Organiske (karboksylsyrer) som inneholder som regel en eller to aminogrupper (NH2). Avhengig av aminogruppens plassering i karbonkjeden i forhold til karboksyl, skilles a, b, y, etc. ut, a A., ... ... er utbredt. Biologisk leksikon ordbok

AMINOSYRER, en klasse av organiske forbindelser som inneholder karboksyl (COOH) og aminogrupper (NH2); har egenskapene til både syrer og baser. Delta i metabolismen av nitrogenholdige stoffer i alle organismer (initielle forbindelser i biosyntesen av hormoner,... ... Moderne leksikon

En klasse av organiske forbindelser som inneholder karboksyl (COOH) og aminogrupper (NH2); har egenskapene til både syrer og baser. Delta i metabolismen av nitrogenholdige stoffer i alle organismer (den opprinnelige forbindelsen i biosyntesen av hormoner, vitaminer,... ... Stor encyklopedisk ordbok

AMINOSYRER, fra, enheter. aminosyre, s, kvinnelig (spesialist.). En klasse av organiske forbindelser som har egenskapene til både syrer og baser. | adj. aminosyre, å, å. Ozhegovs forklarende ordbok. S.I. Ozhegov, N.Yu. Shvedova. 1949 1992 … Ozhegovs forklarende ordbok

Org. forbindelser med en dobbel funksjon, sure, på grunn av tilstedeværelsen av en karboksylgruppe (se Karboksyl), og basiske, assosiert med tilstedeværelsen av en aminogruppe (NH2) eller (sjeldnere) en iminogruppe (NH), som vanligvis er en del av heterosyklusen. Eksempler... Geologisk leksikon

aminosyrer- organiske forbindelser som inneholder en eller to aminogrupper; derivater av karboksylsyrer hvor hydrogenet i radikalet er erstattet med en aminogruppe; strukturelle enheter av et proteinmolekyl. protein: alanin. arginin asparagin prolin asparaginsk ...... Ideografisk ordbok for det russiske språket

aminosyrer- - karboksylsyrer der minst ett karbonatom i hydrokarbonkjeden er erstattet med en aminogruppe ... En kort ordbok over biokjemiske termer

AMINOSYRER- AMINOSYRER, organiske syrer (inneholdende COOH-gruppen), hvor ett eller flere H-atomer i alkoholradikalet er erstattet med alkaliske aminogrupper (NHa), som følge av at A. tilhører gruppen. amfotere forbindelser. Avhengig av… … Great Medical Encyclopedia

Aminosyrer- * aminosyrer * aminosyrer er en klasse av organiske forbindelser som er karakterisert ved egenskapene til både karboksylsyrer og aminer (tabell). De skiller seg fra hverandre i den kjemiske naturen til sidekjedene (gruppene). Basert på polariteten til grupper kan A.... Genetikk. encyklopedisk ordbok

AMINOSYRER- en klasse av organiske forbindelser hvis molekyler inneholder aminogrupper (NH2) og karboksylgrupper (COOH). A. er utbredt i naturen og er en del av proteinmolekyler. Alle A. er faste krystallinske stoffer, løselige i vann... ... Big Polytechnic Encyclopedia

Bøker

• , Orekhov S.N.. V lærebok informasjon presenteres om moderne metoder for å skaffe medisinske legemidler under industrielle biofarmasøytiske produksjonsforhold. Den største oppmerksomheten vies...
• Farmasøytisk bioteknologi. Veiledning til praktiske øvelser, S. N. Orekhov. Studieguiden gir informasjon om moderne metoder for å skaffe medisiner under industrielle biofarmasøytiske produksjonsforhold. Den største oppmerksomheten vies...

Det er en oppfatning at menneskekroppen er 70-80% vann. Det er vanskelig å argumentere med dette, men i tillegg til væske er det en annen type stoff som er en grunnleggende komponent i en levende organisme. Vi snakker om proteiner. Sistnevnte er på sin side dannet av aminosyrer. Det er til dem, så vel som deres betydning for helsen, denne artikkelen er viet.

Hva er aminosyrer

Som du allerede har forstått, er de mikroskopiske "byggesteiner" som utgjør proteiner - hovedbyggematerialet til menneskekroppen. Disse forbindelsene er av organisk opprinnelse. Deres særpreg er tilstedeværelsen av både amin- og karboksylgrupper i molekylstrukturen.

Den vitenskapelige verden ble oppmerksom på aminosyrer i en ikke så fjern fortid – bare på begynnelsen av 1800-tallet. Den første forbindelsen i denne serien ble oppdaget av vitenskapsmannen A. Braconnot, og det var glycin. Forskeren isolerte dette stoffet fra gelatin i 1820. Menneskeheten lærte om den siste aminosyren kjent til dags dato 105 år senere: i 1925 fikk S. Shriver hydroksylysin fra fiskeprotein.

De fysiske egenskapene til proteinkomponenter har ingenting til felles med de til baser og syrer. Komponentene i proteiner er krystallinske stoffer. De fleste av dem har en søt smak og smelter ved ganske imponerende temperaturer. Uten unntak løses alle stoffer av denne typen både i organiske løsemidler og i vanlig vann, men i sistnevnte gjør de det mye bedre. For å oppsummere kan vi trygt si at proteinkomponenter har en saltlignende karakter.

Typer aminosyrer

Alle proteinkomponenter er klassifisert i to grupper: essensielle og ikke-essensielle.

Essensielle aminosyrer er så navngitt fordi menneskekroppen ikke har evnen til selvstendig å syntetisere disse forbindelsene for sine egne behov. Det vil si at han må få slike stoffer fra utsiden – med mat og passende kosttilskudd. Kategorien av essensielle aminosyrer inkluderer: valin, metionin, leucin, isoleucin, lysin, tryptofan, treonin, fenylalanin.

Hva er de ikke-essensielle proteinkomponentene? Dette er organiske stoffer produsert uten problemer av menneskekroppen. Denne gruppen inkluderer følgende forbindelser: alanin, serin, glycin, asparaginsyre.

Det er også en tredje kategori av proteinkomponenter - betinget essensielle. Menneskekroppen vet hvordan den skal syntetisere dem, men produserer dem inn minimumsmengder. På grunn av dette utvikler det seg en mangel på organiske forbindelser i det indre miljøet i kroppen, og dette fører til negative konsekvenser for god helse. Betinget essensielle aminosyrer inkluderer histidin, arginin, tyrosin, glutamin, prolin og cystein.

Aminosyrer i menneskekroppen

20% av menneskekroppen består av proteiner. Dette antyder at det ikke er tvil om at en person trenger aminosyrer for normal funksjon av kroppen.

Den grunnleggende funksjonen til disse organiske forbindelsene er å bygge cellulær struktur. Andre i betydning nyttig eiendom aminosyrer - transport av næringskomponenter. Aktiviteten til proteinkomponenter i menneskekroppen er imidlertid ikke begrenset til disse to punktene. Aminosyrer er nødvendige for produksjon av proteiner, for å sikre fasthet og elastisitet i huden, og hårets skjønnhet. De er involvert i produksjonen av enzymer, sørger for godt humør, forebygger stress og nervøse lidelser, eliminerer søvnløshet og forbedrer søvnkvaliteten. Uten aminosyrer er sunne bein, helbredelse av kroppsskader, utmerket hukommelse og evnen til å konsentrere seg om gjenstander og handlinger umulig.

Proteinkomponenter er av stor betydning for idrettsutøvere, spesielt de som driver med kroppsøving på et profesjonelt nivå. Faktum er at en av funksjonene til aminosyrer er restaurering av muskelvev etter trening. Disse organiske stoffene bidrar også til å øke muskelstørrelsen.

Aminosyrer har en gunstig effekt på metabolismen, forbedrer og akselererer den. De deltar i dannelsen av hormoner, holder menneskekroppen i god form, bekjemper frie radikaler, forhindrer fremveksten og videreutviklingen av kreftceller og normaliserer funksjonen til nesten alle vitale organer. Proteinkomponenter bremser aldringsprosessen og kan forlenge livet.

Dette var en oversikt over de generelle funksjonene til aminosyrer. Men hver proteinbyggestein har også sitt eget arsenal av gunstige egenskaper for menneskers helse. La oss ta en rask titt på dem.

Egenskaper til essensielle aminosyrer

• Fenylalanin er et krampeløsende middel, lindrer depressivt syndrom.
• Valin, isoleucin, leucin er BCAA-aminosyrer som beskytter muskelfibre mot ødeleggelse under sport og stimulerer muskelvekst.
• Treonin - nødvendig for dannelsen av elastin og kollagen, for å styrke tenner, bein, hjerte, leddbånd.
• Tryptofan - fungerer som et smertestillende middel, det har en beroligende og hypnotisk effekt.
• Metionin - fungerer som en fettforbrenner, forsyner menneskekroppen med svovel, og forhindrer utvikling av hjertesykdom.
• Lysin - nødvendig for produksjon av veksthormon, akselererer tilheling av slimhinner, og gjenoppretter muskler relativt raskt.

Egenskaper til ikke-essensielle aminosyrer

• Alanin - gir muskler energi, deltar i karbohydratmetabolismen, senker blodsukkernivået, aktiverer immunforsvaret.
• Serin - forbedrer fettmetabolismen og forbedrer immuniteten.
• Glycin - takket være dette stoffet syntetiseres galle og nukleinsyrer. Det har gunstige effekter på hjernens funksjon og psykologisk velvære.
• Asparaginsyre - nødvendig for at kroppen skal ta opp mineralsalter.

Egenskaper til betinget essensielle aminosyrer

• Arginin - tar del i dannelsen av nitrogenoksid, fremmer utvidelsen av blodkar, aktiverer arbeidet immunforsvar, senker kolesterolnivået i blodet.

• Histidin er en kraftig antioksidant.
• Glutamin er en immunmodulator, en utmerket gjenoppretting av skadede muskler.
• Tyrosin - øker ytelsen, utholdenhet, forhindrer fenomenet overtrening hos idrettsutøvere.
• Cystein - nødvendig for å opprettholde hudens elastisitet, normalisere vekten ved å forbrenne fett og sikre muskelvekst.
• Proline - gjør huden tettere uten det, sårhelingsprosessen er umulig.

Kjemisk oppførsel av aminosyrer bestemmes av to funksjonelle grupper -NH2 og -COOH. Aminosyrer karakteriseres ved reaksjoner ved aminogruppen, karboksylgruppen og ved radikaldelen, og avhengig av reagenset kan vekselvirkningen av stoffer skje gjennom ett eller flere reaksjonssentre.

Amfoterisk natur av aminosyrer. Ved å ha både en sur og en basisk gruppe i molekylet, oppfører aminosyrer i vandige løsninger seg som typiske amfotere forbindelser. I sure løsninger viser de grunnleggende egenskaper, reagerer som baser, i alkaliske løsninger - som syrer, og danner henholdsvis to grupper av salter:

På grunn av dens amfoterisitet i en levende organisme spiller aminosyrer rollen som bufferstoffer som opprettholder en viss konsentrasjon av hydrogenioner. Bufferløsninger oppnådd ved å reagere aminosyrer med sterke baser er mye brukt i bioorganisk og kjemisk praksis. Salter av aminosyrer med mineralsyrer er mer løselige i vann enn frie aminosyrer. Salter med organiske syrer er lite løselige i vann og brukes til å identifisere og skille aminosyrer.

Reaksjoner forårsaket av aminogruppen. Med deltakelse av aminogruppen danner aminosyrer ammoniumsalter med syrer, acyleres, alkyleres , reagere med salpetersyre og aldehyder i henhold til følgende skjema:

Alkylering utføres med deltakelse av R-Ha1 eller Ar-Hal:

I acyleringsreaksjonen brukes syreklorider eller syreanhydrider (acetylklorid, eddiksyreanhydrid, benzyloksykarbonylklorid):

Acylerings- og alkyleringsreaksjoner brukes til å beskytte NH 2 -gruppen av aminosyrer under syntesen av peptider.

Reaksjoner forårsaket av en karboksylgruppe. Med deltakelse av karboksylgruppen danner aminosyrer salter, estere, amider og syreklorider i samsvar med skjemaet presentert nedenfor:

Hvis ved a-karbonatomet i hydrokarbonradikalet er det en elektron-trekkende substituent (-NO 2, -CC1 3, -COOH, -COR, etc.) som polariserer C®COOH-bindingen, så blir karboksylsyrer lett gjennomgått dekarboksyleringsreaksjoner. Dekarboksylering av a-aminosyrer som inneholder en + NH 3 gruppe som en substituent fører til dannelse av biogene aminer. I en levende organisme skjer denne prosessen under påvirkning av enzymet dekarboksylase og vitamin pyridoksalfosfat.

Under laboratorieforhold utføres reaksjonen ved å varme opp en a-aminosyre i nærvær av CO 2 -absorbere, for eksempel Ba(OH) 2.

Dekarboksylering av b-fenyl-a-alanin, lysin, serin og histidin produserer henholdsvis fenamin, 1,5-diaminopentan (cadaverin), 2-aminoetanol-1 (kolamin) og tryptamin.

Reaksjoner av aminosyrer som involverer en sidegruppe. Når aminosyren tyrosin nitreres med salpetersyre, dannes en dinitro-derivatforbindelse, farget oransje (xantoprotein-test):

Redoksoverganger finner sted i cystein-cystinsystemet:

2HS CH 2 CH(NH 2)COOH ¾¾¾® HOOCCH(NH 2)CH 2 S-S CH2CH(NH2)COOH

HOOCCH(NH 2)CH 2 S-S CH2CH(NH2)COOH ¾¾¾® 2 NS CH2CH(NH2)COOH

I noen reaksjoner reagerer aminosyrer på begge funksjonsgruppene samtidig.

Dannelse av komplekser med metaller. Nesten alle a-aminosyrer danner komplekser med toverdige metallioner. De mest stabile er komplekse indre kobbersalter (chelatforbindelser), dannet som et resultat av interaksjon med kobber(II)hydroksid og farget blått:

Virkning av salpetersyre på alifatiske aminosyrer fører til dannelse av hydroksysyrer, på aromatiske aminosyrer - diazoforbindelser.

Dannelse av hydroksysyrer:

Diazotiseringsreaksjon:

(diazoforbindelse)

1. med frigjøring av molekylært nitrogen N2:

2. uten frigjøring av molekylært nitrogen N2:

Kromoforgruppen av azobenzen -N=N i azoforbindelser forårsaker gule, gule, oransje eller andre farger på stoffer når de absorberes i det synlige området av lys (400-800 nm). Auxochrome gruppe

COOH endrer og forbedrer fargen på grunn av π, π - konjugering med det π - elektroniske systemet til hovedgruppen til kromoforen.

Forholdet mellom aminosyrer og varme. Ved oppvarming brytes aminosyrer ned og danner forskjellige produkter avhengig av deres type. Ved oppvarming a-aminosyrer Som et resultat av intermolekylær dehydrering dannes sykliske amider - diketopiperaziner:

valin (Val) diisopropylderivat

diketopiperazin

Ved oppvarming b-aminosyrer Ammoniakk spaltes fra dem for å danne α, β-umettede syrer med et konjugert system av dobbeltbindinger:

β-aminovalerianesyre penten-2-oic acid

(3-aminopentansyre)

Oppvarming g- og d-aminosyrer ledsaget av intramolekylær dehydrering og dannelse av indre sykliske amider - laktamer:

γ-aminoisovalerianesyre γ-aminoisovalerianalaktam

(4-amino-3-metylbutansyre) syrer

Blant nitrogenholdige organiske stoffer er det forbindelser med doble funksjoner. Spesielt viktige av dem er aminosyrer.

Omtrent 300 forskjellige aminosyrer finnes i celler og vev til levende organismer, men bare 20 ( α-aminosyrer ) av dem fungerer som enheter (monomerer) som peptider og proteiner fra alle organismer er bygget fra (derfor kalles de proteinaminosyrer). Sekvensen for plassering av disse aminosyrene i proteiner er kodet i nukleotidsekvensen til de tilsvarende genene. De resterende aminosyrene finnes både i form av frie molekyler og i bundet form. Mange av aminosyrene finnes bare i visse organismer, og det er andre som bare finnes i en av de store variasjonene av beskrevne organismer. De fleste mikroorganismer og planter syntetiserer aminosyrene de trenger; Dyr og mennesker er ikke i stand til å produsere de såkalte essensielle aminosyrene fra mat. Aminosyrer er involvert i metabolismen av proteiner og karbohydrater, i dannelsen av forbindelser som er viktige for organismer (for eksempel purin- og pyrimidinbaser, som er en integrert del av nukleinsyrer), de er en del av hormoner, vitaminer, alkaloider, pigmenter , giftstoffer, antibiotika, etc.; Noen aminosyrer tjener som mellomledd i overføringen av nerveimpulser.

Aminosyrer- organiske amfotere forbindelser, som inkluderer karboksylgrupper - COOH og aminogrupper -NH 2 .

Aminosyrer kan betraktes som karboksylsyrer, i hvis molekyler hydrogenatomet i radikalet er erstattet av en aminogruppe.

KLASSIFISERING

1. Avhengig av den relative posisjonen til amino- og karboksylgruppene deles aminosyrer inn i α-, β-, γ-, δ-, ε- etc.

2. Avhengig av antall funksjonelle grupper skilles sure, nøytrale og basiske grupper.

3. Basert på arten av hydrokarbonradikalet, skiller de alifatisk(fett), aromatisk, svovelholdig Og heterosyklisk aminosyrer. Ovennevnte aminosyrer tilhører fettserien.

Et eksempel på en aromatisk aminosyre er para-aminobenzosyre:

Et eksempel på en heterosyklisk aminosyre er tryptofan, en essensiell a-aminosyre.

NOMENKLATUR

I henhold til systematisk nomenklatur dannes navnene på aminosyrer fra navnene på de tilsvarende syrene ved å legge til prefikset amino og indikere plasseringen av aminogruppen i forhold til karboksylgruppen. Nummerering av karbonkjeden fra karbonatomet til karboksylgruppen.

For eksempel:

En annen metode for å konstruere navnene på aminosyrer brukes også ofte, ifølge hvilken prefikset er lagt til trivialnavnet på karboksylsyren amino som indikerer plasseringen av aminogruppen med en bokstav i det greske alfabetet.

Eksempel:

For α-aminosyrerR-CH(NH2)COOH

Som spiller en ekstremt viktig rolle i livsprosessene til dyr og planter, brukes trivielle navn.

Bord.

Hvis et aminosyremolekyl inneholder to aminogrupper, brukes prefikset i navnetdiamino-, tre NH 2-grupper – triamino- etc.

Eksempel:

Tilstedeværelsen av to eller tre karboksylgrupper reflekteres i navnet med suffikset –diovy eller -triinsyre:

ISOMERIA

1. Isomerisme av karbonskjelettet

2. Isomerisme av funksjonelle gruppers stilling

3. Optisk isomeri

α-aminosyrer, unntatt glycin NH 2-CH2-COOH.

FYSISKE EGENSKAPER

Aminosyrer er krystallinske stoffer med høye (over 250°C) smeltepunkter, som skiller seg lite mellom individuelle aminosyrer og derfor er ukarakteristiske. Smelting er ledsaget av dekomponering av stoffet. Aminosyrer er svært løselige i vann og uløselige i organiske løsemidler, noe som gjør dem lik uorganiske forbindelser. Mange aminosyrer har en søt smak.

MOTTA

3. Mikrobiologisk syntese. Mikroorganismer er kjent som i løpet av deres livsprosesser produserer α - aminosyrer av proteiner.

KJEMISKE EGENSKAPER

Aminosyrer er amfotere organiske forbindelser de er preget av syre-base egenskaper.

Jeg . Generelle egenskaper

1. Intramolekylær nøytralisering → et bipolar zwitterion dannes:

Vandige løsninger er elektrisk ledende. Disse egenskapene forklares av det faktum at aminosyremolekyler eksisterer i form av indre salter, som dannes ved overføring av et proton fra karboksyl til aminogruppen:

zwitterion

Vandige løsninger av aminosyrer har et nøytralt, surt eller alkalisk miljø avhengig av antall funksjonelle grupper.

APPLIKASJON

1) aminosyrer er vidt distribuert i naturen;

2) aminosyremolekyler er byggesteinene som alle plante- og animalske proteiner er bygget opp fra; aminosyrer som er nødvendige for å bygge kroppsproteiner oppnås av mennesker og dyr som en del av matproteiner;

3) aminosyrer er foreskrevet for alvorlig utmattelse, etter alvorlige operasjoner;

4) de brukes til å mate de syke;

5) aminosyrer er nødvendige som middel for noen sykdommer (for eksempel brukes glutaminsyre til nervesykdommer, histidin for magesår);

6) noen aminosyrer brukes i landbruket for å mate dyr, noe som har en positiv effekt på veksten deres;

7) har teknisk betydning: aminokapron- og aminoenantsyrer danner syntetiske fibre - kapron og enanth.

OM AMINOSYRENES ROLLE

Forekomst i naturen og biologisk rolle av aminosyrer

Å finne i naturen og den biologiske rollen til aminosyrer

Egenskaper til aminosyrer kan deles inn i to grupper: kjemisk og fysisk.

Kjemiske egenskaper til aminosyrer

Avhengig av forbindelsene kan aminosyrer ha forskjellige egenskaper.

Aminosyreinteraksjoner:

Aminosyrer, som amfotere forbindelser, danner salter med både syrer og alkalier.

Som karboksylsyrer danner aminosyrer funksjonelle derivater: salter, estere, amider.

Interaksjon og egenskaper til aminosyrer med grunner:
Det dannes salter:

NH 2 -CH 2 -COOH + NaOH NH 2 -CH 2 -COONa + H2O

Natriumsalt + 2-aminoeddiksyre Natriumsalt av aminoeddiksyre (glycin) + vann

Interaksjon med alkoholer:

Aminosyrer kan reagere med alkoholer i nærvær av hydrogenkloridgass, og blir til ester. Aminosyreestere har ikke en bipolar struktur og er flyktige forbindelser.

NH 2 -CH 2 -COOH + CH 3 OH NH 2 -CH 2 -COOCH 3 + H 2 O.

Metylester / 2-aminoeddiksyre /

Interaksjon ammoniakk:

Amider dannes:

NH2-CH(R)-COOH + H-NH2 = NH2-CH(R)-CONH2 + H2O

Interaksjon av aminosyrer med sterke syrer:

Vi får salter:

HOOC-CH2-NH2 + HCl → Cl (eller HOOC-CH2-NH2*HCl)

Dette er de grunnleggende kjemiske egenskapene til aminosyrer.

Fysiske egenskaper til aminosyrer

La oss liste opp fysiske egenskaper aminosyrer:

• Fargeløs
• Har en krystallinsk form
• De fleste aminosyrer har en søt smak, men avhengig av radikal (R) kan de være bitre eller smakløse
• Lettløselig i vann, men dårlig løselig i mange organiske løsemidler
• Aminosyrer har egenskapen til optisk aktivitet
• Smelter under dekomponering ved temperaturer over 200°C
• Ikke-flyktig
• Vandige løsninger av aminosyrer i sure og alkaliske miljøer leder elektrisk strøm