Organiska (karboxylsyror) innehållande som regel en eller två aminogrupper (NH2). Beroende på positionen av aminogruppen i kolkedjan i förhållande till karboxyl, a, b, y, etc. är utbredda i naturen, a A., ... ... Biologisk encyklopedisk ordbok

AMINOSYROR, en klass av organiska föreningar som innehåller karboxyl (COOH) och aminogrupper (NH2); har egenskaperna hos både syror och baser. Delta i metabolismen av kvävehaltiga ämnen i alla organismer (initiala föreningar i biosyntesen av hormoner,... ... Modernt uppslagsverk

En klass av organiska föreningar som innehåller karboxyl (COOH) och aminogrupper (NH2); har egenskaperna hos både syror och baser. Delta i metabolismen av kvävehaltiga ämnen i alla organismer (den initiala föreningen i biosyntesen av hormoner, vitaminer,... ... Stor encyklopedisk ordbok

AMINOSYROR, från, enheter. aminosyra, s, hona (specialist.). En klass av organiska föreningar som har egenskaperna hos både syror och baser. | adj. aminosyra, oj, oj. Ozhegovs förklarande ordbok. SI. Ozhegov, N.Yu. Shvedova. 1949 1992 … Ozhegovs förklarande ordbok

Org. föreningar med en dubbel funktion, sura, på grund av närvaron av en karboxylgrupp (se Karboxyl), och basiska, associerade med närvaron av en aminogrupp (NH2) eller (mindre ofta) en iminogrupp (NH), vilket vanligtvis är del av heterocykeln. Exempel... Geologisk uppslagsverk

aminosyror- organiska föreningar innehållande en eller två aminogrupper; derivat av karboxylsyror i vilka vätet i radikalen är ersatt med en aminogrupp; strukturella enheter av en proteinmolekyl. protein: alanin. arginin asparagin prolin asparagin ... ... Ideografisk ordbok för det ryska språket

aminosyror- - karboxylsyror i vilka minst en kolatom i kolvätekedjan är ersatt med en aminogrupp ... En kort ordbok över biokemiska termer

AMINOSYROR- AMINOSYROR, organiska syror (innehållande en COOH-grupp), i vilka en eller flera H-atomer i alkoholradikalen är ersatta med alkaliska aminogrupper (NHa), till följd av vilka A. tillhör gruppen. amfotera föreningar. Beroende på… … Stor medicinsk encyklopedi

Aminosyror- * aminosyror * aminosyror är en klass av organiska föreningar som kännetecknas av egenskaperna hos både karboxylsyror och aminer (tabell). De skiljer sig från varandra i sidokedjornas (gruppernas) kemiska natur. Baserat på gruppernas polaritet kan A.... Genetik. encyklopedisk ordbok

AMINOSYROR- en klass av organiska föreningar vars molekyler innehåller aminogrupper (NH2) och karboxylgrupper (COOH). A. är utbredda i naturen och ingår i proteinmolekyler. Alla A. är fasta kristallina ämnen, lösliga i vatten... ... Big Polytechnic Encyclopedia

Böcker

• , Orekhov S.N.. V lärobok information presenteras om moderna metoder för att erhålla medicinska läkemedel under industriella biofarmaceutiska produktionsförhållanden. Den största uppmärksamheten ägnas...
• Farmaceutisk bioteknik. Guide till praktiska övningar, S. N. Orekhov. Studiehandledningen ger information om moderna metoder för att erhålla läkemedel i industriella biofarmaceutiska produktionsförhållanden. Den största uppmärksamheten ägnas...

Det finns en åsikt att människokroppen är 70-80% vatten. Det är svårt att argumentera med detta, men förutom vätska finns det en annan typ av substans som är en grundläggande komponent i en levande organism. Vi pratar om proteiner. De senare bildas i sin tur av aminosyror. Det är till dem, såväl som deras betydelse för hälsan, som denna artikel ägnas.

Vad är aminosyror

Som du redan förstått är de mikroskopiska "byggstenar" som utgör proteiner - människokroppens huvudbyggnadsmaterial. Dessa föreningar är av organiskt ursprung. Deras särdragär närvaron av både amin- och karboxylgrupper i molekylstrukturen.

Den vetenskapliga världen blev medveten om aminosyror i det inte så avlägset förflutna - bara i början av 1800-talet. Den första föreningen i denna serie upptäcktes av vetenskapsmannen A. Braconnot, och det var glycin. Forskaren isolerade detta ämne från gelatin 1820. Mänskligheten lärde sig om den sista aminosyran som hittills känts 105 år senare: 1925 fick S. Shriver hydroxylysin från fiskprotein.

De fysikaliska egenskaperna hos proteinkomponenter har ingenting gemensamt med de hos baser och syror. Komponenterna i proteiner är kristallina ämnen. De flesta av dem har en söt smak och smälter vid ganska imponerande temperaturer. Utan undantag löser sig alla ämnen av denna typ både i organiska lösningsmedel och i vanligt vatten, men i det senare gör de detta mycket bättre. För att sammanfatta kan vi lugnt säga att proteinkomponenter har en saltliknande karaktär.

Typer av aminosyror

Alla proteinkomponenter klassificeras i två grupper: väsentliga och icke-essentiella.

Essentiella aminosyror heter så eftersom människokroppen inte har förmågan att självständigt syntetisera dessa föreningar för sina egna behov. Det vill säga att han måste få sådana ämnen utifrån - med mat och lämpliga kosttillskott. Kategorin av essentiella aminosyror inkluderar: valin, metionin, leucin, isoleucin, lysin, tryptofan, treonin, fenylalanin.

Vilka är de icke-essentiella proteinkomponenterna? Dessa är organiska ämnen som produceras utan problem av människokroppen. Denna grupp inkluderar följande föreningar: alanin, serin, glycin, asparaginsyra.

Det finns också en tredje kategori av proteinkomponenter - villkorligt väsentliga. Människokroppen vet hur man syntetiserar dem, men producerar dem i minimikvantiteter. På grund av detta utvecklas en brist på organiska föreningar i kroppens inre miljö, vilket leder till negativa konsekvenser för god hälsa. Villkorligt essentiella aminosyror inkluderar histidin, arginin, tyrosin, glutamin, prolin och cystein.

Aminosyror i människokroppen

20% av människokroppen består av proteiner. Detta tyder på att det inte råder någon tvekan om att en person behöver aminosyror för att kroppen ska fungera normalt.

Den grundläggande funktionen för dessa organiska föreningar är att bygga upp cellstruktur. Andra i betydelse användbar egendom aminosyror - transport av näringskomponenter. Aktiviteten hos proteinkomponenter i människokroppen är dock inte begränsad till dessa två punkter. Aminosyror är nödvändiga för produktionen av proteiner, för att säkerställa fasthet och elasticitet i huden och för hårets skönhet. De är involverade i produktionen av enzymer, säkerställer ett gott humör, förebygger stress och nervösa störningar, eliminerar sömnlöshet och förbättrar sömnkvaliteten. Utan aminosyror är friska ben, läkning av kroppsskador, utmärkt minne och förmågan att koncentrera sig på föremål och handlingar omöjliga.

Proteinkomponenter är av stor betydelse för idrottare, särskilt de som ägnar sig åt fysisk träning på professionell nivå. Faktum är att en av aminosyrornas funktioner är återställandet av muskelvävnad efter träning. Dessa organiska ämnen hjälper också till att öka muskelstorleken.

Aminosyror har en gynnsam effekt på ämnesomsättningen, förbättrar och accelererar den. De deltar i bildandet av hormoner, håller människokroppen i god form, bekämpar fria radikaler, förhindrar uppkomsten och vidareutvecklingen av cancerceller och normaliserar funktionen hos nästan alla vitala organ. Proteinkomponenter bromsar åldrandeprocessen och kan förlänga livet.

Detta var en översikt över aminosyrornas allmänna funktioner. Men varje proteinbyggsten har också sin egen arsenal av fördelaktiga egenskaper för människors hälsa. Låt oss ta en snabb titt på dem.

Egenskaper hos essentiella aminosyror

• Fenylalanin är ett kramplösande medel, lindrar depressivt syndrom.
• Valin, isoleucin, leucin är BCAA-aminosyror som skyddar muskelfibrer från förstörelse under sport och stimulerar muskeltillväxt.
• Treonin - behövs för bildandet av elastin och kollagen, för att stärka tänder, ben, hjärta, ligament.
• Tryptofan - fungerar som ett smärtstillande medel, det har en lugnande och hypnotisk effekt.
• Metionin - fungerar som en fettförbrännare, förser människokroppen med svavel och förhindrar utvecklingen av hjärtsjukdomar.
• Lysin - behövs för produktionen av tillväxthormon, påskyndar läkningen av slemhinnor och återställer musklerna relativt snabbt.

Egenskaper hos icke-essentiella aminosyror

• Alanin - ger muskler energi, deltar i kolhydratomsättningen, sänker blodsockernivån, aktiverar immunförsvaret.
• Serin - förbättrar fettmetabolismen och förbättrar immuniteten.
• Glycin - tack vare detta ämne syntetiseras galla och nukleinsyror. Det har gynnsamma effekter på hjärnans funktion och psykiska välbefinnande.
• Asparaginsyra - krävs för att kroppen ska ta upp mineralsalter.

Egenskaper hos villkorligt essentiella aminosyror

• Arginin - deltar i bildandet av kväveoxid, främjar expansionen av blodkärl, aktiverar arbetet immunförsvar sänker kolesterolnivåerna i blodet.

• Histidin är en kraftfull antioxidant.
• Glutamin är en immunmodulator, en utmärkt återställande av skadade muskler.
• Tyrosin - ökar prestanda, uthållighet, förhindrar fenomenet överträning hos idrottare.
• Cystein - krävs för att bibehålla hudens elasticitet, normalisera vikten genom att bränna fett och säkerställa muskeltillväxt.
• Proline - gör huden tätare utan det är sårläkningsprocessen omöjlig.

Kemiskt beteende hos aminosyror bestäms av två funktionella grupper -NH2 och -COOH. Aminosyror kännetecknas av reaktioner vid aminogruppen, karboxylgruppen och vid radikaldelen, och beroende på reagens kan växelverkan mellan ämnen ske genom ett eller flera reaktionscentra.

Amfotär karaktär av aminosyror. Med både en sur och en basisk grupp i molekylen beter sig aminosyror i vattenlösningar som typiska amfotera föreningar. I sura lösningar uppvisar de grundläggande egenskaper, reagerar som baser, i alkaliska lösningar - som syror, respektive bildar två grupper av salter:

På grund av dess amfotericitet i en levande organism spelar aminosyror rollen som buffertämnen som upprätthåller en viss koncentration av vätejoner. Buffertlösningar erhållna genom interaktion av aminosyror med starka baser används i stor utsträckning i bioorganisk och kemisk praxis. Salter av aminosyror med mineralsyror är mer lösliga i vatten än fria aminosyror. Salter med organiska syror är svårlösliga i vatten och används för att identifiera och separera aminosyror.

Reaktioner orsakade av aminogruppen. Med deltagande av aminogruppen bildar aminosyror ammoniumsalter med syror, acyleras, alkyleras , reagera med salpetersyrlighet och aldehyder enligt följande schema:

Alkylering utförs med deltagande av R-Ha1 eller Ar-Hal:

I acyleringsreaktionen används syraklorider eller syraanhydrider (acetylklorid, ättiksyraanhydrid, bensyloxikarbonylklorid):

Acylerings- och alkyleringsreaktioner används för att skydda NH2-gruppen av aminosyror under syntesen av peptider.

Reaktioner orsakade av en karboxylgrupp. Med deltagande av karboxylgruppen bildar aminosyror salter, estrar, amider och syraklorider i enlighet med schemat som presenteras nedan:

Om vid a-kolatomen i kolväteradikalen finns en elektronbortdragande substituent (-NO 2, -CC1 3, -COOH, -COR, etc.) som polariserar C®COOH-bindningen, varefter karboxylsyror lätt genomgår dekarboxyleringsreaktioner. Dekarboxylering av a-aminosyror innehållande en + NH3-grupp som substituent leder till bildning av biogena aminer. I en levande organism sker denna process under verkan av enzymet dekarboxylas och vitamin pyridoxalfosfat.

Under laboratorieförhållanden utförs reaktionen genom att värma en a-aminosyra i närvaro av CO 2 -absorbatorer, till exempel Ba(OH) 2.

Dekarboxylering av b-fenyl-a-alanin, lysin, serin och histidin producerar fenamin, 1,5-diaminopentan (kadaverin), 2-aminoetanol-1 (kolamin) respektive tryptamin.

Reaktioner av aminosyror som involverar en sidogrupp. När aminosyran tyrosin nitreras med salpetersyra bildas en dinitroderivatförening, färgad orange (xantoproteintest):

Redoxövergångar äger rum i cystein-cystinsystemet:

2HS CH 2 CH(NH 2)COOH ¾¾¾® HOOCCH(NH 2)CH 2 S-S CH2CH(NH2)COOH

HOOCCH(NH 2)CH 2 S-S CH2CH(NH2)COOH ¾¾¾® 2 NS CH2CH(NH2)COOH

I vissa reaktioner reagerar aminosyror på båda funktionella grupperna samtidigt.

Bildning av komplex med metaller. Nästan alla a-aminosyror bildar komplex med tvåvärda metalljoner. De mest stabila är komplexa inre kopparsalter (kelatföreningar), bildade som ett resultat av interaktion med koppar(II)hydroxid och färgade blå:

Verkan av salpetersyrlighet på alifatiska aminosyror leder till bildandet av hydroxisyror, på aromatiska aminosyror - diazoföreningar.

Bildning av hydroxisyror:

Diazotiseringsreaktion:

(diazoförening)

1. med frisättning av molekylärt kväve N2:

2. utan frisättning av molekylärt kväve N2:

Kromoforgruppen av azobensen -N=N i azoföreningar orsakar gula, gula, orangea eller andra färger på ämnen när de absorberas i det synliga området av ljus (400-800 nm). Auxochrom grupp

COOH ändrar och förstärker färgen på grund av π, π - konjugering med det π - elektroniska systemet i huvudgruppen av kromoforen.

Förhållandet mellan aminosyror och värme. Vid upphettning sönderfaller aminosyror och bildar olika produkter beroende på deras typ. Vid uppvärmning a-aminosyror Som ett resultat av intermolekylär uttorkning bildas cykliska amider - diketopiperaziner:

valin (Val) diisopropylderivat

diketopiperazin

Vid uppvärmning b-aminosyror Ammoniak spjälkas från dem för att bilda α, β-omättade syror med ett konjugerat system av dubbelbindningar:

β-aminovalerianasyra penten-2-syra

(3-aminopentansyra)

Uppvärmning g- och d-aminosyror åtföljd av intramolekylär uttorkning och bildandet av inre cykliska amider - laktamer:

y-aminoisovalerianasyra y-aminoisovalerianalaktam

(4-amino-3-metylbutansyra) syror

Bland kvävehaltiga organiska ämnen finns föreningar med dubbla funktioner. Särskilt viktiga av dem är aminosyror.

Cirka 300 olika aminosyror finns i celler och vävnader hos levande organismer, men endast 20 ( a-aminosyror ) av dem fungerar som enheter (monomerer) från vilka peptider och proteiner från alla organismer är uppbyggda (därför kallas de proteinaminosyror). Sekvensen för lokalisering av dessa aminosyror i proteiner kodas i nukleotidsekvensen för motsvarande gener. De återstående aminosyrorna finns både i form av fria molekyler och i bunden form. Många av aminosyrorna finns bara i vissa organismer, och det finns andra som bara finns i en av de många beskrivna organismerna. De flesta mikroorganismer och växter syntetiserar de aminosyror de behöver; Djur och människor är inte kapabla att producera de så kallade essentiella aminosyrorna som erhålls från mat. Aminosyror är involverade i metabolismen av proteiner och kolhydrater, i bildandet av föreningar som är viktiga för organismer (till exempel purin- och pyrimidinbaser, som är en integrerad del av nukleinsyror), de är en del av hormoner, vitaminer, alkaloider, pigment , toxiner, antibiotika, etc.; Vissa aminosyror fungerar som mellanhänder i överföringen av nervimpulser.

Aminosyror- organiska amfotera föreningar, som inkluderar karboxylgrupper - COOH och aminogrupper -NH 2 .

Aminosyror kan betraktas som karboxylsyror, i vars molekyler väteatomen i radikalen är ersatt av en aminogrupp.

KLASSIFICERING

1. Beroende på den relativa positionen för amino- och karboxylgrupperna delas aminosyror in i α-, β-, γ-, δ-, ε- etc.

2. Beroende på antalet funktionella grupper särskiljs sura, neutrala och basiska grupper.

3. Baserat på arten av kolväteradikalen skiljer de alifatisk(fett), aromatisk, svavelhaltig Och heterocyklisk aminosyror. Aminosyrorna som anges ovan tillhör fettserien.

Ett exempel på en aromatisk aminosyra är para-aminobensoesyra:

Ett exempel på en heterocyklisk aminosyra är tryptofan, en essentiell a-aminosyra.

NOMENKLATUR

Enligt systematisk nomenklatur bildas namnen på aminosyror från namnen på motsvarande syror genom att lägga till prefixet amino och indikerar placeringen av aminogruppen i förhållande till karboxylgruppen. Numrering av kolkedjan från kolatomen i karboxylgruppen.

Till exempel:

En annan metod för att konstruera namnen på aminosyror används också ofta, enligt vilken prefixet läggs till trivialnamnet på karboxylsyran amino som indikerar aminogruppens position med en bokstav i det grekiska alfabetet.

Exempel:

För α-aminosyrorR-CH(NH2)COOH

Som spelar en extremt viktig roll i livsprocesserna för djur och växter, triviala namn används.

Tabell.

Om en aminosyramolekyl innehåller två aminogrupper, används prefixet i dess namndiamino-, tre NH 2-grupper – triamino- etc.

Exempel:

Närvaron av två eller tre karboxylgrupper återspeglas i namnet med suffixet –diovy eller -triinsyra:

ISOMERIA

1. Isomerism av kolskelettet

2. Isomerism av funktionella gruppers position

3. Optisk isomeri

a-aminosyror, förutom glycin NH 2-CH2-COOH.

FYSIKALISKA EGENSKAPER

Aminosyror är kristallina ämnen med höga (över 250°C) smältpunkter, som skiljer sig lite mellan enskilda aminosyror och därför är okaraktäristiska. Smältning åtföljs av sönderdelning av ämnet. Aminosyror är mycket lösliga i vatten och olösliga i organiska lösningsmedel, vilket gör dem liknar oorganiska föreningar. Många aminosyror har en söt smak.

TAR EMOT

3. Mikrobiologisk syntes. Mikroorganismer är kända som under sina livsprocesser producerar α - aminosyror av proteiner.

KEMISKA EGENSKAPER

Aminosyror är amfotära organiska föreningar de kännetecknas av syra-basegenskaper.

jag . Generella egenskaper

1. Intramolekylär neutralisering → en bipolär zwitterjon bildas:

Vattenlösningar är elektriskt ledande. Dessa egenskaper förklaras av det faktum att aminosyramolekyler finns i form av interna salter, som bildas genom överföring av en proton från karboxyl till aminogruppen:

zwitterion

Vattenlösningar av aminosyror har en neutral, sur eller alkalisk miljö beroende på antalet funktionella grupper.

ANSÖKAN

1) aminosyror är vitt spridda i naturen;

2) aminosyramolekyler är byggstenarna från vilka alla växt- och djurproteiner är uppbyggda; aminosyror som är nödvändiga för att bygga kroppsproteiner erhålls av människor och djur som en del av matproteiner;

3) aminosyror ordineras för svår utmattning, efter svåra operationer;

4) de används för att mata de sjuka;

5) aminosyror är nödvändiga som avhjälpa för vissa sjukdomar (till exempel används glutaminsyra för nervsjukdomar, histidin för magsår);

6) vissa aminosyror används i jordbruket för att mata djur, vilket har en positiv effekt på deras tillväxt;

7) har teknisk betydelse: aminokapron- och aminoenantsyror bildar syntetiska fibrer - kapron och enant.

OM AMINOSYROR ROLL

Förekomst i naturen och aminosyrors biologiska roll

Att hitta i naturen och aminosyrornas biologiska roll

Aminosyrors egenskaper kan delas in i två grupper: kemisk och fysikalisk.

Aminosyrors kemiska egenskaper

Beroende på föreningarna kan aminosyror uppvisa olika egenskaper.

Aminosyrainteraktioner:

Aminosyror, som amfotera föreningar, bildar salter med både syror och alkalier.

Som karboxylsyror bildar aminosyror funktionella derivat: salter, estrar, amider.

Interaktion och egenskaper hos aminosyror med skäl:
Salter bildas:

NH2-CH2-COOH + NaOH NH2-CH2-COONa + H2O

Natriumsalt + 2-aminoättiksyra Natriumsalt av aminoättiksyra (glycin) + vatten

Interaktion med alkoholer:

Aminosyror kan reagera med alkoholer i närvaro av vätekloridgas, förvandlas till ester. Aminosyraestrar har inte en bipolär struktur och är flyktiga föreningar.

NH2-CH2-COOH + CH3OH NH2-CH2-COOCH3 + H2O.

Metylester / 2-aminoättiksyra /

Samspel ammoniak:

Amider bildas:

NH2-CH(R)-COOH + H-NH2 = NH2-CH(R)-CONH2 + H2O

Interaktion av aminosyror med starka syror:

Vi får salter:

HOOC-CH2-NH2 + HCl → Cl (eller HOOC-CH2-NH2*HCl)

Dessa är de grundläggande kemiska egenskaperna hos aminosyror.

Fysiska egenskaper hos aminosyror

Låt oss lista fysikaliska egenskaper aminosyror:

• Färglös
• Ha en kristallin form
• De flesta aminosyror har en söt smak, men beroende på radikalen (R) kan de vara bittra eller smaklösa
• Lättlösligt i vatten, men dåligt lösligt i många organiska lösningsmedel
• Aminosyror har egenskapen att vara optisk aktivitet
• Smälter under sönderdelning vid temperaturer över 200°C
• Icke-flyktig
• Vattenhaltiga lösningar av aminosyror i sura och alkaliska miljöer leder elektrisk ström