av σ-bindinger. Hver p-sky overlapper med to nærliggende p-skyer, og som et resultat dannes et enkelt konjugert π-system (husk effekten av konjugering av p-elektroner i 1,3-butadienmolekylet, diskutert i emnet "Diene hydrokarboner ”):

Kombinasjonen av seks σ-bindinger med et enkelt π-system kalles aromatisk forbindelse.

En ring med seks karbonatomer forbundet med en aromatisk binding kalles benzenring eller benzenring.

I samsvar med moderne ideer om den elektroniske strukturen til benzen, er C 6 H 6-molekylet avbildet som følger:

Fysiske egenskaper til benzen

Benzen under normale forhold er en fargeløs væske; topl = 5,5 oC; t o kip. = 80°C; har en karakteristisk lukt; blandes ikke med vann, godt løsemiddel, svært giftig.

Kjemiske egenskaper til benzen

Den aromatiske forbindelsen avgjør kjemiske egenskaper benzen og andre aromatiske hydrokarboner.

6π-elektronsystemet er mer stabilt enn vanlige to-elektron π-bindinger. Derfor er addisjonsreaksjoner mindre typiske for aromatiske hydrokarboner enn for umettede hydrokarboner. De mest karakteristiske reaksjonene for arener er substitusjonsreaksjoner.

jeg. Substitusjonsreaksjoner

1.Halogenering

2. Nitrering

Reaksjonen utføres med en blanding av syrer (nitreringsblanding):

3. Sulfonering

4.Alkylering (erstatning av "H"-atomet med en alkylgruppe) - Friedel-Crafts reaksjoner, benzenhomologer dannes:

I stedet for haloalkaner kan alkener brukes (i nærvær av en katalysator - AlCl 3 eller uorganisk syre):

II. Tilleggsreaksjoner

1.Hydrogenering

2.Tilsetting av klor

III.Oksidasjonsreaksjoner

1. Forbrenning

2C 6 H 6 + 15O 2 → 12CO 2 + 6H 2 O

2. Ufullstendig oksidasjon (KMnO 4 eller K 2 Cr 2 O 7 i surt miljø). Benzenringen er motstandsdyktig mot oksidasjonsmidler. Ingen reaksjon oppstår.

Innhenting av benzen

I industrien:

1) prosessering av olje og kull;

2) dehydrogenering av cykloheksan:

3) dehydrocyklisering (aromatisering) av heksan:

I laboratoriet:

Fusjon av benzosyresalter med:

Isomerisme og nomenklatur av benzenhomologer

Enhver homolog av benzen har en sidekjede, dvs. alkylradikaler bundet til en benzenring. Den første benzenhomologen er en benzenring bundet til et metylradikal:

Toluen har ingen isomerer, siden alle posisjoner i benzenringen er likeverdige.

For påfølgende homologer av benzen er en type isomerisme mulig - sidekjede-isomerisme, som kan være av to typer:

1) isomerisme av antall og struktur av substituenter;

2) isomerisme av posisjonen til substituenter.

Fysiske egenskaper til toluen

Toluen- en fargeløs væske med en karakteristisk lukt, uløselig i vann, løselig i organiske løsemidler. Toluen er mindre giftig enn benzen.

Kjemiske egenskaper til toluen

jeg. Substitusjonsreaksjoner

1. Reaksjoner som involverer benzenringen

Metylbenzen går inn i alle substitusjonsreaksjoner der benzen er involvert, og viser samtidig høyere reaktivitet, reaksjoner går med høyere hastighet.

Metylradikalet i toluenmolekylet er en substituent av denne typen, derfor oppnås orto- og para-derivater av toluen som et resultat av substitusjonsreaksjoner i benzenringen eller, i tilfelle overskudd av reagenset, triderivater. av den generelle formelen:

a) halogenering

Med ytterligere klorering kan diklormetylbenzen og triklormetylbenzen oppnås:

II. Tilleggsreaksjoner

Hydrogenering

III.Oksidasjonsreaksjoner

1.Forbrenning
C 6 H 5 CH 3 + 9O 2 → 7CO 2 + 4H 2 O

2. Ufullstendig oksidasjon

I motsetning til benzen oksideres dets homologer av visse oksidasjonsmidler; i dette tilfellet er sidekjeden utsatt for oksidasjon, når det gjelder toluen, metylgruppen. Milde oksidasjonsmidler som MnO 2 oksiderer det til en aldehydgruppe, sterkere oksidasjonsmidler (KMnO 4) forårsaker ytterligere oksidasjon til en syre:

Enhver homolog av benzen med én sidekjede oksideres av et sterkt oksidasjonsmiddel som KMnO4 til benzosyre, dvs. sidekjeden brytes med oksidasjon av den avspaltede delen til CO 2; For eksempel:

Hvis det er flere sidekjeder, blir hver av dem oksidert til en karboksylgruppe, og som et resultat dannes det flerbasiske syrer, for eksempel:

Innhenting av toluen:

I industrien:

1) prosessering av olje og kull;

2) dehydrogenering av metylcykloheksan:

3) dehydrocyklisering av heptan:

I laboratoriet:

1) Friedel-Crafts alkylering;

2) Wurtz-Fittig-reaksjon(reaksjon av natrium med en blanding av halobenzen og haloalkan).

Arenaer (aromatiske hydrokarboner) – disse er umettede (umettede) sykliske hydrokarboner, hvis molekyler inneholder stabile sykliske grupper av atomer (benzenkjerner) med et lukket system av konjugerte bindinger.

Generell formel: C n H 2n–6for n ≥ 6.

Kjemiske egenskaper til arenes

Arenaer– umettede hydrokarboner, hvis molekyler inneholder tre dobbeltbindinger og en ring. Men på grunn av konjugasjonseffekten skiller egenskapene til arenes seg fra egenskapene til andre umettede hydrokarboner.

Aromatiske hydrokarboner er karakterisert ved følgende reaksjoner:

• tiltredelser,
• erstatninger,
• oksidasjon (for benzenhomologer).

Det aromatiske systemet av benzen er motstandsdyktig mot oksidasjonsmidler. Imidlertid oksideres benzenhomologer av kaliumpermanganat og andre oksidasjonsmidler.

1. Tilleggsreaksjoner

Benzen tilsetter klor i lyset og hydrogen når det varmes opp i nærvær av en katalysator.

1.1. Hydrogenering

Benzen tilsetter hydrogen når det oppvarmes og under trykk i nærvær av metallkatalysatorer (Ni, Pt, etc.).

Når benzen hydrogeneres, dannes cykloheksan:

Når homologer hydrogeneres, dannes det cykloalkanderivater. Når toluen varmes opp med hydrogen under trykk og i nærvær av en katalysator, dannes metylcykloheksan:

1.2. Klorering av arenaer

Tilsetning av klor til benzen skjer ved radikal mekanisme med høy temperatur , under påvirkning av ultrafiolett stråling.

Når benzen kloreres i lys, dannes det 1,2,3,4,5,6-heksaklorcykloheksan (heksakloran).

Heksakloran er et plantevernmiddel som brukes til å kontrollere skadelige insekter. Bruk av heksakloran er for tiden forbudt.

Benzenhomologer tilsetter ikke klor. Hvis en benzenhomolog reagerer med klor eller brom i lys eller ved høy temperatur (300°C), så erstattes hydrogenatomer på den vedhengende alkylsubstituenten i stedet for på den aromatiske ringen.

2. Substitusjonsreaksjoner

2.1. Halogenering

Benzen og dets homologer inngår substitusjonsreaksjoner med halogener (klor, brom) i nærvær av katalysatorer (AlCl 3, FeBr 3) .

Ved interaksjon med klor på AlCl 3-katalysatoren dannes klorbenzen:

Aromatiske hydrokarboner reagerer med brom ved oppvarming og i nærvær av en katalysator - FeBr 3. Metallisk jern kan også brukes som katalysator.

Brom reagerer med jern for å danne jern(III)bromid, som katalyserer bromering av benzen:

Meta-klortoluen dannes i små mengder.

Når benzenhomologer samhandler med halogener i lys eller ved høye temperaturer(300 o C) er hydrogen erstattet ikke i benzenringen, men i sidehydrokarbonradikalet.

For eksempel, når du klorerer etylbenzen:

2.2. Nitrering

Benzen reagerer med konsentrert salpetersyre i nærvær av konsentrert svovelsyre (nitreringsblanding).

Dette produserer nitrobenzen:

Toluen reagerer med konsentrert salpetersyre i nærvær av konsentrert svovelsyre.

I reaksjonsproduktene angir vi enten O-nitrotoluen:

eller n-nitrotoluen:

Nitrering av toluen kan også skje ved erstatning av tre hydrogenatomer. Dette produserer 2,4,6-trinitrotoluen (TNT, tol):

2.3. Alkylering av aromatiske hydrokarboner

• Arener reagerer med haloalkaner i nærvær av katalysatorer (AlCl 3, FeBr 3, etc.) for å danne benzenhomologer.

• Aromatiske hydrokarboner reagerer med alkener i nærvær av aluminiumklorid, jern(III)bromid, fosforsyre, etc.

• Alkylering med alkoholer skjer i nærvær av konsentrert svovelsyre.

2.4. Sulfonering av aromatiske hydrokarboner

Benzen reagerer når det varmes opp med konsentrert svovelsyre eller en løsning av SO 3 i svovelsyre (oleum) for å danne benzensulfonsyre:

3. Oksidasjon av arener

Benzen er motstandsdyktig mot selv sterke oksidasjonsmidler. Men benzenhomologer oksideres under påvirkning av sterke oksidasjonsmidler. Benzen og dets homologer brenner.

3.1. Fullstendig oksidasjon - forbrenning

Når benzen og dets homologer brenner, dannes karbondioksid og vann. Forbrenningsreaksjonen til arenes er ledsaget av frigjøring av en stor mengde varme.

2C 6 H 6 + 15O 2 → 12CO 2 + 6H 2 O + Q

Forbrenningsligningen til arener i generell form:

C n H 2n–6 + (3n – 3)/2 O 2 → nCO 2 + (n – 3)H 2 O + Q

Når aromatiske hydrokarboner brenner i mangel på oksygen, kan det dannes karbonmonoksid CO eller sot C.

Benzen og dets homologer brenner i luften med en røykfylt flamme. Benzen og dets homologer danner eksplosive blandinger med luft og oksygen.

3.2. OMoksidasjon av benzenhomologer

Benzenhomologer oksideres lett av kaliumpermanganat og dikromat i et surt eller nøytralt miljø når de varmes opp.

Dette skjer oksidasjon av alle bindinger ved et karbonatom, ved siden av benzenringen, bortsett fra bindingen til dette karbonatomet med benzenringen.

Toluen oksiderer kaliumpermanganat i svovelsyre med utdanning benzosyre:

Hvis toluenoksidasjon oppstår i en nøytral løsning ved oppvarming, så dannes det benzosyresalt - kaliumbenzoat:

Altså toluen avfarger en surgjort løsning av kaliumpermanganat ved oppvarming.

Lengre radikaler oksideres til benzosyre og karboksylsyre:

Oksydasjonen av propylbenzen produserer benzosyre og eddiksyrer:

Isopropylbenzen oksideres av kaliumpermanganat i et surt miljø til benzosyre og karbondioksid:

4. Orienterende effekt av substituenter på benzenringen

Hvis benzenringen inneholder substituenter, ikke bare alkyl, men også inneholder andre atomer (hydroksyl, aminogruppe, nitrogruppe, etc.), så forløper substitusjonsreaksjonene av hydrogenatomer i det aromatiske systemet på en strengt definert måte, iht. naturen påvirkning av substituenten på det aromatiske π-systemet.

Typer av substituenter på benzenringen

Vi presenterer for din oppmerksomhet en videoleksjon dedikert til emnet "Benzens kjemiske egenskaper". Ved å bruke denne videoen kan du få en forståelse av de kjemiske egenskapene til benzen, samt de tøffe forholdene som kreves for at benzen skal reagere med andre stoffer.

Tema:Aromatiske hydrokarboner

Lekse:Kjemiske egenskaper til benzen

Ris. 1. Benzenmolekyl

Det er vanskelig å bryte p-elektronskyen i et benzenmolekyl. Derfor går benzen inn i kjemiske reaksjoner mye mindre aktivt sammenlignet med umettede forbindelser.

For at benzen skal gå inn i kjemiske reaksjoner, kreves det ganske strenge betingelser: forhøyet temperatur, og i mange tilfeller en katalysator. I de fleste reaksjoner beholdes den stabile benzenringen.

1. Bromering.

En katalysator (jern (III) eller aluminiumbromid) er nødvendig, og selv små mengder vann er ikke tillatt. Katalysatorens rolle er at brommolekylet tiltrekkes av et av bromatomene til jernatomet. Som et resultat blir det polarisert - et par bindende elektroner går til bromatomet assosiert med jern:

Br +…. Br - FeBr 3 .

Br+ er en sterk elektrofil. Det tiltrekkes av seks-elektronskyen til benzenringen og bryter den, og danner en kovalent binding med karbonatomet:

Et bromanion kan bli med det resulterende kation. Men reduksjonen av det aromatiske systemet til benzenringen er energimessig mer gunstig enn tilsetningen av bromanionet. Derfor går molekylet inn i en stabil tilstand og kaster ut et hydrogenion:

Alle elektrofile substitusjonsreaksjoner i benzenringen foregår ved en lignende mekanisme.

2. Nitrering

Benzen og dets homologer reagerer med en blanding av konsentrert svovelsyre og salpetersyre (nitrerende blanding). I nitreringsblandingen eksisterer nitroniumionet NO 2 + i likevekt, som er en elektrofil:

3. Sulfonering.

Benzen og andre arener, når de oppvarmes, reagerer med konsentrert svovelsyre eller oleum - en løsning av SO 3 i svovelsyre:

4 . Friedel-Crafts alkylering

5. Alkylering med alkener

Disse reaksjonene er energetisk ugunstige og oppstår derfor bare ved oppvarming eller bestråling.

1. Hydrogenering.

Ved oppvarming, under forhøyet trykk, og i nærvær av en Ni-, Pt- eller Pd-katalysator, tilsetter benzen og andre arener hydrogen for å danne cykloheksan:

2. Klorering av benzen.

Under påvirkning av ultrafiolett stråling tilsetter benzen klor. Hvis en kvartsglasskolbe som inneholder en løsning av klor i benzen utsettes for sollys, vil løsningen raskt bli misfarget og kloret vil kombineres med benzen og danne 1,2,3,4,5,6-heksaklorcykloheksan, som er kjent som heksakloran(tidligere brukt som insektmiddel):

3. Benzenforbrenning.

I motsetning til alkaner har benzen og andre aromatiske hydrokarboner en lys, røykfylt flamme.

Oppsummering av leksjonen

I denne leksjonen studerte du emnet "benzens kjemiske egenskaper". Ved å bruke dette materialet kunne du få en forståelse av benzens kjemiske egenskaper, samt de tøffe forholdene som er nødvendig for at benzen skal reagere med andre stoffer.

Referanser

1. Rudzitis G.E. Kjemi. Grunnleggende om generell kjemi. 10. klasse: lærebok for allmennutdanningsinstitusjoner: grunnleggende nivå/ G. E. Rudzitis, F.G. Feldman. - 14. utgave. - M.: Utdanning, 2012.

2. Kjemi. 10. klasse. Profilnivå: lærebok for allmennutdanning institusjoner/ V.V. Eremin, N.E. Kuzmenko, V.V. Lunin et al. - M.: Bustard, 2008. - 463 s.

3. Kjemi. 11. klasse. Profilnivå: akademisk. for allmennutdanning institusjoner/ V.V. Eremin, N.E. Kuzmenko, V.V. Lunin et al. - M.: Bustard, 2010. - 462 s.

4. Khomchenko G.P., Khomchenko I.G. Samling av problemer i kjemi for de som går inn på universiteter. - 4. utg. - M.: RIA "New Wave": Utgiver Umerenkov, 2012. - 278 s.

Lekser

1. nr. 13, 14 (s. 62) Rudzitis G.E., Feldman F.G. Kjemi: Organisk kjemi. 10. klasse: lærebok for allmenne utdanningsinstitusjoner: grunnnivå / G. E. Rudzitis, F.G. Feldman. - 14. utgave. - M.: Utdanning, 2012.

2. Hvorfor skiller aromatiske forbindelser seg i kjemiske egenskaper fra både mettede og umettede hydrokarboner?

3. Skriv reaksjonsligningene for forbrenning av etylbenzen og xylen.