Orgaanilised (karboksüül)happed, mis sisaldavad reeglina ühte või kahte aminorühma (NH2). Olenevalt aminorühma asendist süsinikahelas karboksüülrühma suhtes eristatakse looduses laialt levinud a, b, y jne: a A., ... ... Bioloogia entsüklopeediline sõnastik

Aminohapped, karboksüül- (COOH) ja aminorühmi (NH2) sisaldavate orgaaniliste ühendite klass; neil on nii hapete kui aluste omadused. Osaleda kõigi organismide lämmastikku sisaldavate ainete ainevahetuses (hormoonide biosünteesi algühendid,... ... Kaasaegne entsüklopeedia

Orgaaniliste ühendite klass, mis sisaldab karboksüül- (COOH) ja aminorühmi (NH2); neil on nii hapete kui aluste omadused. Osaleda kõigi organismide lämmastikku sisaldavate ainete metabolismis (hormoonide, vitamiinide,... ... Suur entsüklopeediline sõnaraamat

Aminohapped, alates, ühikut. aminohape, s, emane (spetsialist.). Orgaaniliste ühendite klass, millel on nii hapete kui aluste omadused. | adj. aminohape, oh, oh. Ožegovi seletav sõnaraamat. S.I. Ožegov, N. Yu. Švedova. 1949 1992… Ožegovi seletav sõnaraamat

Org. kahe funktsiooniga ühendid, happelised karboksüülrühma olemasolu tõttu (vt karboksüülrühm) ja aluselised, mis on seotud aminorühma (NH2) või (harvemini) iminorühma (NH) olemasoluga, mis on tavaliselt osa heterotsüklist. Näited... Geoloogiline entsüklopeedia

aminohapped- orgaanilised ühendid, mis sisaldavad ühte või kahte aminorühma; karboksüülhapete derivaadid, milles radikaalis olev vesinik on asendatud aminorühmaga; Valgu molekuli struktuuriüksused. valk: alaniin. arginiin asparagiin. proliin asparagiin...... Vene keele ideograafiline sõnaraamat

aminohapped- - karboksüülhapped, milles vähemalt üks süsivesiniku ahela süsinikuaatom on asendatud aminorühmaga ... Lühike biokeemiliste terminite sõnastik

AMINOHAPPED- AMINOHAPEED, orgaanilised happed (sisaldavad COOH rühma), milles alkoholiradikaalis on üks või mitu H aatomit asendatud aluseliste aminorühmadega (NHa), mille tulemusena A. kuulub rühma. amfoteersed ühendid. Olenevalt…… Suur meditsiiniline entsüklopeedia

Aminohapped- * aminohapped * aminohapped on orgaaniliste ühendite klass, mida iseloomustavad nii karboksüülhapete kui ka amiinide omadused (tabel). Need erinevad üksteisest külgahelate (rühmade) keemilise olemuse poolest. Rühmade polaarsuse alusel saab A.... Geneetika. entsüklopeediline sõnaraamat

AMINOHAPPED- orgaaniliste ühendite klass, mille molekulid sisaldavad aminorühmi (NH2) ja karboksüülrühmi (COOH). A. on looduses laialt levinud ja on osa valgumolekulidest. Kõik A. on vees lahustuvad tahked kristalsed ained. Suur polütehniline entsüklopeedia

Raamatud

• , Orekhov S.N.. In õpik esitatakse teave kaasaegsete meditsiiniliste ravimite saamise meetodite kohta tööstuslikes biofarmatseutilistes tootmistingimustes. Suurimat tähelepanu pööratakse...
• Farmatseutiline biotehnoloogia. Praktiliste harjutuste juhend, S. N. Orekhov. Õppejuhend annab teavet kaasaegsete ravimite saamise meetodite kohta tööstusliku biofarmatseutilise tootmise tingimustes. Suurimat tähelepanu pööratakse...

On arvamus, et inimkeha koosneb 70–80% ulatuses veest. Sellele on raske vaielda, kuid lisaks vedelale on ka teist tüüpi aineid, mis on elusorganismi põhikomponent. Me räägime valkudest. Viimaseid omakorda moodustavad aminohapped. See artikkel on pühendatud neile ja nende tähtsusele tervisele.

Mis on aminohapped

Nagu te juba aru saite, on need mikroskoopilised "ehitusplokid", mis moodustavad valgud - inimkeha peamise ehitusmaterjali. Need ühendid on orgaanilise päritoluga. Nende eristav omadus on nii amiin- kui ka karboksüülrühmade olemasolu molekulaarstruktuuris.

Teadusmaailm sai aminohapetest teadlikuks mitte väga kauges minevikus – just 19. sajandi alguses. Selle seeria esimese ühendi avastas teadlane A. Braconneau ja see oli glütsiin. Teadlane eraldas selle aine želatiinist 1820. aastal. Inimkond sai teada viimasest seni teadaolevast aminohappest 105 aastat hiljem: 1925. aastal sai S. Shriver kalavalgust hüdroksüüllüsiini.

Valgukomponentide füüsikalistel omadustel pole aluste ja hapete omadega midagi ühist. Valkude komponendid on kristalsed ained. Enamik neist on magusa maitsega ja sulavad üsna muljetavaldavatel temperatuuridel. Kõik seda tüüpi ained lahustuvad eranditult nii orgaanilistes lahustites kui ka tavalises vees, kuid viimases teevad nad seda palju paremini. Kokkuvõtteks võib julgelt öelda, et valgukomponentidel on soolataoline iseloom.

Aminohapete tüübid

Kõik valgukomponendid on jagatud kahte rühma: olulised ja mitteolulised.

Asendamatuid aminohappeid nimetatakse nii, kuna inimkeha ei suuda neid ühendeid iseseisvalt oma vajaduste jaoks sünteesida. See tähendab, et ta peab selliseid aineid saama väljastpoolt – koos toidu ja sobivate toidulisanditega. Asendamatute aminohapete kategooriasse kuuluvad: valiin, metioniin, leutsiin, isoleutsiin, lüsiin, trüptofaan, treoniin, fenüülalaniin.

Mis on ebaolulised valgukomponendid? Need on orgaanilised ained, mida inimkeha toodab probleemideta. Sellesse rühma kuuluvad järgmised ühendid: alaniin, seriin, glütsiin, asparagiinhape.

On ka kolmas valgukomponentide kategooria – tinglikult hädavajalik. Inimkeha teab, kuidas neid sünteesida, kuid toodab neid sisse minimaalsed kogused. Seetõttu tekib keha sisekeskkonnas orgaaniliste ühendite defitsiit ja see toob kaasa negatiivsed tagajärjed hea tervise nimel. Tinglikult asendamatud aminohapped on histidiin, arginiin, türosiin, glutamiin, proliin ja tsüsteiin.

Aminohapped inimkehas

20% inimkehast koosneb valkudest. See viitab sellele, et pole kahtlustki, et inimene vajab oma keha normaalseks toimimiseks aminohappeid.

Nende orgaaniliste ühendite põhiülesanne on rakustruktuuri ülesehitamine. Tähtsuselt teine kasulik vara aminohapped - toitainete komponentide transport. Valgukomponentide aktiivsus inimkehas ei piirdu aga nende kahe punktiga. Aminohapped on vajalikud valkude tootmiseks, tagades naha tugevuse ja elastsuse ning juuste ilu. Nad osalevad ensüümide tootmises, tagavad hea tuju, hoiavad ära stressi ja närvihäirete teket, kõrvaldavad unetuse ja parandavad une kvaliteeti. Ilma aminohapeteta on terved luud, kehavigastuste paranemine, suurepärane mälu ning võime keskenduda objektidele ja tegevustele võimatud.

Valgukomponentidel on suur tähtsus sportlastele, eriti neile, kes tegelevad kehalise kasvatusega professionaalsel tasemel. Fakt on see, et aminohapete üks funktsioone on lihaskoe taastamine pärast treeningut. Need orgaanilised ained aitavad ka lihaseid suurendada.

Aminohapetel on kasulik mõju ainevahetusele, seda parandades ja kiirendades. Nad osalevad hormoonide moodustamises, hoiavad inimkeha heas vormis, võitlevad vabade radikaalidega, takistavad vähirakkude teket ja edasist arengut ning normaliseerivad peaaegu kõigi elutähtsate organite tööd. Valgukomponendid aeglustavad vananemisprotsessi ja võivad pikendada eluiga.

See oli ülevaade aminohapete üldistest funktsioonidest. Kuid igal valgu ehitusplokil on ka oma inimeste tervisele kasulike omaduste arsenal. Heidame neile kiire pilgu.

Asendamatute aminohapete omadused

• Fenüülalaniin on spasmolüütikum, leevendab depressiivset sündroomi.
• Valiin, isoleutsiin, leutsiin on BCAA aminohapped, mis kaitsevad lihaskiude sportimise ajal hävimise eest ja stimuleerivad lihaste kasvu.
• Treoniin – vajalik elastiini ja kollageeni moodustamiseks, hammaste, luude, südame, sidemete tugevdamiseks.
• Trüptofaan – toimib valuvaigistina, omab rahustavat ja hüpnootilist toimet.
• Metioniin – toimib rasvapõletajana, varustab inimkeha väävliga, takistab südamehaiguste teket.
• Lüsiin – vajalik kasvuhormooni tootmiseks, kiirendab limaskestade paranemist, taastab suhteliselt kiiresti lihaseid.

Mitteasendatavate aminohapete omadused

• Alaniin – annab lihastele energiat, osaleb süsivesikute ainevahetuses, alandab veresuhkru taset, aktiveerib immuunsüsteemi.
• Seriin – parandab rasvade ainevahetust ja parandab immuunsust.
• Glütsiin - tänu sellele ainele sünteesitakse sapp ja nukleiinhapped. Sellel on kasulik mõju ajufunktsioonile ja psühholoogilisele heaolule.
• Asparagiinhape – vajalik, et organism saaks omastada mineraalsoolasid.

Tinglikult asendamatute aminohapete omadused

• Arginiin - osaleb lämmastikoksiidi moodustumisel, soodustab veresoonte laienemist, aktiveerib tööd immuunsussüsteem, alandab vere kolesteroolitaset.

• Histidiin on võimas antioksüdant.
• Glutamiin on immunomodulaator, suurepärane kahjustatud lihaste taastaja.
• Türosiin – suurendab jõudlust, vastupidavust, hoiab ära sportlaste ületreeningu nähtuse.
• Tsüsteiin - vajalik naha elastsuse säilitamiseks, kehakaalu normaliseerimiseks rasva põletamise teel ja lihaskasvu tagamiseks.
• Proliin - muudab naha ilma selleta tihedamaks, haava paranemise protsess on võimatu.

Aminohapete keemiline käitumine on määratud kahe funktsionaalrühmaga -NH2 ja -COOH. Aminohappeid iseloomustavad reaktsioonid aminorühmas, karboksüülrühmas ja radikaaliosas ning sõltuvalt reagendist võib ainete interaktsioon toimuda ühe või mitme reaktsioonikeskuse kaudu.

Aminohapete amfoteerne olemus. Kuna molekulis on nii happeline kui ka aluseline rühm, käituvad aminohapped vesilahustes nagu tüüpilised amfoteersed ühendid. Happelistes lahustes on neil aluselised omadused, reageerides alustena, leeliselistes lahustes - hapetena, moodustades vastavalt kaks soolade rühma:

Tänu oma amfoteersusele elusorganismis mängivad aminohapped puhverainete rolli, mis säilitavad teatud vesinikioonide kontsentratsiooni. Puhverlahuseid, mis on saadud aminohapete interaktsioonil tugevate alustega, kasutatakse laialdaselt bioorgaanilises ja keemilises praktikas. Aminohapete soolad mineraalhapetega lahustuvad vees paremini kui vabad aminohapped. Orgaaniliste hapetega soolad lahustuvad vees halvasti ja neid kasutatakse aminohapete tuvastamiseks ja eraldamiseks.

Aminorühma põhjustatud reaktsioonid. Aminorühma osalusel moodustavad aminohapped hapetega ammooniumisoolad, atsüülitakse, alküülitakse , reageerida lämmastikhappe ja aldehüüdidega vastavalt järgmisele skeemile:

Alküülimine viiakse läbi R-Ha1 või Ar-Hal osalusel:

Atsüülimisreaktsioonis kasutatakse happekloriide või happeanhüdriide (atsetüülkloriid, atseetanhüdriid, bensüüloksükarbonüülkloriid):

Atsüülimis- ja alküülimisreaktsioone kasutatakse aminohapete NH 2 rühma kaitsmiseks peptiidide sünteesi ajal.

Karboksüülrühma põhjustatud reaktsioonid. Karboksüülrühma osalusel moodustavad aminohapped sooli, estreid, amiide ​​ja happekloriide vastavalt allpool esitatud skeemile:

Kui a-süsiniku aatomi juures süsivesinikradikaalis on elektrone eemaldav asendaja (-NO 2, -CC1 3, -COOH, -COR jne), mis polariseerib C®COOH sideme, siis karboksüülhapped kergesti läbivad dekarboksüülimisreaktsioonid. Asendajana + NH3 rühma sisaldavate a-aminohapete dekarboksüülimine viib biogeensete amiinide moodustumiseni. Elusorganismis toimub see protsess ensüümi dekarboksülaasi ja vitamiinipüridoksaalfosfaadi toimel.

Laboritingimustes viiakse reaktsioon läbi a-aminohappe kuumutamisel CO 2 absorbeerijate, näiteks Ba(OH) 2 juuresolekul.

B-fenüül-a-alaniini, lüsiini, seriini ja histidiini dekarboksüülimisel saadakse vastavalt fenamiin, 1,5-diaminopentaan (kadaveriin), 2-aminoetanool-1 (kolamiin) ja trüptamiini.

Aminohapete reaktsioonid, mis hõlmavad kõrvalrühma. Kui aminohappe türosiin nitreeritakse lämmastikhappega, moodustub dinitroderivaadi ühend, mis on värvunud oranžiks (ksantoproteiini test):

Tsüsteiin-tsüstiini süsteemis toimuvad redoks-üleminekud:

2HS CH 2 CH(NH 2)COOH ¾¾¾® HOOCCH(NH 2)CH 2 S-S CH2CH(NH2)COOH

HOOCCH(NH2)CH2 S-S CH2CH(NH2)COOH ¾¾¾® 2 NS CH2CH(NH2)COOH

Mõnes reaktsioonis reageerivad aminohapped mõlemale funktsionaalrühmale samaaegselt.

Komplekside moodustumine metallidega. Peaaegu kõik a-aminohapped moodustavad komplekse kahevalentsete metalliioonidega. Kõige stabiilsemad on komplekssed sisemised vasesoolad (kelaatühendid), mis moodustuvad interaktsiooni tulemusena vask(II)hüdroksiidiga ja värvuvad siniseks:

Lämmastikhappe toime alifaatsetel aminohapetel põhjustab hüdroksühapete moodustumist, aromaatsetel aminohapetel - diasoühendeid.

Hüdroksühapete moodustumine:

Diasotiseerimise reaktsioon:

(diasoühend)

1. molekulaarse lämmastiku N2 vabanemisega:

2. ilma molekulaarse lämmastiku N2 eraldumiseta:

Asobenseeni kromofoorrühm -N=N asoühendites põhjustab valguse nähtavas piirkonnas (400-800 nm) neeldumisel ainete kollast, kollast, oranži või muud värvi. Auksokroomne rühm

COOH muudab ja suurendab värvi tänu π, π - konjugatsioonile π - kromofoori põhirühma elektroonilise süsteemiga.

Aminohapete seos kuumusega. Kuumutamisel lagunevad aminohapped, moodustades sõltuvalt nende tüübist erinevaid tooteid. Kuumutamisel a-aminohapped Molekulidevahelise dehüdratsiooni tulemusena moodustuvad tsüklilised amiidid - diketopiperasiinid:

valiini (Val) diisopropüüli derivaat

diketopiperasiin

Kuumutamisel b-aminohapped Ammoniaak eraldatakse nendest, moodustades α, β-küllastumata happed konjugeeritud kaksiksidemete süsteemiga:

β-aminopalderiinhape penteen-2-ohape

(3-aminopentaanhape)

Küte g- ja d-aminohapped millega kaasneb intramolekulaarne dehüdratsioon ja sisemiste tsükliliste amiidide moodustumine - laktaamid:

γ-aminoisovaleriinhape γ-aminoisovaleriinne laktaam

(4-amino-3-metüülbutaanhape) happed

Lämmastikku sisaldavate orgaaniliste ainete hulgas on kahesuguse funktsiooniga ühendeid. Eriti olulised neist on aminohapped.

Elusorganismide rakkudes ja kudedes leidub umbes 300 erinevat aminohapet, kuid ainult 20 ( α-aminohapped ) toimivad neist ühikutena (monomeeridena), millest koosnevad kõigi organismide peptiidid ja valgud (seetõttu nimetatakse neid valguaminohapeteks). Nende aminohapete paiknemise järjestus valkudes on kodeeritud vastavate geenide nukleotiidjärjestuses. Ülejäänud aminohappeid leidub nii vabade molekulide kui ka seotud kujul. Paljusid aminohappeid leidub ainult teatud organismides ja on teisi, mida leidub vaid ühes paljudest kirjeldatud organismidest. Enamik mikroorganisme ja taimi sünteesib neile vajalikke aminohappeid; Loomad ja inimesed ei ole võimelised tootma toidust saadavaid nn asendamatuid aminohappeid. Aminohapped osalevad valkude ja süsivesikute ainevahetuses, organismidele oluliste ühendite moodustumisel (näiteks puriin- ja pürimidiinialused, mis on nukleiinhapete lahutamatu osa), nad on osa hormoonidest, vitamiinidest, alkaloididest, pigmentidest. , toksiinid, antibiootikumid jne; mõned aminohapped toimivad vahendajatena närviimpulsside edastamisel.

Aminohapped- orgaanilised amfoteersed ühendid, mis sisaldavad karboksüülrühmi - COOH ja aminorühmi -NH 2 .

Aminohapped võib pidada karboksüülhapeteks, mille molekulides on radikaalis olev vesinikuaatom asendatud aminorühmaga.

KLASSIFIKATSIOON

1. Sõltuvalt amino- ja karboksüülrühmade suhtelisest asukohast jagatakse aminohapped α-, β-, γ-, δ-, ε- jne.

2. Funktsionaalrühmade arvu järgi eristatakse happelisi, neutraalseid ja aluselisi rühmi.

3. Süsivesinikradikaali olemuse alusel eristavad alifaatne(rasv), aromaatne, väävlit sisaldav Ja heterotsükliline aminohapped. Eespool loetletud aminohapped kuuluvad rasvade sarja.

Aromaatse aminohappe näide on para-aminobensoehape:

Heterotsüklilise aminohappe näide on trüptofaan, asendamatu α-aminohape.

NOMENKLATUUR

Süstemaatilise nomenklatuuri järgi moodustatakse aminohapete nimetused vastavate hapete nimedest eesliite lisamisega amino ja näitab aminorühma asukohta karboksüülrühma suhtes. Süsinikuahela nummerdamine karboksüülrühma süsinikuaatomist.

Näiteks:

Sageli kasutatakse ka teist aminohapete nimede koostamise meetodit, mille kohaselt lisatakse eesliide karboksüülhappe triviaalsele nimele. amino mis näitab aminorühma asukohta kreeka tähestiku tähega.

Näide:

α-aminohapete jaoksR-CH(NH2)COOH

Mis mängivad loomade ja taimede eluprotsessides äärmiselt olulist rolli, kasutatakse triviaalseid nimetusi.

Tabel.

Kui aminohappe molekul sisaldab kahte aminorühma, kasutatakse selle nimes eesliidetdiamino-, kolm NH2 rühma – triamino- jne.

Näide:

Kahe või kolme karboksüülrühma olemasolu kajastub nimes järelliide abil -diovy või -triiinhape:

ISOMEERIA

1. Süsiniku skeleti isomeeria

2. Funktsionaalrühmade asukoha isomeeria

3. Optiline isomeeria

α-aminohapped, välja arvatud glütsiin NH 2-CH2-COOH.

FÜÜSIKALISED OMADUSED

Aminohapped on kõrge (üle 250 °C) sulamistemperatuuriga kristalsed ained, mis erinevad üksikute aminohapete lõikes vähe ja on seetõttu mitteiseloomulikud. Sulamisega kaasneb aine lagunemine. Aminohapped lahustuvad hästi vees ja ei lahustu orgaanilistes lahustites, mistõttu on need sarnased anorgaaniliste ühenditega. Paljud aminohapped on magusa maitsega.

VASTUVÕTT

3. Mikrobioloogiline süntees. Mikroorganismid toodavad teadaolevalt oma eluprotsesside käigus valkude α - aminohappeid.

KEEMILISED OMADUSED

Aminohapped on amfoteersed orgaanilised ühendid, mida iseloomustavad happe-aluse omadused.

I . Üldised omadused

1. Intramolekulaarne neutraliseerimine → moodustub bipolaarne tsvitterioon:

Vesilahused on elektrit juhtivad. Neid omadusi seletatakse asjaoluga, et aminohappe molekulid eksisteerivad sisemiste soolade kujul, mis moodustuvad prootoni ülekandel karboksüülrühmast aminorühma:

tsvitterioon

Aminohapete vesilahustel on olenevalt funktsionaalrühmade arvust neutraalne, happeline või aluseline keskkond.

RAKENDUS

1) aminohapped on looduses laialt levinud;

2) aminohappe molekulid on ehituskivid, millest koosnevad kõik taimsed ja loomsed valgud; kehavalkude ehitamiseks vajalikke aminohappeid saavad inimesed ja loomad toiduvalkude osana;

3) aminohapped määratakse tugeva kurnatuse korral, pärast raskeid operatsioone;

4) neid kasutatakse haigete toitmiseks;

5) aminohapped on vajalikud kui abinõu mõnede haiguste puhul (näiteks glutamiinhapet kasutatakse närvihaiguste, histidiini maohaavandite puhul);

6) mõningaid aminohappeid kasutatakse põllumajanduses loomade söötmiseks, mis avaldab positiivset mõju nende kasvule;

7) omavad tehnilist tähtsust: aminokaproon- ja aminoenanthapped moodustavad sünteetilisi kiude – kaprooni ja enanti.

AMINOHAPETE ROLLIST

Aminohapete esinemine looduses ja bioloogiline roll

Looduses leidmine ja aminohapete bioloogiline roll

Aminohapete omadused võib jagada kahte rühma: keemiline ja füüsikaline.

Aminohapete keemilised omadused

Sõltuvalt ühenditest võivad aminohapetel olla erinevad omadused.

Aminohapete koostoimed:

Aminohapped kui amfoteersed ühendid moodustavad sooli nii hapete kui ka leelistega.

Karboksüülhapetena moodustavad aminohapped funktsionaalseid derivaate: sooli, estreid, amiide.

Aminohapete koostoime ja omadused põhjustel:
Moodustuvad soolad:

NH2-CH2-COOH + NaOH NH2-CH2-COONa + H2O

Naatriumisool + 2-aminoäädikhape Aminoäädikhappe naatriumsool (glütsiin) + vesi

Suhtlemine alkoholid:

Aminohapped võivad gaasilise vesinikkloriidi juuresolekul reageerida alkoholidega, muutudes ester. Aminohapete estrid ei ole bipolaarse struktuuriga ja on lenduvad ühendid.

NH2-CH2-COOH + CH3OH NH2-CH2-COOCH3 + H2O.

Metüülester / 2-aminoäädikhape /

Interaktsioon ammoniaak:

Moodustuvad amiidid:

NH2-CH(R)-COOH + H-NH2 = NH2-CH(R)-CONH2 + H2O

Aminohapete koostoime tugevad happed:

Me saame soolad:

HOOC-CH 2 -NH 2 + HCl → Cl (või HOOC-CH 2 -NH 2 * HCl)

Need on aminohapete peamised keemilised omadused.

Aminohapete füüsikalised omadused

Loetleme füüsikalised omadused aminohapped:

• Värvitu
• Omama kristallilist vormi
• Enamik aminohappeid on magusa maitsega, kuid olenevalt radikaalist (R) võivad need olla kibedad või maitsetud
• Vees kergesti lahustuv, kuid paljudes orgaanilistes lahustites halvasti lahustuv
• Aminohapetel on optilise aktiivsuse omadus
• Sulab lagunedes temperatuuril üle 200°C
• Mittelenduv
• Aminohapete vesilahused happelises ja aluselises keskkonnas juhivad elektrivoolu