Реакциялардың бірінші тобына орын басу реакциялары жатады. Арендердің молекула құрылымында бірнеше байланысы жоқ, бірақ құрамында алты электроннан тұратын конъюгацияланған жүйе бар, ол өте тұрақты және бензол сақинасына қосымша күш береді дедік. Сондықтан химиялық реакцияларда бензол сақинасының бұзылуы емес, бірінші кезекте сутегі атомдарының алмасуы жүреді.

Біз алкандар туралы айтқанда орынбасу реакцияларын кездестірдік, бірақ олар үшін бұл реакциялар радикалды механизммен жүрді, ал арендер орын басу реакцияларының иондық механизмімен сипатталады.

Біріншіхимиялық қасиеті галогендеу. Сутегі атомын галоген атомымен, хлормен немесе броммен ауыстыру.

Реакция қыздырғанда және әрқашан катализатордың қатысуымен жүреді. Хлор жағдайында бұл алюминий хлориді немесе темір хлориді үш болуы мүмкін. Катализатор галоген молекуласын поляризациялайды, бұл гетеролитикалық байланыстың үзілуіне және иондардың түзілуіне әкеледі.

Хлор оң зарядталған ион және бензолмен әрекеттеседі.

Егер реакция броммен жүрсе, онда катализатор темір бромиді немесе алюминий бромиді болады.

Реакция бром суымен емес, молекулалық броммен жүретінін ескеру маңызды. Бензол бром суымен әрекеттеспейді.

Бензол гомологтарының галогендеуінің өзіндік ерекшеліктері бар. Толуол молекуласында метил тобы сақинадағы алмастыруды жеңілдетеді, реактивтілігі жоғарылайды және реакция жұмсақ жағдайда, яғни бөлме температурасында жүреді.

Айта кету керек, алмастыру әрқашан орто және пара позицияларында жүреді, сондықтан изомерлердің қоспасы алынады.

Екіншібензолдың нитрлену қасиеті, бензол сақинасына нитротопты енгізу.

Ащы бадамның иісі бар ауыр сарғыш сұйықтық нитробензол түзеді, сондықтан бензолға реакция сапалы болуы мүмкін. Нитрлеу үшін концентрлі азот және күкірт қышқылдарының нитрлеуші ​​қоспасы қолданылады. Реакция қыздыру арқылы жүзеге асады.

Коновалов реакциясында алкандарды нитрлеу үшін күкірт қышқылын қоспай сұйылтылған азот қышқылы қолданылғанын еске саламын.

Толуолды нитрлеу кезінде, сондай-ақ галогендеу кезінде орто- және пара-изомерлер қоспасы түзіледі.

Үшіншібензолдың галогеналкандармен алкилдену қасиеті.

Бұл реакция көмірсутек радикалын бензол сақинасына енгізуге мүмкіндік береді және бензол гомологтарын алу әдісі деп санауға болады. Галоалкан молекуласының иондарға ыдырауына ықпал ететін катализатор ретінде алюминий хлориді қолданылады. Жылыту да қажет.

Төртіншібензолдың алкендермен алкилдену қасиеті.

Осылайша, мысалы, кумен немесе этилбензол алуға болады. Катализатор алюминий хлориді.

2. Бензолға қосылу реакциялары

Реакциялардың екінші тобына қосу реакциялары жатады. Біз бұл реакциялардың типтік емес екенін айттық, бірақ олар пи-электрондық бұлттың бұзылуымен және алты сигмалық байланыстардың пайда болуымен жеткілікті қатаң жағдайларда мүмкін болады.

Бесіншіжалпы тізімдегі қасиет гидрлеу, сутекті қосу.

Температура, қысым, катализатор никель немесе платина. Толуол да дәл осылай әрекет ете алады.

Алтыншықасиетін хлорлау. Назар аударыңыз, біз хлормен әрекеттесу туралы айтып отырмыз, өйткені бром бұл реакцияға енбейді.

Реакция қатты ультракүлгін сәулелену кезінде жүреді. Гексахлоранның басқа атауы гексахлорциклогексан, қатты зат түзіледі.

Бензол үшін бұл туралы есте сақтау маңызды мүмкін емесгалогенсутектерді қосу реакциялары (гидрогалогендеу) және суды қосу (гидратация).

3. Бензол гомологтарының бүйірлік тізбегіндегі орын басу

Реакциялардың үшінші тобы тек бензол гомологтарына қатысты – бұл бүйірлік тізбектегі алмастыру.

Жетіншіжалпы тізімдегі қасиет бүйірлік тізбектегі альфа көміртегі атомында галогендеу.

Реакция қыздыру немесе сәулелену кезінде және әрқашан тек альфа көміртегінде жүреді. Галогендеу жалғасуда екінші галоген атомы альфа күйіне оралады.

4. Бензол гомологтарының тотығуы

Реакциялардың төртінші тобы – тотығу.

Бензол сақинасы тым күшті, сондықтан бензол тотықпайдыкалий перманганаты оның ерітіндісін түссіздендірмейді. Бұл есте сақтау өте маңызды.

Бірақ бензол гомологтары қыздырылған кезде калий перманганатының қышқылдандырылған ерітіндісімен тотығады. Ал бұл сегізінші химиялық қасиет.

Бұл бензой қышқылын шығарады. Ерітіндінің түссізденуі байқалады. Бұл жағдайда орынбасушының көміртегі тізбегі қаншалықты ұзақ болса да, ол бірінші көміртек атомынан кейін үзіледі және альфа атомы бензой қышқылының түзілуімен карбоксил тобына дейін тотығады. Молекуланың қалған бөлігі сәйкес қышқылға немесе егер ол тек бір көміртек атомы болса, көмірқышқыл газына дейін тотығады.

Егер бензол гомологында ароматты сақинада бірнеше көмірсутекті алмастырғыш болса, онда тотығу бірдей ережелер бойынша жүреді - альфа позициясында орналасқан көміртегі тотығады.

Бұл мысалда фтал қышқылы деп аталатын екі негізді хош иісті қышқыл пайда болады.

Куменнің, изопропилбензолдың күкірт қышқылының қатысуымен атмосфералық оттегімен тотығуын ерекше атап өткім келеді.

Бұл фенол алудың кумен әдісі деп аталады. Әдетте, бұл реакция фенолды өндіруге байланысты мәселелерде кездеседі. Бұл өнеркәсіптік әдіс.

Тоғызыншықасиеті жану, оттегімен толық тотығу. Бензол және оның гомологтары көмірқышқыл газы мен суға дейін жанады.

Бензолдың жану теңдеуін жалпы түрде жазайық.

Массаның сақталу заңы бойынша оң жақта қанша атом болса, сол жақта сонша атом болуы керек. Өйткені химиялық реакцияларда атомдар жойылмайды, бірақ олардың арасындағы байланыс реті жай ғана өзгереді. Сонымен, арен молекуласында көміртегі атомдары қанша болса, көмірқышқыл газының молекулалары сонша болады, өйткені молекулада бір көміртек атомы бар. Яғни, n CO 2 молекуласы. Сутек атомдарына қарағанда су молекулалары екі есе аз болады, яғни (2n-6)/2, бұл n-3 дегенді білдіреді.

Сол және оң жақта оттегі атомдарының саны бірдей. Оң жақта көмірқышқыл газынан 2n бар, өйткені әрбір молекулада екі оттегі атомы бар, оған қоса судан n-3, барлығы 3n-3. Сол жақта 3n-3 оттегі атомдарының бірдей саны бар, яғни молекулалар екі есе аз, өйткені молекулада екі атом бар. Яғни (3n-3)/2 оттегі молекуласы.

Осылайша, біз жалпы түрде бензол гомологтарының жану теңдеуін құрастырдық.

Хош иісті HC (ареналар)– бұл молекулаларында бір немесе бірнеше бензол сақиналары бар көмірсутектер.

Ароматты көмірсутектердің мысалдары:

Бензол қатарының ареналары (моноциклді арендер)

Жалпы формула:C n H 2n-6 , n≥6

Ароматты көмірсутектердің қарапайым өкілі – бензол, оның эмпирикалық формуласы C 6 H 6.

Бензол молекуласының электрондық құрылымы

Моноциклді арендердің жалпы формуласы C n H 2 n -6 олардың қанықпаған қосылыстар екенін көрсетеді.

1856 жылы неміс химигі А.Ф. Кекуле конъюгацияланған байланыстары бар бензолдың циклдік формуласын ұсынды (бір және қос байланыстар кезектесіп отырады) - циклогексатриен-1,3,5:

Бензол молекуласының бұл құрылымы бензолдың көптеген қасиеттерін түсіндірмеді:

• Бензол қанықпаған қосылыстарға тән қосылу реакцияларынан гөрі орын басу реакцияларымен сипатталады. Қосылу реакциялары мүмкін, бірақ -ға қарағанда қиынырақ;
• бензол қанықпаған көмірсутектерге (бромды сумен және KMnO 4 ерітіндісімен) сапалық реакция болып табылатын реакцияларға түспейді.

Кейінгі электронды дифракциялық зерттеулер бензол молекуласындағы көміртегі атомдары арасындағы барлық байланыстардың бірдей ұзындығы 0,140 нм болатынын көрсетті (қарапайым атомдардың ұзындығы арасындағы орташа мән). S-S қосылымдары 0,154 нм және қос байланыс C=C 0,134 нм). Әрбір көміртегі атомындағы байланыстар арасындағы бұрыш 120°. Молекула – кәдімгі жалпақ алтыбұрыш.

C 6 H 6 молекуласының құрылымын түсіндіру үшін заманауи теория атомдық орбитальдарды будандастыру идеясын қолданады.

Бензолдағы көміртек атомдары sp 2 гибридтену күйінде болады. Әрбір «С» атомы үш σ байланыс түзеді (екеуі көміртек атомымен және біреуі сутегі атомымен). Барлық σ байланыстары бір жазықтықта:

Әрбір көміртек атомында гибридтенуге қатыспайтын бір p-электрон болады. Көміртек атомдарының гибридтелмеген р-орбитальдары σ байланыстар жазықтығына перпендикуляр жазықтықта орналасқан. Әрбір p-бұлт екі көршілес р-бұлттармен қабаттасады, нәтижесінде бір конъюгацияланған π-жүйе пайда болады (1,3-бутадиен молекуласындағы р-электрондардың конъюгациясының әсерін еске түсіріңіз, «Диен көмірсутектері» тақырыбында талқыланады. ”):

Алты σ-байланыстың бір π-жүйесі бар қосындысы деп аталады хош иісті байланыс.

Ароматты байланыс арқылы байланысқан алты көміртек атомынан тұратын сақина деп аталады бензол сақинасынемесе бензол сақинасы.

Бензолдың электрондық құрылымы туралы заманауи идеяларға сәйкес C 6 H 6 молекуласы келесідей бейнеленген:

Бензолдың физикалық қасиеттері

Қалыпты жағдайда бензол түссіз сұйықтық; t o pl = 5,5 o C; т о кип. = 80 o C; тән иісі бар; сумен араласпайды, жақсы еріткіш, улылығы жоғары.

Бензолдың химиялық қасиеттері

Ароматты байланыс анықтайды Химиялық қасиеттерібензол және басқа да ароматты көмірсутектер.

6π-электрондық жүйе қарапайым екі электронды π-байланыстарға қарағанда тұрақты. Сондықтан қанықпаған көмірсутектерге қарағанда, ароматты көмірсутектер үшін қосылу реакциялары тән емес. Арендер үшін ең тән реакциялар орын басу реакциялары болып табылады.

I. Орынбасу реакциялары

1.Галогендеу

2. Нитрлеу

Реакция қышқылдар қоспасымен (нитрлеуші ​​қоспа) жүргізіледі:

3. Сульфондау

4.Алкилдену («Н» атомын алкил тобымен ауыстыру) – Фридель-Крафтс реакциялары, бензол гомологтары түзіледі:

Галоалкандардың орнына алкендерді қолдануға болады (катализатор - AlCl 3 немесе бейорганикалық қышқылдың қатысуымен):

II. Қосылу реакциялары

1. Гидрогенизация

2. Хлорды қосу

III.Тотығу реакциялары

1. Жану

2C 6 H 6 + 15O 2 → 12CO 2 + 6H 2 O

2. Толық емес тотығу (Қышқыл ортада KMnO 4 немесе K 2 Cr 2 O 7). Бензол сақинасы тотықтырғыштарға төзімді. Ешқандай реакция болмайды.

Бензолды алу

Өнеркәсіпте:

1) мұнай мен көмірді өңдеу;

2) циклогександы дегидрлеу:

3) гексанның дегидроциклденуі (ароматизациясы):

Зертханада:

Бензой қышқылының тұздарының қосылуы:

Бензол гомологтарының изомериясы және номенклатурасы

Бензолдың кез келген гомологында бүйірлік тізбек болады, яғни. бензол сақинасымен байланысқан алкил радикалдары. Бірінші бензол гомологы – метил радикалымен байланысқан бензол сақинасы:

Толуолдың изомерлері жоқ, өйткені бензол сақинасындағы барлық позициялар эквивалентті.

Бензолдың келесі гомологтары үшін изомерияның бір түрі мүмкін - бүйірлік тізбек изомериясы, ол екі түрлі болуы мүмкін:

1) орынбасарлардың саны мен құрылымының изомериясы;

2) орынбасарлар орнының изомериясы.

Толуолдың физикалық қасиеттері

толуол- суда ерімейтін, органикалық еріткіштерде еритін өзіне тән иісі бар түссіз сұйықтық. Толуол бензолға қарағанда улылығы аз.

Толуолдың химиялық қасиеттері

I. Орынбасу реакциялары

1.Бензол сақинасының қатысуымен жүретін реакциялар

Метилбензол бензол қатысатын барлық алмастыру реакцияларына енеді және сонымен бірге жоғары реактивтілік көрсетеді, реакциялар жылдамырақ жүреді.

Толуол молекуласының құрамындағы метил радикалы осы түрдегі орынбасушы болып табылады, сондықтан бензол сақинасындағы орын басу реакциялары нәтижесінде толуолдың орто- және паратуындылары немесе реагент артық болған жағдайда үш туындылар алынады. жалпы формула бойынша:

а) галогендеу

Әрі қарай хлорлау кезінде дихлорметилбензол мен трихлорметилбензолды алуға болады:

II. Қосылу реакциялары

Гидрогенизация

III.Тотығу реакциялары

1.Жану
C 6 H 5 CH 3 + 9O 2 → 7CO 2 + 4H 2 O

2. Толық емес тотығу

Бензолдан айырмашылығы оның гомологтары белгілі бір тотықтырғыштармен тотықтырылады; бұл жағдайда бүйірлік тізбек, толуол жағдайында метил тобы тотығуға ұшырайды. MnO 2 сияқты жұмсақ тотықтырғыштар оны альдегид тобына дейін тотықтырады, күшті тотықтырғыштар (KMnO 4) қышқылға одан әрі тотығуды тудырады:

Бір бүйірлік тізбегі бар бензолдың кез келген гомологы KMnO4 сияқты күшті тотықтырғышпен бензой қышқылына тотығады, яғни. бөлінетін бөліктің СО 2-ге дейін тотығуымен бүйірлік тізбек үзіледі; Мысалы:

Бірнеше бүйірлік тізбектер болса, олардың әрқайсысы карбоксил тобына дейін тотығады және нәтижесінде көп негізді қышқылдар түзіледі, мысалы:

Толуолды алу:

Өнеркәсіпте:

1) мұнай мен көмірді өңдеу;

2) метилциклогександы дегидрлеу:

3) гептанның дегидроциклденуі:

Зертханада:

1) Фридель-Крафтс алкилденуі;

2) Вюрц-Фиттиг реакциясы(натрийдің галобензол мен галоалкан қоспасымен әрекеттесуі).

Ареналар (ароматты көмірсутектер) – бұл қанықпаған (қанықпаған) циклді көмірсутектер, олардың молекулаларында конъюгацияланған байланыстардың тұйық жүйесі бар атомдардың тұрақты циклдік топтары (бензол ядролары) бар.

Жалпы формула: C n H 2n–6n ≥ 6 үшін.

Арендердің химиялық қасиеттері

Ареналар– молекулаларында үш қос байланыс пен сақинадан тұратын қанықпаған көмірсутектер. Бірақ конъюгациялық әсерге байланысты арендердің қасиеттері басқа қанықпаған көмірсутектердің қасиеттерінен ерекшеленеді.

Ароматты көмірсутектер келесі реакциялармен сипатталады:

• қосылулар,
• ауыстырулар,
• тотығу (бензол гомологтары үшін).

Бензолдың ароматты жүйесі тотықтырғыштарға төзімді. Дегенмен, бензол гомологтары калий перманганатымен және басқа тотықтырғыштармен тотығады.

1. Қосылу реакциялары

Бензол жарықта хлорды, катализатордың қатысуымен қыздырғанда сутегін қосады.

1.1. Гидрогенизация

Бензол металл катализаторларының (Ni, Pt, т.б.) қатысуымен қыздырғанда және қысымда сутегін қосады.

Бензолды гидрогенизациялағанда циклогексан түзіледі:

Гомологтарды гидрогенизациялағанда циклоалкан туындылары түзіледі. Толуолды қысыммен және катализатордың қатысуымен сутегімен қыздырғанда метилциклогексан түзіледі:

1.2. Ареналарды хлорлау

Бензолға хлордың қосылуы жүреді радикалды механизммен жоғары температура , ультракүлгін сәулеленудің әсерінен.

Бензолды жарықта хлорлағанда, ол түзіледі 1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан (гексахлоран).

Гексахлоран - зиянды жәндіктермен күресу үшін қолданылатын пестицид. Қазіргі уақытта гексахлоранды қолдануға тыйым салынған.

Бензол гомологтары хлор қоспайды. Егер бензол гомологы хлормен немесе броммен әрекеттессе жарықта немесе жоғары температурада (300°C), содан кейін сутегі атомдары ауыстырылады хош иісті сақинада емес, алкил алмастырғышта.

2. Орынбасу реакциялары

2.1. Галогендеу

Бензол және оның гомологтары катализаторлардың (AlCl 3, FeBr 3) қатысуымен галогендермен (хлор, бром) орын басу реакцияларына түседі. .

AlCl 3 катализаторында хлормен әрекеттескенде хлорбензол түзіледі:

Ароматты көмірсутектер қыздырғанда және катализатор – FeBr 3 қатысында броммен әрекеттеседі. Металл темірді катализатор ретінде де қолдануға болады.

Бром темірмен әрекеттесіп, темір (III) бромидін түзеді, ол бензолдың бромдануын катализдейді:

Мета-хлоротолуол аз мөлшерде түзіледі.

Бензол гомологтары әрекеттескенде жарықта немесе жоғары температурада галогендермен(300 o C) сутегі бензол сақинасында емес, бүйірлік көмірсутек радикалында ауыстырылады.

Мысалы, этилбензолды хлорлау кезінде:

2.2. Нитрлеу

Бензол концентрлі күкірт қышқылы (нитрлеуші ​​қоспа) қатысында концентрлі азот қышқылымен әрекеттеседі.

Бұл нитробензол түзеді:

Толуол концентрлі күкірт қышқылының қатысуымен концентрлі азот қышқылымен әрекеттеседі.

Реакция өнімдерінде біз нені көрсетеміз О- нитротолуол:

немесе П- нитротолуол:

Толуолдың нитрленуі үш сутегі атомын алмастырғанда да болуы мүмкін. Бұл 2,4,6-тринитротолуолды (тротил, тол) шығарады:

2.3. Ароматты көмірсутектердің алкилденуі

• Арендер катализаторлардың (AlCl 3, FeBr 3 және т.б.) қатысуымен галоалкандармен әрекеттесіп, бензол гомологтарын түзеді.

• Ароматты көмірсутектер алкендермен алюминий хлориді, темір (III) бромиді, фосфор қышқылы және т.б. қатысында әрекеттеседі.

• Спирттермен алкилдену концентрлі күкірт қышқылының қатысуымен жүреді.

2.4. Ароматты көмірсутектердің сульфалануы

Бензол концентрлі күкірт қышқылымен немесе күкірт қышқылындағы (олеум) SO 3 ерітіндісімен қыздырғанда бензолсульфон қышқылын түзу үшін әрекеттеседі:

3. Арендердің тотығуы

Бензол тіпті күшті тотықтырғыштарға төзімді. Бірақ бензол гомологтары күшті тотықтырғыштардың әсерінен тотығады. Бензол және оның гомологтары жанады.

3.1. Толық тотығу – жану

Бензол және оның гомологтары жанғанда көмірқышқыл газы мен су түзіледі. Арендердің жану реакциясы көп мөлшерде жылудың бөлінуімен бірге жүреді.

2C 6 H 6 + 15O 2 → 12CO 2 + 6H 2 O + Q

Жалпы түрдегі арендердің жану теңдеуі:

C n H 2n–6 + (3n – 3)/2 O 2 → nCO 2 + (n – 3)H 2 O + Q

Хош иісті көмірсутектер оттегі жетіспеген жағдайда жанғанда көміртегі тотығы СО немесе күйе С түзілуі мүмкін.

Бензол және оның гомологтары ауада түтін жалынмен жанады. Бензол және оның гомологтары ауамен және оттегімен жарылғыш қоспалар түзеді.

3.2. ТУРАЛЫбензол гомологтарының тотығуы

Бензол гомологтары қыздырған кезде қышқыл немесе бейтарап ортада калий перманганатымен және бихроматпен оңай тотығады.

Бұл орын алады көміртегі атомындағы барлық байланыстардың тотығуы, осы көміртек атомының бензол сақинасымен байланысын қоспағанда, бензол сақинасына іргелес.

Толуол тотығады күкірт қышқылындағы калий перманганатыбіліммен бензой қышқылы:

Егер толуолдың тотығуы орын алса қызған кезде бейтарап ерітіндіде, содан кейін ол қалыптасады бензой қышқылының тұзы - калий бензоаты:

Осылайша, толуол калий перманганатының қышқылдандырылған ерітіндісін түссіздендіредіқыздырылған кезде.

Ұзынырақ радикалдар бензой қышқылына және карбон қышқылына дейін тотығады:

Пропилбензолдың тотығуы нәтижесінде бензой және сірке қышқылдары түзіледі:

Изопропилбензол қышқыл ортада калий перманганатымен бензой қышқылына және көмірқышқыл газына дейін тотығады:

4. Орынбасарлардың бензол сақинасына бағдарлау әсері

Егер бензол сақинасында тек алкил ғана емес, сонымен қатар басқа атомдары да (гидроксил, амин тобы, нитротоп және т.б.) бар орынбасушылар болса, онда ароматты жүйедегі сутегі атомдарының орын басу реакциялары қатаң белгіленген тәртіпте жүреді. табиғат орынбасушының ароматты π-жүйеге әсері.

Бензол сақинасындағы орынбасарлардың түрлері

Назарларыңызға «Бензолдың химиялық қасиеттері» тақырыбына арналған бейне сабақты ұсынамыз. Бұл бейнені пайдалана отырып, сіз бензолдың химиялық қасиеттері туралы, сондай-ақ бензолдың басқа заттармен әрекеттесуі үшін қажетті қатал жағдайлар туралы түсінік ала аласыз.

Тақырыбы:Ароматты көмірсутектер

Сабақ:Бензолдың химиялық қасиеттері

Күріш. 1. Бензол молекуласы

Бензол молекуласындағы р-электрондық бұлтты бұзу қиын. Сондықтан бензол қанықпаған қосылыстармен салыстырғанда химиялық реакцияларға белсенді түрде аз түседі.

Бензолдың химиялық реакцияларға түсуі үшін өте қатаң шарттар қажет: жоғары температура және көп жағдайда катализатор. Көптеген реакцияларда тұрақты бензол сақинасы сақталады.

1. Бромдау.

Катализатор (темір (III) немесе алюминий бромиді) қажет және тіпті аз мөлшерде суға рұқсат етілмейді. Катализатордың рөлі мынада: бром молекуласы бром атомдарының біреуі арқылы темір атомына тартылады. Нәтижесінде ол поляризацияланады - байланыс электрондарының жұбы темірмен байланысқан бром атомына өтеді:

Br +…. Br - ақпан 3 .

Br+ – күшті электрофил. Ол бензол сақинасының алты электронды бұлтына тартылып, оны үзіп, көміртек атомымен коваленттік байланыс түзеді:

Алынған катионға бром анионы қосылуы мүмкін. Бірақ бензол сақинасының ароматты жүйесінің тотықсыздануы бром анионының қосылуына қарағанда энергетикалық жағынан қолайлырақ. Демек, молекула сутегі ионын шығарып, тұрақты күйге өтеді:

Бензол сақинасындағы барлық электрофильді орын басу реакциялары ұқсас механизммен жүреді.

2. Нитрлеу

Бензол және оның гомологтары концентрлі күкірт және азот қышқылдарының қоспасымен (нитрлеуші ​​қоспа) әрекеттеседі. Нитрлеуші ​​қоспада нитрон ионы NO 2+ тепе-теңдікте болады, ол электрофил:

3. Сульфонизация.

Бензол және басқа арендер қыздырылған кезде концентрлі күкірт қышқылымен немесе олеуммен - күкірт қышқылындағы SO 3 ерітіндісімен әрекеттеседі:

4 . Фридель-Крафтс алкилденуі

5. Алкендермен алкилдеу

Бұл реакциялар энергетикалық жағынан қолайсыз, сондықтан тек қыздырғанда немесе сәулеленгенде ғана болады.

1. Гидрогенизация.

Қыздырған кезде, жоғары қысымда және Ni, Pt немесе Pd катализаторының қатысуымен бензол және басқа арендер циклогексан түзу үшін сутегін қосады:

2. Бензолды хлорлау.

Ультракүлгін сәулеленудің әсерінен бензол хлор қосады. Егер бензолдағы хлор ерітіндісі бар кварцты шыны колбаға күн сәулесі әсер етсе, ерітінді тез түссізденіп, хлор бензолмен қосылып, 1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан түзеді, бұл гексахлоран(бұрын инсектицид ретінде қолданылған):

3. Бензолдың жануы.

Алкандардан айырмашылығы, бензол және басқа да ароматты көмірсутектер ашық, түтіндік жалынға ие.

Сабақты қорытындылау

Бұл сабақта сіз «Бензолдың химиялық қасиеттері» тақырыбын оқыдыңыз. Бұл материалды пайдалана отырып, сіз бензолдың химиялық қасиеттері туралы, сонымен қатар бензолдың басқа заттармен әрекеттесуі үшін қажетті қатал жағдайлар туралы түсінікке ие болдыңыз.

Әдебиеттер тізімі

1. Рудзит Г.Е. Химия. Жалпы химия негіздері. 10-сынып: Жалпы білім беретін оқу орындарына арналған оқулық: негізгі деңгейі/ Г.Е.Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. - 14-ші басылым. - М.: Білім, 2012 ж.

2. Химия. 10-сынып. Профиль деңгейі: оқулық жалпы білім беруге арналған мекемелер/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин және басқалар - М.: Bustard, 2008. - 463 б.

3. Химия. 11-сынып. Бейіндік деңгей: академиялық. жалпы білім беруге арналған мекемелер/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин және басқалар - М.: Bustard, 2010. - 462 б.

4. Хомченко Г.П., Хомченко И.Г. Жоғары оқу орындарына түсетіндерге химиядан есептер жинағы. - 4-ші басылым. – М.: «Жаңа толқын» РИА: Баспагер Умеренков, 2012. – 278 б.

Үй жұмысы

1. № 13, 14 (62-бет) Рудзит Г.Е., Фельдман Ф.Г. Химия: Органикалық химия. 10-сынып: жалпы білім беретін мекемелерге арналған оқулық: базалық деңгей / Г.Е.Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. - 14-ші басылым. - М.: Білім, 2012 ж.

2. Неліктен ароматты қосылыстар химиялық қасиеттері бойынша қаныққан және қанықпаған көмірсутектерден ерекшеленеді?

3. Этилбензол мен ксилолдың жану реакция теңдеулерін жазыңыз.