กรดอะมิโนที่สำคัญที่สุดตามสูตรทั่วไป คุณสมบัติทางเคมีของกรดอะมิโน การหาปริมาณกรดอะมิโน

ตามกฎแล้วกรดอินทรีย์ (คาร์บอกซิลิก) ที่มีกลุ่มอะมิโนหนึ่งหรือสองกลุ่ม (NH2) ขึ้นอยู่กับตำแหน่งของหมู่อะมิโนในห่วงโซ่คาร์บอนที่สัมพันธ์กับคาร์บอกซิล, a, b, y ฯลฯ มีความโดดเด่น A. แพร่หลายในธรรมชาติ a. , ... ... พจนานุกรมสารานุกรมชีวภาพ

กรดอะมิโน ประเภทของสารประกอบอินทรีย์ที่ประกอบด้วยคาร์บอกซิล (COOH) และหมู่อะมิโน (NH2); มีคุณสมบัติเป็นทั้งกรดและเบส มีส่วนร่วมในการเผาผลาญสารไนโตรเจนในสิ่งมีชีวิตทุกชนิด (สารประกอบเริ่มต้นในการสังเคราะห์ฮอร์โมน,... ... สารานุกรมสมัยใหม่

ประเภทของสารประกอบอินทรีย์ที่ประกอบด้วยคาร์บอกซิล (COOH) และหมู่อะมิโน (NH2) มีคุณสมบัติเป็นทั้งกรดและเบส มีส่วนร่วมในการเผาผลาญสารไนโตรเจนในสิ่งมีชีวิตทุกชนิด (สารประกอบเริ่มต้นในการสังเคราะห์ทางชีวภาพของฮอร์โมน วิตามิน... ... พจนานุกรมสารานุกรมขนาดใหญ่

กรดอะมิโนจากหน่วย กรดอะมิโน, s, เพศหญิง (ผู้เชี่ยวชาญ.). สารประกอบอินทรีย์ประเภทหนึ่งที่มีคุณสมบัติเป็นทั้งกรดและเบส - คำคุณศัพท์ กรดอะมิโน โอ้ โอ้ พจนานุกรมอธิบายของ Ozhegov เอสไอ Ozhegov, N.Y. ชเวโดวา พ.ศ. 2492 พ.ศ. 2535 … พจนานุกรมอธิบายของ Ozhegov

องค์กร สารประกอบที่มีฟังก์ชันคู่ เป็นกรด เนื่องจากมีหมู่คาร์บอกซิล (ดูคาร์บอกซิล) และเบส เกี่ยวข้องกับการมีอยู่ของหมู่อะมิโน (NH2) หรือ (ไม่บ่อยนัก) หมู่อิมิโน (NH) ซึ่งโดยปกติแล้ว ส่วนหนึ่งของเฮเทอโรไซเคิล ตัวอย่าง... สารานุกรมทางธรณีวิทยา

กรดอะมิโน- สารประกอบอินทรีย์ที่มีหมู่อะมิโนหนึ่งหรือสองหมู่ อนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิกซึ่งไฮโดรเจนในอนุมูลจะถูกแทนที่ด้วยหมู่อะมิโน หน่วยโครงสร้างของโมเลกุลโปรตีน โปรตีน: อะลานีน อาร์จินีน แอสพาราจีน โพรลีน แอสพาร์ติก...... พจนานุกรมอุดมการณ์ของภาษารัสเซีย

กรดอะมิโน- - กรดคาร์บอกซิลิกซึ่งอะตอมของคาร์บอนอย่างน้อยหนึ่งอะตอมในห่วงโซ่ไฮโดรคาร์บอนถูกแทนที่ด้วยหมู่อะมิโน ... พจนานุกรมสั้นๆ ของคำศัพท์ทางชีวเคมี

กรดอะมิโน- กรดอะมิโน กรดอินทรีย์ (ประกอบด้วยกลุ่ม COOH) ซึ่งอะตอม H หนึ่งอะตอมหรือมากกว่าในอนุมูลแอลกอฮอล์ถูกแทนที่ด้วยหมู่อัลคาไลน์อะมิโน (NHa) ซึ่งเป็นผลมาจากการที่ A. อยู่ในกลุ่ม สารประกอบแอมโฟเทอริก ขึ้นอยู่กับ… … สารานุกรมการแพทย์ที่ยิ่งใหญ่

กรดอะมิโน- * กรดอะมิโน * กรดอะมิโนเป็นสารประกอบอินทรีย์ประเภทหนึ่งที่มีคุณสมบัติเฉพาะของทั้งกรดคาร์บอกซิลิกและเอมีน (ตาราง) ต่างกันในลักษณะทางเคมีของโซ่ข้าง (กลุ่ม) ขึ้นอยู่กับขั้วของกลุ่ม A. สามารถ... พันธุศาสตร์ พจนานุกรมสารานุกรม

กรดอะมิโน- ประเภทของสารประกอบอินทรีย์ที่มีโมเลกุลประกอบด้วยหมู่อะมิโน (NH2) และหมู่คาร์บอกซิล (COOH) ก. แพร่หลายในธรรมชาติและเป็นส่วนหนึ่งของโมเลกุลโปรตีน ก. ทั้งหมดเป็นสารที่เป็นผลึกแข็ง ละลายได้ในน้ำ... ... สารานุกรมโพลีเทคนิคขนาดใหญ่

หนังสือ

  • , โอเรคอฟ เอส.เอ็น.. วี หนังสือเรียนข้อมูลถูกนำเสนอเกี่ยวกับวิธีการที่ทันสมัยในการรับยาทางการแพทย์ในการผลิตชีวเภสัชภัณฑ์ทางอุตสาหกรรม ได้รับความสนใจอย่างสูงสุด...
  • เทคโนโลยีชีวภาพทางเภสัชกรรม คู่มือการฝึกปฏิบัติ S. N. Orekhov คู่มือการศึกษานี้ให้ข้อมูลเกี่ยวกับวิธีการสมัยใหม่ในการรับยาในสภาวะการผลิตชีวเภสัชภัณฑ์ทางอุตสาหกรรม ได้รับความสนใจอย่างสูงสุด...

มีความเห็นว่าร่างกายมนุษย์ประกอบด้วยน้ำ 70-80% เป็นการยากที่จะโต้แย้งในเรื่องนี้ แต่นอกเหนือจากของเหลวแล้ว ยังมีสารอีกประเภทหนึ่งที่เป็นองค์ประกอบพื้นฐานของสิ่งมีชีวิต เรากำลังพูดถึงโปรตีน ในทางกลับกันก็เกิดจากกรดอะมิโน บทความนี้อุทิศให้กับพวกเขาตลอดจนความสำคัญต่อสุขภาพของพวกเขา


กรดอะมิโนคืออะไร

ดังที่คุณเข้าใจแล้ว พวกมันคือ "ส่วนประกอบ" ด้วยกล้องจุลทรรศน์ที่ประกอบเป็นโปรตีนซึ่งเป็นวัสดุก่อสร้างหลักของร่างกายมนุษย์ สารประกอบเหล่านี้มีต้นกำเนิดจากสารอินทรีย์ ของพวกเขา คุณสมบัติที่โดดเด่นคือการมีอยู่ของทั้งหมู่เอมีนและคาร์บอกซิลในโครงสร้างโมเลกุล

โลกวิทยาศาสตร์เริ่มตระหนักถึงกรดอะมิโนในอดีตอันไม่ไกลนัก - เพียงต้นศตวรรษที่ 19 เท่านั้น สารประกอบแรกของซีรีส์นี้ถูกค้นพบโดยนักวิทยาศาสตร์ A. Braconneau และมันคือไกลซีน ผู้วิจัยแยกสารนี้ออกจากเจลาตินในปี พ.ศ. 2363 มนุษยชาติได้เรียนรู้เกี่ยวกับกรดอะมิโนตัวสุดท้ายที่รู้จักใน 105 ปีต่อมา ในปี 1925 S. Shriver ได้รับไฮดรอกซีไลซีนจากโปรตีนจากปลา


คุณสมบัติทางกายภาพของส่วนประกอบโปรตีนไม่มีอะไรเหมือนกันกับคุณสมบัติทางกายภาพของเบสและกรด ส่วนประกอบของโปรตีนเป็นสารที่เป็นผลึก ส่วนใหญ่จะมีรสหวานและละลายในอุณหภูมิที่ค่อนข้างน่าประทับใจ โดยไม่มีข้อยกเว้น สารประเภทนี้ทั้งหมดละลายทั้งในตัวทำละลายอินทรีย์และในน้ำธรรมดา แต่อย่างหลังพวกมันทำได้ดีกว่ามาก โดยสรุป เราสามารถพูดได้อย่างปลอดภัยว่าส่วนประกอบของโปรตีนมีลักษณะคล้ายเกลือ

ประเภทของกรดอะมิโน

ส่วนประกอบโปรตีนทั้งหมดแบ่งออกเป็นสองกลุ่ม: จำเป็นและไม่จำเป็น

กรดอะมิโนจำเป็นได้รับการตั้งชื่อเช่นนี้เนื่องจากร่างกายมนุษย์ไม่มีความสามารถในการสังเคราะห์สารประกอบเหล่านี้ได้อย่างอิสระตามความต้องการของตัวเอง นั่นคือเขาจะต้องได้รับสารดังกล่าวจากภายนอก - พร้อมอาหารและอาหารเสริมที่เหมาะสม ประเภทของกรดอะมิโนที่จำเป็น ได้แก่ วาลีน เมไทโอนีน ลิวซีน ไอโซลิวซีน ไลซีน ทริปโตเฟน ธรีโอนีน ฟีนิลอะลานีน

ส่วนประกอบโปรตีนที่ไม่จำเป็นมีอะไรบ้าง? เหล่านี้เป็นสารอินทรีย์ที่ร่างกายมนุษย์ผลิตได้โดยไม่มีปัญหา กลุ่มนี้รวมถึงสารประกอบต่อไปนี้: อะลานีน, ซีรีน, ไกลซีน, กรดแอสปาร์ติก


นอกจากนี้ยังมีส่วนประกอบโปรตีนประเภทที่สามซึ่งจำเป็นตามเงื่อนไข ร่างกายมนุษย์รู้วิธีสังเคราะห์พวกมัน แต่สร้างมันขึ้นมาในนั้น ปริมาณขั้นต่ำ- ด้วยเหตุนี้การขาดสารประกอบอินทรีย์จึงเกิดขึ้นในสภาพแวดล้อมภายในร่างกายและสิ่งนี้นำไปสู่ ผลกระทบด้านลบเพื่อสุขภาพที่ดี กรดอะมิโนจำเป็นตามเงื่อนไข ได้แก่ ฮิสทิดีน อาร์จินีน ไทโรซีน กลูตามีน โพรลีน และซิสเทอีน

กรดอะมิโนในร่างกายมนุษย์

20% ของร่างกายมนุษย์ประกอบด้วยโปรตีน สิ่งนี้ชี้ให้เห็นว่าไม่ต้องสงสัยเลยว่าบุคคลนั้นต้องการกรดอะมิโนเพื่อการทำงานปกติของร่างกาย

หน้าที่พื้นฐานของสารประกอบอินทรีย์เหล่านี้คือการสร้างโครงสร้างเซลล์ ความสำคัญเป็นอันดับสอง ทรัพย์สินที่มีประโยชน์กรดอะมิโน - การขนส่งส่วนประกอบทางโภชนาการ อย่างไรก็ตาม กิจกรรมของส่วนประกอบโปรตีนในร่างกายมนุษย์ไม่ได้จำกัดอยู่เพียงสองจุดนี้เท่านั้น กรดอะมิโนจำเป็นต่อการผลิตโปรตีน ช่วยให้ผิวหนังมีความกระชับและยืดหยุ่นและสวยงามของเส้นผม พวกเขามีส่วนร่วมในการผลิตเอนไซม์ ทำให้อารมณ์ดี ป้องกันความเครียดและความผิดปกติทางประสาท กำจัดอาการนอนไม่หลับ และปรับปรุงคุณภาพการนอนหลับ หากไม่มีกรดอะมิโน กระดูกที่แข็งแรง การรักษาความเสียหายของร่างกาย ความจำที่ดีเยี่ยม และความสามารถในการมีสมาธิกับวัตถุและการกระทำจึงเป็นไปไม่ได้


ส่วนประกอบของโปรตีนมีความสำคัญอย่างยิ่งสำหรับนักกีฬาโดยเฉพาะผู้ที่มีส่วนร่วมในการพลศึกษาในระดับมืออาชีพ ความจริงก็คือหน้าที่อย่างหนึ่งของกรดอะมิโนคือการฟื้นฟูเนื้อเยื่อของกล้ามเนื้อหลังการฝึก สารอินทรีย์เหล่านี้ยังช่วยเพิ่มขนาดกล้ามเนื้ออีกด้วย


กรดอะมิโนมีประโยชน์ต่อการเผาผลาญปรับปรุงและเร่งการเผาผลาญ พวกเขามีส่วนร่วมในการก่อตัวของฮอร์โมน รักษาร่างกายมนุษย์ให้อยู่ในสภาพดี ต่อสู้กับอนุมูลอิสระ ป้องกันการเกิดและการพัฒนาของเซลล์มะเร็ง และทำให้การทำงานของอวัยวะสำคัญเกือบทั้งหมดเป็นปกติ ส่วนประกอบของโปรตีนชะลอกระบวนการชราและสามารถยืดอายุได้


นี่เป็นภาพรวมของการทำงานทั่วไปของกรดอะมิโน แต่ส่วนประกอบของโปรตีนแต่ละชนิดก็มีคุณสมบัติที่เป็นประโยชน์ต่อสุขภาพของมนุษย์ด้วยเช่นกัน ลองมาดูพวกเขากันอย่างรวดเร็ว

คุณสมบัติของกรดอะมิโนจำเป็น

  • Phenylalanine เป็นยาแก้ปวดเกร็งและบรรเทาอาการซึมเศร้า
  • วาลีน ไอโซลิวซีน ลิวซีนเป็นกรดอะมิโน BCAA ที่ช่วยปกป้องเส้นใยกล้ามเนื้อจากการถูกทำลายระหว่างเล่นกีฬา และกระตุ้นการเจริญเติบโตของกล้ามเนื้อ
  • ธรีโอนีน - จำเป็นสำหรับการสร้างอีลาสตินและคอลลาเจน เพื่อเสริมสร้างความแข็งแรงของฟัน กระดูก หัวใจ และเอ็น
  • ทริปโตเฟน - ทำหน้าที่เป็นยาแก้ปวด แต่ก็มีฤทธิ์ระงับประสาทและถูกสะกดจิต
  • เมไทโอนีน - ทำหน้าที่เป็นเครื่องเผาผลาญไขมัน ให้กำมะถันแก่ร่างกายมนุษย์ และป้องกันการเกิดโรคหัวใจ
  • ไลซีน - จำเป็นสำหรับการผลิตฮอร์โมนการเจริญเติบโต เร่งการรักษาเยื่อเมือก และฟื้นฟูกล้ามเนื้อได้ค่อนข้างเร็ว

คุณสมบัติของกรดอะมิโนที่ไม่จำเป็น

  • อะลานีน - ให้พลังงานแก่กล้ามเนื้อ มีส่วนร่วมในการเผาผลาญคาร์โบไฮเดรต ลดระดับน้ำตาลในเลือด กระตุ้นระบบภูมิคุ้มกัน
  • ซีรีน - ช่วยเพิ่มการเผาผลาญไขมันและช่วยเพิ่มภูมิคุ้มกัน
  • Glycine - ต้องขอบคุณสารนี้ที่สังเคราะห์กรดน้ำดีและนิวคลีอิก มีผลดีต่อการทำงานของสมองและสุขภาพจิต
  • กรดแอสปาร์ติก - จำเป็นสำหรับร่างกายในการดูดซับเกลือแร่

คุณสมบัติของกรดอะมิโนจำเป็นตามเงื่อนไข

  • อาร์จินีน - มีส่วนในการก่อตัวของไนตริกออกไซด์ ส่งเสริมการขยายตัวของหลอดเลือด กระตุ้นการทำงาน ระบบภูมิคุ้มกัน,ช่วยลดระดับคอเลสเตอรอลในเลือด
  • ฮิสติดีนเป็นสารต้านอนุมูลอิสระที่มีประสิทธิภาพ
  • กลูตามีนเป็นสารกระตุ้นภูมิคุ้มกันซึ่งเป็นตัวฟื้นฟูกล้ามเนื้อที่เสียหายได้อย่างดีเยี่ยม
  • ไทโรซีน - เพิ่มประสิทธิภาพความอดทนป้องกันปรากฏการณ์การฝึกมากเกินไปในนักกีฬา
  • ซีสเตอีน - จำเป็นในการรักษาความยืดหยุ่นของผิวหนัง ลดน้ำหนักให้เป็นปกติด้วยการเผาผลาญไขมัน และช่วยให้กล้ามเนื้อเติบโต
  • โพรลีน - ทำให้ผิวหนาแน่นขึ้น หากไม่มีมัน กระบวนการสมานแผลก็เป็นไปไม่ได้

พฤติกรรมทางเคมีของกรดอะมิโนถูกกำหนดโดยกลุ่มฟังก์ชันสองกลุ่ม -NH 2 และ -COOH กรดอะมิโนมีลักษณะเฉพาะด้วยปฏิกิริยาที่หมู่อะมิโน กลุ่มคาร์บอกซิล และที่ส่วนที่รุนแรง และขึ้นอยู่กับตัวทำปฏิกิริยา ปฏิกิริยาของสารสามารถเกิดขึ้นได้ผ่านศูนย์ปฏิกิริยาหนึ่งแห่งขึ้นไป

ธรรมชาติของแอมโฟเทอริกของกรดอะมิโนกรดอะมิโนในสารละลายที่เป็นน้ำมีทั้งกลุ่มที่เป็นกรดและกลุ่มพื้นฐานในโมเลกุลจะมีพฤติกรรมเหมือนสารประกอบแอมโฟเทอริกทั่วไป ในสารละลายที่เป็นกรด พวกมันแสดงคุณสมบัติพื้นฐาน โดยทำปฏิกิริยาเป็นเบส ในสารละลายอัลคาไลน์ - เป็นกรด ทำให้เกิดเกลือ 2 กลุ่มตามลำดับ:

เนื่องจากมีความเป็นแอมโฟเทอริซิตี้ในสิ่งมีชีวิตกรดอะมิโนมีบทบาทเป็นสารบัฟเฟอร์ที่รักษาความเข้มข้นของไฮโดรเจนไอออนไว้ สารละลายบัฟเฟอร์ที่ได้จากปฏิกิริยาระหว่างกรดอะมิโนกับเบสแก่ถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในการปฏิบัติทางชีวอินทรีย์และเคมี เกลือของกรดอะมิโนที่มีกรดแร่จะละลายได้ในน้ำมากกว่ากรดอะมิโนอิสระ เกลือที่มีกรดอินทรีย์ละลายได้ในน้ำเพียงเล็กน้อยและใช้ในการระบุและแยกกรดอะมิโน

ปฏิกิริยาที่เกิดจากหมู่อะมิโนด้วยการมีส่วนร่วมของกลุ่มอะมิโน กรดอะมิโนจะก่อตัวเป็นเกลือแอมโมเนียมที่มีกรด ถูกอะซิเลต, อัลคิเลต , ทำปฏิกิริยากับกรดไนตรัสและอัลดีไฮด์ตามรูปแบบต่อไปนี้:

Alkylation ดำเนินการโดยมีส่วนร่วมของ R-Ha1 หรือ Ar-Hal:

ในปฏิกิริยาอะซิเลชันจะใช้กรดคลอไรด์หรือกรดแอนไฮไดรด์ (อะซิติลคลอไรด์, อะซิติกแอนไฮไดรด์, ​​เบนซิลออกซีคาร์บอนิลคลอไรด์):

ปฏิกิริยาอะซิเลชันและอัลคิเลชันใช้เพื่อปกป้องกรดอะมิโนกลุ่ม NH 2 ในระหว่างการสังเคราะห์เปปไทด์

ปฏิกิริยาที่เกิดจากหมู่คาร์บอกซิลด้วยการมีส่วนร่วมของกลุ่มคาร์บอกซิล กรดอะมิโนจะก่อตัวเป็นเกลือ เอสเทอร์ เอไมด์ และกรดคลอไรด์ตามรูปแบบที่แสดงด้านล่าง:

ถ้าอยู่ที่อะตอมเอคาร์บอนในอนุมูลไฮโดรคาร์บอนจะมีองค์ประกอบที่ดึงอิเล็กตรอนออกมา (-NO 2, -CC1 3, -COOH, -COR ฯลฯ ) ที่ทำให้ขั้วของพันธะ C®COOH จากนั้นกรดคาร์บอกซิลิกจะเกิดได้ง่าย ปฏิกิริยาดีคาร์บอกซิเลชัน- ดีคาร์บอกซิเลชันของกรดอะมิโนที่มีหมู่ + NH 3 เป็นองค์ประกอบทดแทนทำให้เกิดการก่อตัวของเอมีนทางชีวภาพ ในสิ่งมีชีวิตกระบวนการนี้เกิดขึ้นภายใต้การกระทำของเอนไซม์ดีคาร์บอกซิเลสและวิตามินไพริดอกซัลฟอสเฟต

ในสภาวะห้องปฏิบัติการ ปฏิกิริยาจะดำเนินการโดยการให้ความร้อนแก่กรดอะมิโนโดยมีตัวดูดซับ CO 2 เช่น Ba(OH) 2

ดีคาร์บอกซิเลชันของ b-phenyl-a-alanine, lysine, serine และ histidine ทำให้เกิดฟีนามีน, 1,5-diaminopentane (cadaverine), 2-aminothanol-1 (colamine) และ tryptamine ตามลำดับ


ปฏิกิริยาของกรดอะมิโนที่เกี่ยวข้องกับกลุ่มข้างเคียงเมื่อไทโรซีนของกรดอะมิโนถูกไนเตรตด้วยกรดไนตริก จะเกิดสารประกอบอนุพันธ์ไดไนโตรเป็นสีส้ม (การทดสอบแซนโทโปรตีน):

การเปลี่ยนผ่านรีดอกซ์เกิดขึ้นในระบบซิสเทอีน-ซีสตีน:

2HS CH 2 CH(NH 2)COOH ⁃ HOOCCH(NH 2)CH 2 ส-ส CH2CH(NH2)COOH

HOOCCH(NH 2)CH 2 ส-ส CH 2 CH(NH 2)COOH ⁴⁶⁶® 2 นส CH2CH(NH2)COOH

ในปฏิกิริยาบางอย่าง กรดอะมิโนจะทำปฏิกิริยากับทั้งสองหมู่ฟังก์ชันพร้อมกัน

การก่อตัวของคอมเพล็กซ์ด้วยโลหะกรดอะมิโนเกือบทั้งหมดก่อตัวเป็นสารเชิงซ้อนโดยมีไอออนโลหะไดวาเลนต์ ความเสถียรที่สุดคือเกลือทองแดงภายในที่ซับซ้อน (สารประกอบคีเลต) ซึ่งเกิดขึ้นจากอันตรกิริยากับไฮดรอกไซด์ของทองแดง (II) และสีน้ำเงิน:

การออกฤทธิ์ของกรดไนตรัสบนกรดอะมิโนอะลิฟาติกนำไปสู่การก่อตัวของกรดไฮดรอกซีบนกรดอะมิโนอะโรมาติก - สารประกอบไดโซ

การก่อตัวของกรดไฮดรอกซี:

ปฏิกิริยาไดอะโซไทเซชัน:

(สารประกอบไดโซ)

1. ด้วยการปล่อยโมเลกุลไนโตรเจน N2:

2. ไม่มีการปลดปล่อยโมเลกุลไนโตรเจน N2:

กลุ่มโครโมฟอร์ของอะโซเบนซีน -N=N ในสารประกอบอะโซทำให้เกิดสารสีเหลือง เหลือง ส้ม หรือสีอื่นๆ เมื่อถูกดูดซับในบริเวณที่มองเห็นได้ของแสง (400-800 นาโนเมตร) กลุ่มออกโซโครม

COOH เปลี่ยนและปรับปรุงสีเนื่องจาก π, π - การผันกับ π - ระบบอิเล็กทรอนิกส์ของกลุ่มหลักของโครโมฟอร์

ความสัมพันธ์ของกรดอะมิโนกับความร้อนเมื่อถูกความร้อน กรดอะมิโนจะสลายตัวเป็นผลิตภัณฑ์ต่างๆ ขึ้นอยู่กับชนิดของกรดอะมิโน เมื่อได้รับความร้อน กรดอะมิโนอันเป็นผลมาจากการขาดน้ำระหว่างโมเลกุลจะเกิดไซคลิกเอไมด์ - diketopiperazines:

วาลีน (Val) อนุพันธ์ไดไอโซโพรพิล

ไดคีโตพิเพอราซีน

เมื่อได้รับความร้อน กรดอะมิโน แอมโมเนียถูกแยกออกจากพวกมันเพื่อสร้างกรดα, β-ไม่อิ่มตัวพร้อมระบบคอนจูเกตของพันธะคู่:

กรด β-อะมิโนวาเลอริก กรดเพนเทน-2-โออิก

(กรด 3-อะมิโนเพนตาโนอิก)

เครื่องทำความร้อน กรด g- และ d-amino พร้อมด้วยการขาดน้ำภายในโมเลกุลและการก่อตัวของเอไมด์ไซคลิกภายใน - แลคตัม:

กรด γ-อะมิโนไอโซวาเลริก γ-อะมิโนไอโซวาเลริก แลคแทม

(กรด 4-อะมิโน-3-เมทิลบิวทาโนอิก)

ในบรรดาสารอินทรีย์ที่มีไนโตรเจนนั้นมีสารประกอบที่มีฟังก์ชันคู่อยู่ สิ่งสำคัญอย่างยิ่งคือ กรดอะมิโน.

กรดอะมิโนประมาณ 300 ชนิดพบได้ในเซลล์และเนื้อเยื่อของสิ่งมีชีวิต แต่มีเพียง 20 ชนิดเท่านั้น ( กรดอะมิโน ) ของพวกเขาทำหน้าที่เป็นหน่วย (โมโนเมอร์) ซึ่งสร้างเปปไทด์และโปรตีนของสิ่งมีชีวิตทั้งหมด (ดังนั้นจึงเรียกว่ากรดอะมิโนโปรตีน) ลำดับตำแหน่งของกรดอะมิโนเหล่านี้ในโปรตีนถูกเข้ารหัสในลำดับนิวคลีโอไทด์ของยีนที่เกี่ยวข้อง กรดอะมิโนที่เหลือพบได้ทั้งในรูปของโมเลกุลอิสระและในรูปพันธะ กรดอะมิโนจำนวนมากพบได้ในสิ่งมีชีวิตบางชนิดเท่านั้น และยังมีกรดอื่นๆ ที่พบในสิ่งมีชีวิตชนิดใดชนิดหนึ่งที่บรรยายไว้เท่านั้น จุลินทรีย์และพืชส่วนใหญ่สังเคราะห์กรดอะมิโนที่ต้องการ สัตว์และมนุษย์ไม่สามารถผลิตสิ่งที่เรียกว่ากรดอะมิโนจำเป็นที่ได้จากอาหารได้ กรดอะมิโนมีส่วนร่วมในการเผาผลาญโปรตีนและคาร์โบไฮเดรตในการก่อตัวของสารประกอบที่สำคัญสำหรับสิ่งมีชีวิต (เช่นเบสพิวรีนและไพริมิดีนซึ่งเป็นส่วนสำคัญของกรดนิวคลีอิก) พวกมันเป็นส่วนหนึ่งของฮอร์โมน วิตามิน อัลคาลอยด์ เม็ดสี , สารพิษ, ยาปฏิชีวนะ ฯลฯ ; กรดอะมิโนบางชนิดทำหน้าที่เป็นตัวกลางในการส่งกระแสประสาท

กรดอะมิโน- สารประกอบแอมโฟเทอริกอินทรีย์ซึ่งรวมถึงกลุ่มคาร์บอกซิล - COOH และกลุ่มอะมิโน -NH 2 .

กรดอะมิโน ถือได้ว่าเป็นกรดคาร์บอกซิลิกในโมเลกุลที่อะตอมไฮโดรเจนในอนุมูลจะถูกแทนที่ด้วยหมู่อะมิโน

การจัดหมวดหมู่

กรดอะมิโนแบ่งตามลักษณะโครงสร้าง

1. ขึ้นอยู่กับตำแหน่งสัมพัทธ์ของกลุ่มอะมิโนและคาร์บอกซิล กรดอะมิโนจะถูกแบ่งออกเป็น α-, β-, γ-, δ-, ε- ฯลฯ

2. ขึ้นอยู่กับจำนวนกลุ่มฟังก์ชันจะแยกแยะกลุ่มที่เป็นกรดเป็นกลางและพื้นฐานได้

3. ขึ้นอยู่กับลักษณะของอนุมูลไฮโดรคาร์บอน อะลิฟาติก(อ้วน), มีกลิ่นหอมประกอบด้วยกำมะถันและ เฮเทอโรไซคลิกกรดอะมิโน. กรดอะมิโนข้างต้นอยู่ในกลุ่มไขมัน

ตัวอย่างของกรดอะมิโนอะโรมาติกคือกรดพารา-อะมิโนเบนโซอิก:

ตัวอย่างของกรดอะมิโนเฮเทอโรไซคลิกคือทริปโตเฟน ซึ่งเป็นกรด α-อะมิโนที่จำเป็น

ระบบการตั้งชื่อ

ตามระบบการตั้งชื่อตามระบบชื่อของกรดอะมิโนนั้นถูกสร้างขึ้นจากชื่อของกรดที่เกี่ยวข้องโดยการเพิ่มคำนำหน้า อะมิโนและระบุตำแหน่งของหมู่อะมิโนสัมพันธ์กับหมู่คาร์บอกซิล การกำหนดหมายเลขโซ่คาร์บอนจากอะตอมคาร์บอนของกลุ่มคาร์บอกซิล

ตัวอย่างเช่น:

อีกวิธีหนึ่งในการสร้างชื่อของกรดอะมิโนก็มักจะใช้ตามที่เพิ่มคำนำหน้าให้กับชื่อเล็กน้อยของกรดคาร์บอกซิลิก อะมิโนระบุตำแหน่งของหมู่อะมิโนด้วยอักษรกรีก

ตัวอย่าง:

สำหรับกรด α-อะมิโนR-CH(NH2)COOH


ซึ่งมีบทบาทสำคัญในกระบวนการชีวิตของสัตว์และพืชจึงมีการใช้ชื่อเล็กน้อย

โต๊ะ.

กรดอะมิโน

ย่อ

การกำหนด

โครงสร้างของราก (R)

ไกลซีน

กลี

ชม-

อลานิน

อาล่า (อาล่า)

ช 3 -

วาลิน

วาล

(ช่อง 3) 2 ช่อง -

ลิวซีน

เล่ย (เล่ย)

(ช 3) 2 ช – ช 2 -

เซริน

เซอร์

โอ้-CH2-

ไทโรซีน

ไทร์ (สนามยิงปืน)

HO – C 6 H 4 – CH 2 -

กรดแอสปาร์ติก

งูเห่า (ASP)

HOOC – CH 2 -

กรดกลูตามิก

กลู

HOOC – CH 2 – CH 2 -

ซีสเตอีน

ซิส (ซิส)

HS – CH 2 -

แอสพาราจีน

อาสน์ (อาสน์)

โอ = ค – CH 2 –

เอ็นเอช 2

ไลซีน

ลิส (ลิซ)

NH 2 – CH 2 - CH 2 – CH 2 -

ฟีนิลอะลานีน

เพ็ญ

ค 6 ชั่วโมง 5 – CH 2 -

หากโมเลกุลของกรดอะมิโนมีกลุ่มอะมิโนสองกลุ่มก็จะใช้คำนำหน้าในชื่อของมันไดอามิโน-, กลุ่ม NH 2 สามกลุ่ม – ไตรอามิโน-ฯลฯ

ตัวอย่าง:

การมีอยู่ของกลุ่มคาร์บอกซิลสองหรือสามกลุ่มนั้นสะท้อนให้เห็นในชื่อด้วยคำต่อท้าย –ไดวี่หรือ -กรดไตรอิก:

ไอโซเมเรีย

1. ไอโซเมอริซึมของโครงกระดูกคาร์บอน

2. ไอโซเมอริซึมของตำแหน่งของหมู่ฟังก์ชัน

3. ไอโซเมอร์เชิงแสง

กรดα-อะมิโน ยกเว้นไกลซีน NH 2 -CH 2 -COOH

คุณสมบัติทางกายภาพ

กรดอะมิโนเป็นสารผลึกที่มีจุดหลอมเหลวสูง (สูงกว่า 250°C) ซึ่งมีความแตกต่างกันเล็กน้อยในกรดอะมิโนแต่ละตัว ดังนั้นจึงไม่มีลักษณะเฉพาะ การหลอมละลายจะมาพร้อมกับการสลายตัวของสาร กรดอะมิโนละลายได้ในน้ำสูงและไม่ละลายในตัวทำละลายอินทรีย์ ซึ่งทำให้คล้ายกับสารประกอบอนินทรีย์ กรดอะมิโนหลายชนิดมีรสหวาน

การรับ

3. การสังเคราะห์ทางจุลชีววิทยา เป็นที่ทราบกันดีว่าจุลินทรีย์ในระหว่างกระบวนการชีวิตของพวกมันจะผลิตกรดα - กรดอะมิโนของโปรตีน

คุณสมบัติทางเคมี

กรดอะมิโนเป็นสารประกอบอินทรีย์แบบแอมโฟเทอริก โดยมีคุณสมบัติเป็นกรด-เบส

ฉัน . คุณสมบัติทั่วไป

1. การวางตัวเป็นกลางภายในโมเลกุล → เกิดสวิตเตอร์เรียนแบบไบโพลาร์:

สารละลายที่เป็นน้ำเป็นสื่อกระแสไฟฟ้า คุณสมบัติเหล่านี้อธิบายได้จากข้อเท็จจริงที่ว่าโมเลกุลของกรดอะมิโนมีอยู่ในรูปของเกลือภายในซึ่งเกิดขึ้นจากการถ่ายโอนโปรตอนจากคาร์บอกซิลไปยังกลุ่มอะมิโน:

สวิตเตอร์

สารละลายที่เป็นน้ำของกรดอะมิโนมีสภาพแวดล้อมที่เป็นกลาง เป็นกรด หรือเป็นด่าง ขึ้นอยู่กับจำนวนหมู่ฟังก์ชัน

แอปพลิเคชัน

1) กรดอะมิโนมีการกระจายอย่างกว้างขวางในธรรมชาติ

2) โมเลกุลของกรดอะมิโนเป็นส่วนประกอบสำคัญในการสร้างโปรตีนจากพืชและสัตว์ทั้งหมด มนุษย์และสัตว์ได้รับกรดอะมิโนที่จำเป็นสำหรับการสร้างโปรตีนในร่างกายซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของโปรตีนในอาหาร

3) กรดอะมิโนถูกกำหนดไว้สำหรับการอ่อนเพลียอย่างรุนแรงหลังการผ่าตัดที่รุนแรง

4) ใช้เลี้ยงคนป่วย

5) กรดอะมิโนมีความจำเป็นเช่น วิธีการรักษาสำหรับโรคบางชนิด (เช่นกรดกลูตามิกใช้สำหรับโรคทางประสาท, ฮิสติดีนสำหรับแผลในกระเพาะอาหาร)

6) กรดอะมิโนบางชนิดใช้ในการเกษตรเพื่อเป็นอาหารสัตว์ซึ่งมีผลดีต่อการเจริญเติบโตของพวกมัน

7) มีความสำคัญทางเทคนิค: กรด aminocaproic และ aminoenanthic ก่อให้เกิดเส้นใยสังเคราะห์ - capron และ enanth

เกี่ยวกับบทบาทของกรดอะมิโน

การเกิดขึ้นตามธรรมชาติและบทบาททางชีวภาพของกรดอะมิโน

การค้นพบในธรรมชาติและบทบาททางชีวภาพของกรดอะมิโน


คุณสมบัติของกรดอะมิโนสามารถแบ่งออกเป็นสองกลุ่ม: เคมีและกายภาพ

คุณสมบัติทางเคมีของกรดอะมิโน

กรดอะมิโนสามารถแสดงคุณสมบัติที่แตกต่างกันได้ขึ้นอยู่กับสารประกอบ

ปฏิกิริยาระหว่างกรดอะมิโน:

กรดอะมิโนเป็นสารประกอบแอมโฟเทอริก ก่อตัวเป็นเกลือที่มีทั้งกรดและด่าง

เนื่องจากกรดคาร์บอกซิลิก กรดอะมิโนจึงก่อให้เกิดอนุพันธ์เชิงฟังก์ชัน ได้แก่ เกลือ เอสเทอร์ เอไมด์

ปฏิกิริยาและคุณสมบัติของกรดอะมิโนด้วย เหตุผล:
เกลือจะเกิดขึ้น:

NH 2 -CH 2 -COOH + NaOH NH 2 -CH 2 -COONa + H2O

เกลือโซเดียม + กรด 2-อะมิโนอะซิติก เกลือโซเดียมของกรดอะมิโนอะซิติก (ไกลซีน) + น้ำ

การมีปฏิสัมพันธ์กับ แอลกอฮอล์:

กรดอะมิโนสามารถทำปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์เมื่อมีก๊าซไฮโดรเจนคลอไรด์เปลี่ยนเป็น เอสเทอร์- กรดอะมิโนเอสเทอร์ไม่มีโครงสร้างแบบไบโพลาร์และเป็นสารประกอบระเหยได้

NH 2 -CH 2 -COOH + CH 3 OH NH 2 -CH 2 -COOCH 3 + H 2 O.

เมทิลเอสเทอร์ / กรด 2-อะมิโนอะซิติก /

ปฏิสัมพันธ์ แอมโมเนีย:

เอไมด์จะเกิดขึ้น:

NH 2 -CH(R)-COOH + H-NH 2 = NH 2 -CH(R)-CONH 2 + H 2 O

ปฏิกิริยาระหว่างกรดอะมิโนกับ กรดแก่:

เราได้รับเกลือ:

HOOC-CH 2 -NH 2 + HCl → Cl (หรือ HOOC-CH 2 -NH 2 *HCl)

นี่เป็นคุณสมบัติทางเคมีพื้นฐานของกรดอะมิโน

คุณสมบัติทางกายภาพของกรดอะมิโน

มาทำรายการกัน คุณสมบัติทางกายภาพกรดอะมิโน:

  • ไม่มีสี
  • มีรูปแบบเป็นผลึก
  • กรดอะมิโนส่วนใหญ่มีรสหวาน แต่ขึ้นอยู่กับอนุมูล (R) อาจมีรสขมหรือรสจืด
  • ละลายได้ง่ายในน้ำ แต่ละลายได้ไม่ดีในตัวทำละลายอินทรีย์หลายชนิด
  • กรดอะมิโนมีคุณสมบัติของกิจกรรมทางแสง
  • ละลายโดยสลายตัวที่อุณหภูมิสูงกว่า 200°C
  • ไม่ระเหย
  • สารละลายกรดอะมิโนที่เป็นน้ำในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรดและด่างนำกระแสไฟฟ้า