რეაქციების პირველი ჯგუფი არის ჩანაცვლებითი რეაქციები. ჩვენ ვთქვით, რომ არენებს არ აქვთ მრავალჯერადი ბმა მოლეკულის სტრუქტურაში, მაგრამ შეიცავს ექვსი ელექტრონის კონიუგირებულ სისტემას, რომელიც ძალიან სტაბილურია და დამატებით სიმტკიცეს ანიჭებს ბენზოლის რგოლს. მაშასადამე, ქიმიურ რეაქციებში პირველ რიგში ხდება წყალბადის ატომების ჩანაცვლება და არა ბენზოლის რგოლის განადგურება.

ალკანებზე საუბრისას უკვე შევხვდით ჩანაცვლების რეაქციებს, მაგრამ მათთვის ეს რეაქციები რადიკალურ მექანიზმს მიჰყვებოდა, ხოლო არენებს ახასიათებთ ჩანაცვლებითი რეაქციების იონური მექანიზმი.

Პირველიქიმიური თვისებების ჰალოგენაცია. წყალბადის ატომის ჩანაცვლება ჰალოგენის ატომით, ქლორით ან ბრომით.

რეაქცია ხდება გაცხელებისას და ყოველთვის კატალიზატორის მონაწილეობით. ქლორის შემთხვევაში, ეს შეიძლება იყოს ალუმინის ქლორიდი ან რკინის ქლორიდი სამი. კატალიზატორი პოლარიზებს ჰალოგენის მოლეკულას, რაც იწვევს ჰეტეროლიზურ ბმას გაწყვეტას და წარმოქმნის იონებს.

ქლორი არის დადებითად დამუხტული იონი და რეაგირებს ბენზოლთან.

თუ რეაქცია ხდება ბრომთან, მაშინ კატალიზატორი არის რკინის ბრომიდი ან ალუმინის ბრომიდი.

მნიშვნელოვანია აღინიშნოს, რომ რეაქცია ხდება მოლეკულური ბრომით და არა ბრომით წყლით. ბენზოლი არ რეაგირებს ბრომიან წყალთან.

ბენზოლის ჰომოლოგების ჰალოგენაციას აქვს საკუთარი მახასიათებლები. ტოლუენის მოლეკულაში მეთილის ჯგუფი ხელს უწყობს ჩანაცვლებას რგოლში, იზრდება რეაქტიულობა და რეაქცია ხდება უფრო რბილ პირობებში, ანუ ოთახის ტემპერატურაზე.

მნიშვნელოვანია აღინიშნოს, რომ ჩანაცვლება ყოველთვის ხდება ორთო და პარა პოზიციებზე, ამიტომ მიიღება იზომერების ნარევი.

მეორებენზოლის თვისება ნიტრირება, ბენზოლის რგოლში ნიტრო ჯგუფის შეყვანა.

მძიმე მოყვითალო სითხეში მწარე ნუშის სუნით წარმოიქმნება ნიტრობენზოლი, ამიტომ რეაქცია შეიძლება იყოს ხარისხობრივი ბენზოლის მიმართ. ნიტრატირებისთვის გამოიყენება კონცენტრირებული აზოტისა და გოგირდის მჟავების ნიტრატირების ნარევი. რეაქცია ხორციელდება გათბობით.

შეგახსენებთ, რომ კონოვალოვის რეაქციაში ალკანების ნიტრაციისთვის გამოიყენებოდა განზავებული აზოტის მჟავა გოგირდმჟავას დამატების გარეშე.

ტოლუოლის ნიტრაციის დროს, ასევე ჰალოგენაციის დროს წარმოიქმნება ორთო- და პარა-იზომერების ნარევი.

მესამებენზოლის ალკილაცია ჰალოალკანებით.

ეს რეაქცია იძლევა ბენზოლის რგოლში ნახშირწყალბადის რადიკალის შეყვანის საშუალებას და შეიძლება ჩაითვალოს ბენზოლის ჰომოლოგების წარმოების მეთოდად. ალუმინის ქლორიდი გამოიყენება როგორც კატალიზატორი, რომელიც ხელს უწყობს ჰალოალკანის მოლეკულის იონებად დაშლას. გათბობაც აუცილებელია.

მეოთხებენზოლის ალკილიზაცია ალკენებით.

ამ გზით შეგიძლიათ მიიღოთ, მაგალითად, კუმენი ან ეთილბენზოლი. კატალიზატორი ალუმინის ქლორიდი.

2. ბენზოლთან დამატების რეაქციები

რეაქციების მეორე ჯგუფი არის დანამატის რეაქციები. ჩვენ ვთქვით, რომ ეს რეაქციები არ არის ტიპიური, მაგრამ ისინი შესაძლებელია საკმაოდ მკაცრ პირობებში პი-ელექტრონული ღრუბლის განადგურებით და ექვსი სიგმა ბმის წარმოქმნით.

მეხუთეთვისება ზოგად სიაში ჰიდროგენიზაცია, წყალბადის დამატება.

ტემპერატურა, წნევა, კატალიზატორი ნიკელი ან პლატინი. ტოლუენს შეუძლია იგივე რეაგირება მოახდინოს.

მეექვსექონების ქლორირება. გთხოვთ გაითვალისწინოთ, რომ ჩვენ ვსაუბრობთ კონკრეტულად ქლორთან ურთიერთქმედების შესახებ, რადგან ბრომი არ შედის ამ რეაქციაში.

რეაქცია ხდება მკაცრი ულტრაიისფერი გამოსხივების ქვეშ. იქმნება ჰექსაქლოროციკლოჰექსანი, ჰექსაქლორანის სხვა სახელი, მყარი.

მნიშვნელოვანია გვახსოვდეს, რომ ბენზოლისთვის შეუძლებელიწყალბადის ჰალოგენების დამატების რეაქციები (ჰიდროჰალოგენაცია) და წყლის დამატება (ჰიდრატაცია).

3. ჩანაცვლება ბენზოლის ჰომოლოგების გვერდით ჯაჭვში

რეაქციების მესამე ჯგუფი ეხება მხოლოდ ბენზოლის ჰომოლოგებს - ეს არის ჩანაცვლება გვერდით ჯაჭვში.

მეშვიდეთვისება ზოგად სიაში ჰალოგენაცია ალფა ნახშირბადის ატომზე გვერდითა ჯაჭვში.

რეაქცია ხდება გაცხელების ან დასხივებისას და ყოველთვის მხოლოდ ალფა ნახშირბადზე. როგორც ჰალოგენაცია გრძელდება, მეორე ჰალოგენის ატომი ალფა პოზიციას დაუბრუნდება.

4. ბენზოლის ჰომოლოგების დაჟანგვა

რეაქციების მეოთხე ჯგუფი არის დაჟანგვა.

ბენზოლის რგოლი ძალიან ძლიერია, ამიტომ ბენზოლი არ იჟანგებაკალიუმის პერმანგანატი არ აფერხებს მის ხსნარს. ეს ძალიან მნიშვნელოვანია გახსოვდეთ.

მაგრამ ბენზოლის ჰომოლოგები იჟანგება კალიუმის პერმანგანატის დამჟავებული ხსნარით გაცხელებისას. და ეს არის მერვე ქიმიური თვისება.

ეს წარმოქმნის ბენზოის მჟავას. შეინიშნება ხსნარის გაუფერულება. ამ შემთხვევაში, რაც არ უნდა გრძელი იყოს შემცვლელის ნახშირბადის ჯაჭვი, ის ყოველთვის წყდება ნახშირბადის პირველი ატომის შემდეგ და ალფა ატომი იჟანგება კარბოქსილის ჯგუფში ბენზოინის მჟავის წარმოქმნით. მოლეკულის დარჩენილი ნაწილი იჟანგება შესაბამის მჟავამდე ან, თუ ეს მხოლოდ ერთი ნახშირბადის ატომია, ნახშირორჟანგამდე.

თუ ბენზოლის ჰომოლოგს აქვს ერთზე მეტი ნახშირწყალბადის შემცვლელი არომატულ რგოლზე, მაშინ დაჟანგვა ხდება იგივე წესების მიხედვით - ალფა პოზიციაში მდებარე ნახშირბადი იჟანგება.

ეს მაგალითი წარმოქმნის ორფუძიან არომატულ მჟავას, რომელსაც ეწოდება ფტალის მჟავა.

განსაკუთრებით მინდა აღვნიშნო კუმენის, იზოპროპილბენზოლის დაჟანგვა ატმოსფერული ჟანგბადით გოგირდმჟავას თანდასწრებით.

ეს არის ეგრეთ წოდებული კუმენის მეთოდი ფენოლის წარმოებისთვის. როგორც წესი, ამ რეაქციას ხვდება ფენოლის გამომუშავებასთან დაკავშირებულ საკითხებში. ეს არის ინდუსტრიული მეთოდი.

მეცხრექონების წვა, სრული დაჟანგვა ჟანგბადით. ბენზოლი და მისი ჰომოლოგები იწვება ნახშირორჟანგამდე და წყალში.

დავწეროთ ბენზოლის წვის განტოლება ზოგადი ფორმით.

მასის შენარჩუნების კანონის მიხედვით, მარცხნივ იმდენი ატომები უნდა იყოს, რამდენიც მარჯვნივ. რადგან ქიმიურ რეაქციებში ატომები არ ქრება, მაგრამ მათ შორის კავშირების რიგი უბრალოდ იცვლება. ასე რომ, ნახშირორჟანგის იმდენი მოლეკულა იქნება, რამდენი ნახშირბადის ატომია არენის მოლეკულაში, ვინაიდან მოლეკულა შეიცავს ნახშირბადის ერთ ატომს. ანუ n CO 2 მოლეკულები. წყალბადის ატომებზე ორჯერ ნაკლები წყლის მოლეკულები იქნება, ანუ (2n-6)/2, რაც ნიშნავს n-3.

მარცხნივ და მარჯვნივ არის იგივე რაოდენობის ჟანგბადის ატომები. მარჯვნივ არის 2n ნახშირორჟანგიდან, რადგან თითოეულ მოლეკულას აქვს ორი ჟანგბადის ატომი, პლუს n-3 წყლისგან, სულ 3n-3. მარცხნივ არის ჟანგბადის ატომების იგივე რაოდენობა 3n-3, რაც ნიშნავს, რომ მოლეკულა ორჯერ ნაკლებია, რადგან მოლეკულა შეიცავს ორ ატომს. ანუ (3n-3)/2 ჟანგბადის მოლეკულა.

ამრიგად, ჩვენ შევადგინეთ ბენზოლის ჰომოლოგების წვის განტოლება ზოგადი ფორმით.

არომატული HCs (არენა)- ეს არის ნახშირწყალბადები, რომელთა მოლეკულები შეიცავს ერთ ან მეტ ბენზოლის რგოლს.

არომატული ნახშირწყალბადების მაგალითები:

ბენზოლის სერიის არენები (მონოციკლური არენები)

ზოგადი ფორმულა:C n H 2n-6, n≥6

არომატული ნახშირწყალბადების უმარტივესი წარმომადგენელია ბენზოლი, მისი ემპირიული ფორმულაა C 6 H 6.

ბენზოლის მოლეკულის ელექტრონული სტრუქტურა

მონოციკლური არენების ზოგადი ფორმულა C n H 2 n -6 გვიჩვენებს, რომ ისინი უჯერი ნაერთებია.

1856 წელს გერმანელმა ქიმიკოსმა ა.ფ. კეკულემ შემოგვთავაზა ბენზოლის ციკლური ფორმულა კონიუგირებული ბმებით (ერთჯერადი და ორმაგი ბმები ალტერნატიული) - ციკლოჰექსატრიენი-1,3,5:

ბენზოლის მოლეკულის ეს სტრუქტურა არ ხსნის ბენზოლის ბევრ თვისებას:

• ბენზოლს ახასიათებს ჩანაცვლების რეაქციები და არა უჯერი ნაერთებისთვის დამახასიათებელი დამატების რეაქციები. დამატების რეაქციები შესაძლებელია, მაგრამ უფრო რთული, ვიდრე ;
• ბენზოლი არ შედის რეაქციებში, რომლებიც წარმოადგენს ხარისხობრივ რეაქციებს უჯერი ნახშირწყალბადების მიმართ (ბრომის წყლით და KMnO 4 ხსნარით).

მოგვიანებით ელექტრონის დიფრაქციის კვლევებმა აჩვენა, რომ ბენზოლის მოლეკულაში ნახშირბადის ატომებს შორის ყველა ბმას აქვს იგივე სიგრძე 0,140 ნმ (საშუალო მნიშვნელობა მარტივი სიგრძის სიგრძეს შორის. S-S კავშირები 0,154 ნმ და ორმაგი ბმა C=C 0,134 ნმ). ნახშირბადის თითოეულ ატომში ბმებს შორის კუთხე არის 120°. მოლეკულა არის ჩვეულებრივი ბრტყელი ექვსკუთხედი.

თანამედროვე თეორია C 6 H 6 მოლეკულის სტრუქტურის ასახსნელად იყენებს ატომური ორბიტალების ჰიბრიდიზაციის იდეას.

ბენზოლში ნახშირბადის ატომები sp 2 ჰიბრიდიზაციის მდგომარეობაშია. თითოეული "C" ატომი აყალიბებს სამ σ ბმას (ორი ნახშირბადის ატომთან და ერთი წყალბადის ატომთან). ყველა σ ბმა ერთ სიბრტყეშია:

ნახშირბადის თითოეულ ატომს აქვს ერთი p-ელექტრონი, რომელიც არ მონაწილეობს ჰიბრიდიზაციაში. ნახშირბადის ატომების არაჰიბრიდირებული p-ორბიტალები არის σ ბმების სიბრტყის პერპენდიკულარულ სიბრტყეში. თითოეული p-ღრუბელი გადაფარავს ორ მეზობელ p-ღრუბელს და შედეგად წარმოიქმნება ერთი კონიუგირებული π- სისტემა (გაიხსენეთ p-ელექტრონების შეერთების ეფექტი 1,3-ბუტადიენის მოლეკულაში, განხილული თემაში „დიენის ნახშირწყალბადები ”):

ექვსი σ-ბმის კომბინაციას ერთ π-სისტემასთან ე.წ არომატული ბმა.

ნახშირბადის ექვსი ატომისგან შემდგარი რგოლი, რომელსაც აკავშირებს არომატული ბმა ეწოდება ბენზოლის ბეჭედიან ბენზოლის ბეჭედი.

ბენზოლის ელექტრონული სტრუქტურის შესახებ თანამედროვე იდეების შესაბამისად, C 6 H 6 მოლეკულა გამოსახულია შემდეგნაირად:

ბენზოლის ფიზიკური თვისებები

ბენზოლი ნორმალურ პირობებში არის უფერო სითხე; t o pl = 5,5 o C; ტ ო კიპ. = 80 o C; აქვს დამახასიათებელი სუნი; არ ერევა წყალს, კარგი გამხსნელი, ძალიან ტოქსიკური.

ბენზოლის ქიმიური თვისებები

არომატული კავშირი განსაზღვრავს ქიმიური თვისებებიბენზოლი და სხვა არომატული ნახშირწყალბადები.

6π-ელექტრონული სისტემა უფრო სტაბილურია, ვიდრე ჩვეულებრივი ორელექტრონული π-ბმები. ამიტომ, დამატების რეაქციები ნაკლებად დამახასიათებელია არომატული ნახშირწყალბადებისთვის, ვიდრე უჯერი ნახშირწყალბადებისთვის. არენებისთვის ყველაზე დამახასიათებელი რეაქციებია ჩანაცვლების რეაქციები.

მე. ჩანაცვლების რეაქციები

1.ჰალოგენაცია

2. ნიტრაცია

რეაქცია ტარდება მჟავების ნარევით (ნიტრატორული ნარევი):

3.სულფონაცია

4.ალკილაცია ("H" ატომის ჩანაცვლება ალკილის ჯგუფით) - Friedel-Crafts-ის რეაქციებიბენზოლის ჰომოლოგები იქმნება:

ჰალოალკანების ნაცვლად შეიძლება გამოყენებულ იქნას ალკენები (კატალიზატორის თანდასწრებით - AlCl 3 ან არაორგანული მჟავა):

II. დანამატის რეაქციები

1.ჰიდროგენიზაცია

2.ქლორის დამატება

III.ჟანგვის რეაქციები

1. წვა

2C 6 H 6 + 15O 2 → 12CO 2 + 6H 2 O

2. არასრული დაჟანგვა (KMnO 4 ან K 2 Cr 2 O 7 მჟავე გარემოში). ბენზოლის რგოლი მდგრადია ჟანგვის აგენტების მიმართ. არანაირი რეაქცია არ ხდება.

ბენზოლის მიღება

ინდუსტრიაში:

1) ნავთობისა და ნახშირის გადამუშავება;

2) ციკლოჰექსანის დეჰიდროგენაცია:

3) ჰექსანის დეჰიდროციკლიზაცია (არომატიზაცია):

ლაბორატორიაში:

ბენზოის მჟავას მარილების შერწყმა:

ბენზოლის ჰომოლოგების იზომერიზმი და ნომენკლატურა

ბენზოლის ნებისმიერ ჰომოლოგს აქვს გვერდითი ჯაჭვი, ე.ი. ბენზოლის რგოლთან დაკავშირებული ალკილის რადიკალები. ბენზოლის პირველი ჰომოლოგია არის ბენზოლის რგოლი, რომელიც მიმაგრებულია მეთილის რადიკალთან:

ტოლუენს არ აქვს იზომერები, რადგან ბენზოლის რგოლში ყველა პოზიცია ექვივალენტურია.

ბენზოლის შემდგომი ჰომოლოგებისთვის შესაძლებელია იზომერიზმის ერთი ტიპი - გვერდითი ჯაჭვის იზომერიზმი, რომელიც შეიძლება იყოს ორი ტიპის:

1) შემცვლელთა რიცხვისა და სტრუქტურის იზომერიზმი;

2) შემცვლელების პოზიციის იზომერიზმი.

ტოლუოლის ფიზიკური თვისებები

ტოლუენი- უფერო სითხე დამახასიათებელი სუნით, წყალში უხსნადი, ორგანულ გამხსნელებში ხსნადი. ტოლუოლი ნაკლებად ტოქსიკურია ვიდრე ბენზოლი.

ტოლუოლის ქიმიური თვისებები

მე. ჩანაცვლების რეაქციები

1. ბენზოლის რგოლთან დაკავშირებული რეაქციები

მეთილბენზოლი შედის ყველა ჩანაცვლების რეაქციაში, რომელშიც მონაწილეობს ბენზოლი და ამავდროულად ავლენს უფრო მაღალ რეაქტიულობას, რეაქციები უფრო მაღალი სიჩქარით მიმდინარეობს.

ტოლუოლის მოლეკულაში შემავალი მეთილის რადიკალი არის ასეთი შემცვლელი, ამიტომ ბენზოლის რგოლში ჩანაცვლებითი რეაქციების შედეგად მიიღება ტოლუოლის ორთო- და პარაწარმოებულები ან რეაგენტის სიჭარბის შემთხვევაში ტრიდერივატები. ზოგადი ფორმულით:

ა) ჰალოგენაცია

შემდგომი ქლორირებით შესაძლებელია დიქლორმეთილბენზოლის და ტრიქლორმეთილბენზოლის მიღება:

II. დანამატის რეაქციები

ჰიდროგენიზაცია

III.ჟანგვის რეაქციები

1.წვა
C 6 H 5 CH 3 + 9O 2 → 7CO 2 + 4H 2 O

2. არასრული დაჟანგვა

ბენზოლისგან განსხვავებით, მისი ჰომოლოგები იჟანგება გარკვეული ჟანგვითი აგენტებით; ამ შემთხვევაში გვერდითი ჯაჭვი ექვემდებარება დაჟანგვას, ტოლუოლის შემთხვევაში მეთილის ჯგუფი. მსუბუქი ჟანგვის აგენტები, როგორიცაა MnO 2, აჟანგავს მას ალდეჰიდის ჯგუფში, უფრო ძლიერი ჟანგვის აგენტები (KMnO 4) იწვევს შემდგომ დაჟანგვას მჟავამდე:

ბენზოლის ნებისმიერი ჰომოლოგი ერთი გვერდითი ჯაჭვით იჟანგება ძლიერი ჟანგვის აგენტით, როგორიცაა KMnO4 ბენზოინის მჟავად, ე.ი. გვერდითი ჯაჭვი იშლება გაყოფილი ნაწილის დაჟანგვით CO 2-მდე; Მაგალითად:

თუ არსებობს რამდენიმე გვერდითი ჯაჭვი, თითოეული მათგანი იჟანგება კარბოქსილის ჯგუფში და შედეგად წარმოიქმნება პოლიბაზის მჟავები, მაგალითად:

ტოლუოლის მიღება:

ინდუსტრიაში:

1) ნავთობისა და ნახშირის გადამუშავება;

2) მეთილციკლოჰექსანის დეჰიდროგენაცია:

3) ჰეპტანის დეჰიდროციკლიზაცია:

ლაბორატორიაში:

1) Friedel-Crafts-ის ალკილაცია;

2) ვურც-ფიტიგის რეაქცია(ნატრიუმის რეაქცია ჰალობენზოლისა და ჰალოალკანის ნარევთან).

არენები (არომატული ნახშირწყალბადები) – ეს არის უჯერი (უჯერი) ციკლური ნახშირწყალბადები, რომელთა მოლეკულები შეიცავს ატომების სტაბილურ ციკლურ ჯგუფებს (ბენზოლის ბირთვები) კონიუგირებული ბმების დახურული სისტემით.

ზოგადი ფორმულა: C n H 2n–6n ≥ 6-ისთვის.

არენების ქიმიური თვისებები

არენები- უჯერი ნახშირწყალბადები, რომელთა მოლეკულები შეიცავს სამ ორმაგ ბმას და რგოლს. მაგრამ კონიუგაციის ეფექტის გამო, არენების თვისებები განსხვავდება სხვა უჯერი ნახშირწყალბადების თვისებებისგან.

არომატული ნახშირწყალბადები ხასიათდება შემდეგი რეაქციებით:

• შეერთებები,
• ჩანაცვლებები,
• დაჟანგვა (ბენზოლის ჰომოლოგებისთვის).

ბენზოლის არომატული სისტემა მდგრადია ჟანგვის აგენტების მიმართ. თუმცა, ბენზოლის ჰომოლოგები იჟანგება კალიუმის პერმანგანატის და სხვა ჟანგვის აგენტებით.

1. დანამატის რეაქციები

ბენზოლი ამატებს ქლორს სინათლეში და წყალბადს კატალიზატორის თანდასწრებით გაცხელებისას.

1.1. ჰიდროგენიზაცია

ბენზოლი ამატებს წყალბადს გაცხელებისას და წნევის ქვეშ ლითონის კატალიზატორების (Ni, Pt და ა.შ.) თანდასწრებით.

ბენზოლის ჰიდროგენიზაციისას წარმოიქმნება ციკლოჰექსანი:

ჰომოლოგების ჰიდროგენიზაციისას წარმოიქმნება ციკლოალკანის წარმოებულები. როდესაც ტოლუენი თბება წყალბადით წნევის ქვეშ და კატალიზატორის თანდასწრებით, წარმოიქმნება მეთილციკლოჰექსანი:

1.2. არენების ქლორირება

ბენზოლში ქლორის დამატება ხდება რადიკალური მექანიზმით მაღალი ტემპერატურა , ულტრაიისფერი გამოსხივების გავლენის ქვეშ.

როდესაც ბენზოლი შუქზე ქლორდება, ის წარმოიქმნება 1,2,3,4,5,6-ჰექსაქლოროციკლოჰექსანი (ჰექსაქლორანი).

ჰექსაქლორანი არის პესტიციდი, რომელიც გამოიყენება მავნე მწერების გასაკონტროლებლად. ამჟამად ჰექსაქლორანის გამოყენება აკრძალულია.

ბენზოლის ჰომოლოგები არ ამატებენ ქლორს. თუ ბენზოლის ჰომოლოგი რეაგირებს ქლორთან ან ბრომთან სინათლეზე ან მაღალ ტემპერატურაზე (300°C), შემდეგ წყალბადის ატომები იცვლება ალკილის შემცვლელზე და არა არომატულ რგოლზე.

2. ჩანაცვლების რეაქციები

2.1. ჰალოგენაცია

ბენზოლი და მისი ჰომოლოგები შედიან ჩანაცვლების რეაქციებში ჰალოგენებთან (ქლორი, ბრომი) კატალიზატორების თანდასწრებით (AlCl 3, FeBr 3). .

AlCl 3 კატალიზატორზე ქლორთან ურთიერთობისას წარმოიქმნება ქლორბენზოლი:

არომატული ნახშირწყალბადები რეაგირებს ბრომთან გაცხელებისას და კატალიზატორის - FeBr 3 თანდასწრებით. მეტალის რკინა ასევე შეიძლება გამოყენებულ იქნას როგორც კატალიზატორი.

ბრომი რეაგირებს რკინასთან და წარმოქმნის რკინას (III) ბრომიდს, რომელიც ახორციელებს ბენზოლის ბრომირებას:

მეტა-ქლოროტოლუენი წარმოიქმნება მცირე რაოდენობით.

როდესაც ბენზოლის ჰომოლოგები ურთიერთქმედებენ ჰალოგენებით შუქზე ან მაღალ ტემპერატურაზე(300 o C) წყალბადი იცვლება არა ბენზოლის რგოლში, არამედ გვერდითი ნახშირწყალბადის რადიკალში.

მაგალითად, ეთილბენზოლის ქლორირებისას:

2.2. ნიტრაცია

ბენზოლი რეაგირებს კონცენტრირებულ აზოტმჟავასთან კონცენტრირებული გოგირდმჟავას (ნიტრატირების ნარევი) თანდასწრებით.

ეს წარმოქმნის ნიტრობენზოლს:

ტოლუოლი რეაგირებს კონცენტრირებულ აზოტმჟავასთან კონცენტრირებული გოგირდმჟავას თანდასწრებით.

რეაქციის პროდუქტებში ჩვენ მივუთითებთ ან ო-ნიტროტოლუენი:

ან პ-ნიტროტოლუენი:

ტოლუოლის ნიტრაცია ასევე შეიძლება მოხდეს წყალბადის სამი ატომის ჩანაცვლებით. ეს წარმოქმნის 2,4,6-ტრინიტროტოლუენს (TNT, ტოლ):

2.3. არომატული ნახშირწყალბადების ალკილაცია

• არენები რეაგირებენ ჰალოალკანებთან კატალიზატორების (AlCl 3, FeBr 3 და სხვ.) თანდასწრებით ბენზოლის ჰომოლოგების წარმოქმნით.

• არომატული ნახშირწყალბადები რეაგირებენ ალკენებთან ალუმინის ქლორიდის, რკინის (III) ბრომიდის, ფოსფორის მჟავას და ა.შ.

• სპირტებთან ალკილაცია ხდება კონცენტრირებული გოგირდმჟავას თანდასწრებით.

2.4. არომატული ნახშირწყალბადების სულფონაცია

ბენზოლი რეაქციაში შედის კონცენტრირებულ გოგირდმჟავასთან ან SO 3 ხსნარით გოგირდმჟავაში (ოლეუმი) გაცხელებისას ბენზოლის სულფონის მჟავის წარმოქმნით:

3. არენების დაჟანგვა

ბენზოლი მდგრადია ძლიერი ჟანგვის აგენტების მიმართაც კი. მაგრამ ბენზოლის ჰომოლოგები იჟანგება ძლიერი ჟანგვის აგენტების გავლენის ქვეშ. ბენზოლი და მისი ჰომოლოგები იწვის.

3.1. სრული დაჟანგვა - წვა

როდესაც ბენზოლი და მისი ჰომოლოგები იწვის, წარმოიქმნება ნახშირორჟანგი და წყალი. არენების წვის რეაქციას თან ახლავს დიდი რაოდენობით სითბოს გამოყოფა.

2C 6 H 6 + 15O 2 → 12CO 2 + 6H 2 O + Q

არენების წვის განტოლება ზოგადი ფორმით:

C n H 2n–6 + (3n – 3)/2 O 2 → nCO 2 + (n – 3)H 2 O + ქ

როდესაც არომატული ნახშირწყალბადები იწვის ჟანგბადის ნაკლებობით, ნახშირბადის მონოქსიდი CO ან ჭვარტლი C შეიძლება წარმოიქმნას.

ბენზოლი და მისი ჰომოლოგები ჰაერში იწვის კვამლის ალით. ბენზოლი და მისი ჰომოლოგები ქმნიან ფეთქებად ნარევებს ჰაერთან და ჟანგბადთან.

3.2. შესახებბენზოლის ჰომოლოგების დაჟანგვა

ბენზოლის ჰომოლოგები ადვილად იჟანგება კალიუმის პერმანგანატით და დიქრომატით მჟავე ან ნეიტრალურ გარემოში გაცხელებისას.

ამ შემთხვევაში ხდება ყველა ბმის დაჟანგვა ნახშირბადის ატომში, ბენზოლის რგოლის მიმდებარედ, გარდა ამ ნახშირბადის ატომის ბენზოლის რგოლთან კავშირისა.

ტოლუენი იჟანგება კალიუმის პერმანგანატი გოგირდის მჟავაშიგანათლებით ბენზოის მჟავა:

თუ მოხდა ტოლუენის დაჟანგვა გაცხელებისას ნეიტრალურ ხსნარში, შემდეგ იქმნება ბენზოის მჟავას მარილი - კალიუმის ბენზოატი:

ამრიგად, ტოლუოლი აფერხებს კალიუმის პერმანგანატის მჟავიან ხსნარსროცა თბება.

უფრო გრძელი რადიკალები იჟანგება ბენზოის მჟავად და კარბოქსილის მჟავად:

პროპილბენზოლის დაჟანგვის შედეგად წარმოიქმნება ბენზოური და ძმარმჟავები:

იზოპროპილბენზოლი იჟანგება კალიუმის პერმანგანატის მიერ მჟავე გარემოში ბენზოინის მჟავასა და ნახშირორჟანგამდე:

4. შემცვლელების ორიენტირებული ეფექტი ბენზოლის რგოლზე

თუ ბენზოლის რგოლი შეიცავს შემცვლელებს, არა მხოლოდ ალკილს, არამედ სხვა ატომებსაც (ჰიდროქსილი, ამინო ჯგუფი, ნიტრო ჯგუფი და ა.შ.), მაშინ არომატულ სისტემაში წყალბადის ატომების შემცვლელი რეაქციები მიმდინარეობს მკაცრად განსაზღვრული წესით, შესაბამისად. ბუნება შემცვლელის გავლენა არომატულ π- სისტემაზე.

შემცვლელების სახეები ბენზოლის რგოლზე

თქვენს ყურადღებას წარმოგიდგენთ ვიდეო გაკვეთილს თემაზე „ბენზოლის ქიმიური თვისებები“. ამ ვიდეოს გამოყენებით შეგიძლიათ გაიგოთ ბენზოლის ქიმიური თვისებები, ისევე როგორც მკაცრი პირობები, რომლებიც საჭიროა ბენზოლის სხვა ნივთიერებებთან რეაქციისთვის.

თემა:არომატული ნახშირწყალბადები

გაკვეთილი:ბენზოლის ქიმიური თვისებები

ბრინჯი. 1. ბენზოლის მოლეკულა

ძნელია ბენზოლის მოლეკულაში p-ელექტრონული ღრუბლის დაშლა. ამიტომ, ბენზოლი უჯერი ნაერთებთან შედარებით ნაკლებად აქტიურად შედის ქიმიურ რეაქციებში.

იმისათვის, რომ ბენზოლი შევიდეს ქიმიურ რეაქციებში, საჭიროა საკმაოდ მკაცრი პირობები: ამაღლებული ტემპერატურა და ხშირ შემთხვევაში კატალიზატორი. უმეტეს რეაქციაში, სტაბილური ბენზოლის რგოლი შენარჩუნებულია.

1. ბრომირება.

საჭიროა კატალიზატორი (რკინის (III) ან ალუმინის ბრომიდი) და მცირე რაოდენობით წყალიც კი დაუშვებელია. კატალიზატორის როლი არის ის, რომ ბრომის მოლეკულა ბრომის ერთ-ერთი ატომით იზიდავს რკინის ატომს. შედეგად, ის პოლარიზებულია - შემაკავშირებელი ელექტრონების წყვილი მიდის ბრომის ატომში, რომელიც ასოცირდება რკინასთან:

ძმ +…. ბრ - 3 თებერვალი .

Br+ არის ძლიერი ელექტროფილი. იგი იზიდავს ბენზოლის რგოლის ექვსელექტრონულ ღრუბელს და არღვევს მას, ქმნის კოვალენტურ კავშირს ნახშირბადის ატომთან:

ბრომის ანიონი შეიძლება შეუერთდეს მიღებულ კატიონს. მაგრამ ბენზოლის რგოლის არომატული სისტემის შემცირება ენერგიულად უფრო ხელსაყრელია, ვიდრე ბრომის ანიონის დამატება. ამრიგად, მოლეკულა გადადის სტაბილურ მდგომარეობაში, გამოდევნის წყალბადის იონს:

ბენზოლის რგოლში ყველა ელექტროფილური ჩანაცვლების რეაქცია მსგავსი მექანიზმით მიმდინარეობს.

2. ნიტრაცია

ბენზოლი და მისი ჰომოლოგები რეაგირებენ კონცენტრირებული გოგირდის და აზოტის მჟავების ნარევთან (ნიტრატორული ნარევი). ნიტრატირების ნარევში, ნიტრონიუმის იონი NO 2 + არსებობს წონასწორობაში, რომელიც ელექტროფილია:

3. სულფონაცია.

ბენზოლი და სხვა არენები, გაცხელებისას, რეაგირებენ კონცენტრირებულ გოგირდმჟავასთან ან ოლეუმთან - SO 3 ხსნართან გოგირდმჟავაში:

4 . Friedel-Crafts-ის ალკილაცია

5. ალკილაცია ალკენებით

ეს რეაქციები ენერგიულად არახელსაყრელია და ამიტომ ხდება მხოლოდ გაცხელების ან დასხივებისას.

1. ჰიდროგენიზაცია.

გაცხელებისას, მომატებული წნევის ქვეშ და Ni, Pt, ან Pd კატალიზატორის თანდასწრებით, ბენზოლი და სხვა არენები ამატებენ წყალბადს ციკლოჰექსანის წარმოქმნით:

2. ბენზოლის ქლორირება.

ულტრაიისფერი გამოსხივების გავლენით ბენზოლი ამატებს ქლორს. თუ კვარცის შუშის კოლბა, რომელიც შეიცავს ბენზოლში ქლორის ხსნარს, ექვემდებარება მზის სხივებს, ხსნარი სწრაფად გაუფერულდება და ქლორი გაერთიანდება ბენზოლთან და წარმოქმნის 1,2,3,4,5,6-ჰექსაქლოროციკლოჰექსანს, რომელიც ცნობილია როგორც. ჰექსაქლორანი(ადრე გამოიყენებოდა როგორც ინსექტიციდი):

3. ბენზოლის წვა.

ალკანებისგან განსხვავებით, ბენზოლს და სხვა არომატულ ნახშირწყალბადებს აქვთ ნათელი, კვამლისფერი ალი.

გაკვეთილის შეჯამება

ამ გაკვეთილზე თქვენ შეისწავლეთ თემა „ბენზოლის ქიმიური თვისებები“. ამ მასალის გამოყენებით თქვენ შეგეძლოთ გაეგოთ ბენზოლის ქიმიური თვისებები, ისევე როგორც მკაცრი პირობები, რომლებიც აუცილებელია ბენზოლის სხვა ნივთიერებებთან რეაგირებისთვის.

ბიბლიოგრაფია

1. რუძიტის გ.ე. Ქიმია. ზოგადი ქიმიის საფუძვლები. მე-10 კლასი: სახელმძღვანელო ზოგადსაგანმანათლებლო დაწესებულებებისთვის: საბაზისო დონე/ G. E. Rudzitis, F. G. ფელდმანი. - მე-14 გამოცემა. - მ.: განათლება, 2012 წ.

2. ქიმია. მე-10 კლასი. პროფილის დონე: სახელმძღვანელო ზოგადი განათლებისთვის ინსტიტუტები/ ვ.ვ. ერემინი, ნ.ე. კუზმენკო, ვ.ვ. ლუნინი და სხვები - M.: Bustard, 2008. - 463 გვ.

3. ქიმია. მე-11 კლასი. პროფილის დონე: აკადემიური. ზოგადი განათლებისთვის ინსტიტუტები/ ვ.ვ. ერემინი, ნ.ე. კუზმენკო, ვ.ვ. ლუნინი და სხვები - M.: Bustard, 2010. - 462 გვ.

4. ხომჩენკო გ.პ., ხომჩენკო ი.გ. ქიმიის პრობლემების კრებული უნივერსიტეტებში ჩასული პირებისთვის. - მე-4 გამოცემა. - M.: RIA "ახალი ტალღა": გამომცემელი უმერენკოვი, 2012. - 278 გვ.

Საშინაო დავალება

1. Nos. 13, 14 (გვ. 62) Rudzitis G.E., Feldman F.G. ქიმია: ორგანული ქიმია. მე-10 კლასი: სახელმძღვანელო ზოგადსაგანმანათლებლო დაწესებულებებისთვის: საბაზო საფეხური / გ.ე.რუძიტისი,ფ.გ. ფელდმანი. - მე-14 გამოცემა. - მ.: განათლება, 2012 წ.

2. რატომ განსხვავდება არომატული ნაერთები ქიმიური თვისებებით როგორც გაჯერებული, ასევე უჯერი ნახშირწყალბადებისგან?

3. დაწერეთ ეთილბენზოლის და ქსილენის წვის რეაქციის განტოლებები.