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AMINOÁCIDOS, de, unidades. aminoácido, s, feminino (especialista.). Classe de compostos orgânicos que possuem propriedades tanto de ácidos quanto de bases. | adj. aminoácido, ah, ah. Dicionário explicativo de Ozhegov. SI. Ozhegov, N.Yu. Shvedova. 1949 1992… Dicionário Explicativo de Ozhegov

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AMINOÁCIDOS- uma classe de compostos orgânicos cujas moléculas contêm grupos amino (NH2) e grupos carboxila (COOH). A. são difundidos na natureza e fazem parte de moléculas de proteínas. Todos os A. são substâncias sólidas cristalinas, solúveis em água... ... Grande Enciclopédia Politécnica

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Existe uma opinião de que o corpo humano é composto por 70-80% de água. É difícil argumentar contra isso, mas além do líquido, existe outro tipo de substância que é o componente básico de um organismo vivo. Estamos falando de proteínas. Estes últimos, por sua vez, são formados por aminoácidos. É a eles, bem como à sua importância para a saúde, que este artigo é dedicado.

O que são aminoácidos

Como você já entendeu, eles são “blocos de construção” microscópicos que constituem as proteínas - o principal material de construção do corpo humano. Esses compostos são de origem orgânica. Deles característica distintivaé a presença de grupos amina e carboxila na estrutura molecular.

O mundo científico tomou conhecimento dos aminoácidos em um passado não tão distante - apenas no início do século XIX. O primeiro composto desta série foi descoberto pelo cientista A. Braconnot e foi a glicina. O pesquisador isolou essa substância da gelatina em 1820. A humanidade conheceu o último aminoácido conhecido até hoje 105 anos depois: em 1925, S. Shriver obteve hidroxilisina a partir de proteína de peixe.

As propriedades físicas dos componentes proteicos não têm nada em comum com as das bases e ácidos. Os componentes das proteínas são substâncias cristalinas. A maioria deles tem sabor adocicado e derrete em temperaturas impressionantes. Sem exceção, todas as substâncias deste tipo se dissolvem tanto em solventes orgânicos quanto em água comum, mas nesta última o fazem muito melhor. Resumindo, podemos dizer com segurança que os componentes proteicos têm um caráter semelhante ao sal.

Tipos de aminoácidos

Todos os componentes proteicos são classificados em dois grupos: essenciais e não essenciais.

Os aminoácidos essenciais são assim chamados porque o corpo humano não tem a capacidade de sintetizar independentemente esses compostos para suas próprias necessidades. Ou seja, ele deve receber tais substâncias de fora - com alimentos e suplementos alimentares adequados. A categoria de aminoácidos essenciais inclui: valina, metionina, leucina, isoleucina, lisina, triptofano, treonina, fenilalanina.

Quais são os componentes proteicos não essenciais? São substâncias orgânicas produzidas sem problemas pelo corpo humano. Este grupo inclui os seguintes compostos: alanina, serina, glicina, ácido aspártico.

Existe também uma terceira categoria de componentes proteicos - condicionalmente essenciais. O corpo humano sabe sintetizá-los, mas os produz em quantidades mínimas. Por causa disso, desenvolve-se uma deficiência de compostos orgânicos no ambiente interno do corpo, e isso leva a consequências negativas para boa saúde. Os aminoácidos condicionalmente essenciais incluem histidina, arginina, tirosina, glutamina, prolina e cisteína.

Aminoácidos no corpo humano

20% do corpo humano é composto de proteínas. Isso sugere que não há dúvida de que uma pessoa necessita de aminoácidos para o funcionamento normal de seu corpo.

A função fundamental destes compostos orgânicos é construir a estrutura celular. Segundo em importância propriedade útil aminoácidos - transporte de componentes nutricionais. Porém, a atividade dos componentes proteicos no corpo humano não se limita a estes dois pontos. Os aminoácidos são necessários para a produção de proteínas, garantindo firmeza e elasticidade à pele e beleza aos cabelos. Estão envolvidos na produção de enzimas, garantem o bom humor, previnem o aparecimento de estresse e distúrbios nervosos, eliminam a insônia e melhoram a qualidade do sono. Sem aminoácidos, ossos saudáveis, cura de danos corporais, excelente memória e capacidade de concentração em objetos e ações são impossíveis.

Os componentes proteicos são de grande importância para os atletas, principalmente aqueles que praticam educação física em nível profissional. O fato é que uma das funções dos aminoácidos é a restauração do tecido muscular após o treino. Estas substâncias orgânicas também ajudam a aumentar o tamanho muscular.

Os aminoácidos têm um efeito benéfico no metabolismo, melhorando-o e acelerando-o. Eles participam da formação dos hormônios, mantêm o corpo humano em boa forma, combatem os radicais livres, previnem o surgimento e o desenvolvimento de células cancerígenas e normalizam o funcionamento de quase todos os órgãos vitais. Os componentes proteicos retardam o processo de envelhecimento e podem prolongar a vida.

Esta foi uma visão geral das funções gerais dos aminoácidos. Mas cada componente proteico também possui seu próprio arsenal de propriedades benéficas para a saúde humana. Vamos dar uma olhada rápida neles.

Propriedades de aminoácidos essenciais

• A fenilalanina é um antiespasmódico, alivia a síndrome depressiva.
• Valina, isoleucina, leucina são aminoácidos BCAA que protegem as fibras musculares da destruição durante os esportes e estimulam o crescimento muscular.
• Treonina - necessária para a formação de elastina e colágeno, para fortalecer dentes, ossos, coração, ligamentos.
• Triptofano - atua como analgésico, tem efeito sedativo e hipnótico.
• Metionina - funciona como queimador de gordura, fornece enxofre ao corpo humano e previne o desenvolvimento de doenças cardíacas.
• Lisina - necessária para a produção do hormônio do crescimento, acelera a cicatrização das membranas mucosas e restaura os músculos de forma relativamente rápida.

Propriedades de aminoácidos não essenciais

• Alanina - dá energia aos músculos, participa do metabolismo dos carboidratos, reduz os níveis de açúcar no sangue, ativa o sistema imunológico.
• Serina - melhora o metabolismo da gordura e melhora a imunidade.
• Glicina - graças a esta substância são sintetizados ácidos biliares e nucléicos. Tem efeitos benéficos na função cerebral e no bem-estar psicológico.
• Ácido aspártico - necessário para o corpo absorver sais minerais.

Propriedades de aminoácidos condicionalmente essenciais

• Arginina - participa da formação do óxido nítrico, promove a expansão dos vasos sanguíneos, ativa o trabalho sistema imunológico, reduz os níveis de colesterol no sangue.

• A histidina é um poderoso antioxidante.
• A glutamina é um imunomodulador, um excelente restaurador de músculos danificados.
• Tirosina - aumenta o desempenho, a resistência, previne o fenômeno de overtraining em atletas.
• Cisteína - necessária para manter a elasticidade da pele, normalizar o peso através da queima de gordura e garantir o crescimento muscular.
• Prolina - torna a pele mais densa, sem ela o processo de cicatrização de feridas é impossível;

Comportamento químico dos aminoácidosé determinado por dois grupos funcionais -NH 2 e -COOH. Os aminoácidos são caracterizados por reações no grupo amino, grupo carboxila e na parte radical e, dependendo do reagente, a interação das substâncias pode ocorrer através de um ou mais centros de reação.

Natureza anfotérica dos aminoácidos. Tendo um grupo ácido e um básico na molécula, os aminoácidos em soluções aquosas comportam-se como compostos anfotéricos típicos. Em soluções ácidas apresentam propriedades básicas, reagindo como bases, em soluções alcalinas - como ácidos, formando respectivamente dois grupos de sais:

Devido à sua anfotericidade em um organismo vivo, os aminoácidos desempenham o papel de substâncias tampão que mantêm uma certa concentração de íons hidrogênio. Soluções tampão obtidas pela interação de aminoácidos com bases fortes são amplamente utilizadas na prática bioorgânica e química. Os sais de aminoácidos com ácidos minerais são mais solúveis em água do que os aminoácidos livres. Os sais com ácidos orgânicos são pouco solúveis em água e são usados ​​para identificar e separar aminoácidos.

Reações causadas pelo grupo amino. Com a participação do grupo amino, os aminoácidos formam sais de amônio com ácidos, são acilados, alquilados , reagem com ácido nitroso e aldeídos de acordo com o seguinte esquema:

A alquilação é realizada com a participação de R-Ha1 ou Ar-Hal:

Na reação de acilação são utilizados cloretos ácidos ou anidridos ácidos (cloreto de acetila, anidrido acético, cloreto de benziloxicarbonila):

As reações de acilação e alquilação são usadas para proteger o grupo NH 2 de aminoácidos durante a síntese de peptídeos.

Reações causadas por um grupo carboxila. Com a participação do grupo carboxila, os aminoácidos formam sais, ésteres, amidas e cloretos de ácidos conforme esquema apresentado a seguir:

Se no átomo de carbono no radical hidrocarboneto há um substituinte retirador de elétrons (-NO 2, -CC1 3, -COOH, -COR, etc.) que polariza a ligação C®COOH, então os ácidos carboxílicos sofrem facilmente reações de descarboxilação. A descarboxilação de a-aminoácidos contendo um grupo + NH 3 como substituinte leva à formação de aminas biogênicas. Em um organismo vivo, esse processo ocorre sob a ação da enzima descarboxilase e da vitamina piridoxal fosfato.

Em condições de laboratório, a reação é realizada aquecendo um a-aminoácido na presença de absorvedores de CO 2, por exemplo, Ba(OH) 2.

A descarboxilação de b-fenil-a-alanina, lisina, serina e histidina produz fenamina, 1,5-diaminopentano (cadaverina), 2-aminoetanol-1 (colamina) e triptamina, respectivamente.

Reações de aminoácidos envolvendo um grupo lateral. Quando o aminoácido tirosina é nitrado com ácido nítrico, forma-se um composto derivado dinitro, de cor laranja (teste de xantoproteína):

As transições redox ocorrem no sistema cisteína-cistina:

2HS CH 2 CH(NH 2)COOH ¾¾¾® HOOCCH(NH 2)CH 2 SS CH2CH(NH2)COOH

HOOCCH(NH2)CH2 SS CH 2 CH(NH 2)COOH ¾¾¾® 2 X CH2CH(NH2)COOH

Em algumas reações, os aminoácidos reagem simultaneamente em ambos os grupos funcionais.

Formação de complexos com metais. Quase todos os a-aminoácidos formam complexos com íons metálicos divalentes. Os mais estáveis ​​​​são os sais internos complexos de cobre (compostos quelatos), formados como resultado da interação com o hidróxido de cobre (II) e de cor azul:

Ação do ácido nitroso em aminoácidos alifáticos leva à formação de hidroxiácidos, em aminoácidos aromáticos - compostos diazo.

Formação de hidroxiácidos:

Reação de diazotização:

(composto diazo)

1. com liberação de nitrogênio molecular N2:

2. sem liberação de nitrogênio molecular N2:

O grupo cromóforo do azobenzeno -N=N em compostos azo causa substâncias amarelas, amarelas, laranja ou outras cores quando absorvidas na região visível da luz (400-800 nm). Grupo auxocromo

COOH muda e realça a cor devido a π, π - conjugação com o π - sistema eletrônico do grupo principal do cromóforo.

Relação dos aminoácidos com o calor. Quando aquecidos, os aminoácidos se decompõem para formar diferentes produtos dependendo do seu tipo. Quando aquecido a-aminoácidos Como resultado da desidratação intermolecular, formam-se amidas cíclicas - dicetopiperazinas:

derivado de valina (Val) diisopropil

dicetopiperazina

Quando aquecido b-aminoácidos A amônia é separada deles para formar ácidos α, β-insaturados com um sistema conjugado de ligações duplas:

ácido β-aminovalérico ácido penten-2-óico

(ácido 3-aminopentanóico)

Aquecimento g- e d-aminoácidos acompanhada de desidratação intramolecular e formação de amidas cíclicas internas - lactâmicos:

ácido γ-aminoisovalérico γ-aminoisovalérico lactama

Ácidos (ácido 4-amino-3-metilbutanóico)

Entre as substâncias orgânicas contendo nitrogênio existem compostos com dupla função. Particularmente importantes destes são aminoácidos.

Cerca de 300 aminoácidos diferentes são encontrados nas células e tecidos dos organismos vivos, mas apenas 20 ( α-aminoácidos ) deles servem como unidades (monômeros) a partir das quais são construídos peptídeos e proteínas de todos os organismos (portanto, são chamados de aminoácidos proteicos). A sequência de localização desses aminoácidos nas proteínas é codificada na sequência de nucleotídeos dos genes correspondentes. Os aminoácidos restantes são encontrados tanto na forma de moléculas livres quanto na forma ligada. Muitos dos aminoácidos são encontrados apenas em certos organismos, e há outros que são encontrados apenas em uma grande variedade de organismos descritos. A maioria dos microrganismos e plantas sintetiza os aminoácidos de que necessitam; Animais e humanos não são capazes de produzir os chamados aminoácidos essenciais obtidos dos alimentos. Os aminoácidos estão envolvidos no metabolismo de proteínas e carboidratos, na formação de compostos importantes para os organismos (por exemplo, bases purinas e pirimidinas, que são parte integrante dos ácidos nucléicos), fazem parte de hormônios, vitaminas, alcalóides, pigmentos , toxinas, antibióticos, etc.; alguns aminoácidos servem como intermediários na transmissão dos impulsos nervosos.

Aminoácidos- compostos orgânicos anfotéricos, que incluem grupos carboxila - COOH e grupos amino -NH 2 .

Aminoácidos podem ser considerados ácidos carboxílicos, em cujas moléculas o átomo de hidrogênio no radical é substituído por um grupo amino.

CLASSIFICAÇÃO

1. Dependendo da posição relativa dos grupos amino e carboxila, os aminoácidos são divididos em α-, β-, γ-, δ-, ε- etc.

2. Dependendo do número de grupos funcionais, distinguem-se grupos ácidos, neutros e básicos.

3. Com base na natureza do radical hidrocarboneto, eles distinguem alifático(gordo), aromático, contendo enxofre E heterocíclico aminoácidos. Os aminoácidos acima pertencem à série gordurosa.

Um exemplo de aminoácido aromático é o ácido para-aminobenzóico:

Um exemplo de aminoácido heterocíclico é o triptofano, um α-aminoácido essencial.

NOMENCLATURA

De acordo com a nomenclatura sistemática, os nomes dos aminoácidos são formados a partir dos nomes dos ácidos correspondentes adicionando o prefixo amino e indicar a localização do grupo amino em relação ao grupo carboxilo. Numeração da cadeia de carbono a partir do átomo de carbono do grupo carboxila.

Por exemplo:

Outro método de construção de nomes de aminoácidos também é frequentemente utilizado, segundo o qual o prefixo é adicionado ao nome trivial do ácido carboxílico amino indicando a posição do grupo amino por uma letra do alfabeto grego.

Exemplo:

Para α-aminoácidosR-CH(NH2)COOH

Que desempenham um papel extremamente importante nos processos vitais de animais e plantas, são usados ​​nomes triviais.

Mesa.

Se uma molécula de aminoácido contém dois grupos amino, então o prefixo é usado em seu nomediamino-, três grupos NH 2 – triamino- etc.

Exemplo:

A presença de dois ou três grupos carboxila é refletida no nome pelo sufixo –diovy ou -ácido triico:

ISOMÉRIA

1. Isomeria do esqueleto de carbono

2. Isomeria da posição dos grupos funcionais

3. Isomeria óptica

α-aminoácidos, exceto glicina NH 2-CH2-COOH.

PROPRIEDADES FÍSICAS

Os aminoácidos são substâncias cristalinas com pontos de fusão elevados (acima de 250°C), que diferem pouco entre os aminoácidos individuais e, portanto, são pouco característicos. A fusão é acompanhada pela decomposição da substância. Os aminoácidos são altamente solúveis em água e insolúveis em solventes orgânicos, o que os torna semelhantes aos compostos inorgânicos. Muitos aminoácidos têm sabor adocicado.

RECEBENDO

3. Síntese microbiológica. Sabe-se que os microrganismos durante seus processos vitais produzem α-aminoácidos de proteínas.

PROPRIEDADES QUIMICAS

Os aminoácidos são compostos orgânicos anfotéricos;

EU . Propriedades gerais

1. Neutralização intramolecular → um zwitterion bipolar é formado:

Soluções aquosas são eletricamente condutoras. Essas propriedades são explicadas pelo fato de as moléculas de aminoácidos existirem na forma de sais internos, que são formados pela transferência de um próton do grupo carboxila para o grupo amino:

zwitterion

Soluções aquosas de aminoácidos apresentam ambiente neutro, ácido ou alcalino dependendo do número de grupos funcionais.

APLICATIVO

1) os aminoácidos estão amplamente distribuídos na natureza;

2) as moléculas de aminoácidos são os blocos de construção a partir dos quais todas as proteínas vegetais e animais são construídas; os aminoácidos necessários para a construção das proteínas corporais são obtidos por humanos e animais como parte das proteínas alimentares;

3) aminoácidos são prescritos para exaustão severa, após operações severas;

4) servem para alimentar os enfermos;

5) aminoácidos são necessários como remédio para algumas doenças (por exemplo, o ácido glutâmico é usado para doenças nervosas, a histidina para úlceras estomacais);

6) alguns aminoácidos são utilizados na agricultura para alimentação de animais, o que tem efeito positivo no seu crescimento;

7) têm significado técnico: os ácidos aminocapróico e aminoenântico formam fibras sintéticas - capron e enanto.

SOBRE O PAPEL DOS AMINOÁCIDOS

Ocorrência na natureza e papel biológico dos aminoácidos

Encontrando na natureza e o papel biológico dos aminoácidos

Propriedades dos aminoácidos podem ser divididos em dois grupos: químicos e físicos.

Propriedades químicas dos aminoácidos

Dependendo dos compostos, os aminoácidos podem apresentar propriedades diferentes.

Interações de aminoácidos:

Os aminoácidos, como compostos anfotéricos, formam sais com ácidos e álcalis.

Como ácidos carboxílicos, os aminoácidos formam derivados funcionais: sais, ésteres, amidas.

Interação e propriedades dos aminoácidos com razões:
Os sais são formados:

NH 2 -CH 2 -COOH + NaOH NH 2 -CH 2 -COONa + H2O

Sal de sódio + ácido 2-aminoacético Sal de sódio de ácido aminoacético (glicina) + água

Interação com álcoois:

Os aminoácidos podem reagir com álcoois na presença de gás cloreto de hidrogênio, transformando-se em éster. Os ésteres de aminoácidos não possuem estrutura bipolar e são compostos voláteis.

NH 2 -CH 2 -COOH + CH 3 OH NH 2 -CH 2 -COOCH 3 + H 2 O.

Éster metílico / ácido 2-aminoacético /

Interação amônia:

Amidas são formadas:

NH 2 -CH(R)-COOH + H-NH 2 = NH 2 -CH(R)-CONH 2 + H 2 O

Interação de aminoácidos com ácidos fortes:

Obtemos sais:

HOOC-CH 2 -NH 2 + HCl → Cl (ou HOOC-CH 2 -NH 2 *HCl)

Estas são as propriedades químicas básicas dos aminoácidos.

Propriedades físicas dos aminoácidos

Vamos listar propriedades físicas aminoácidos:

• Incolor
• Tem uma forma cristalina
• A maioria dos aminoácidos tem sabor doce, mas dependendo do radical (R), podem ser amargos ou insípidos.
• Facilmente solúvel em água, mas pouco solúvel em muitos solventes orgânicos
• Os aminoácidos têm a propriedade de atividade óptica
• Derrete com decomposição em temperaturas acima de 200°C
• Não volátil
• Soluções aquosas de aminoácidos em ambientes ácidos e alcalinos conduzem corrente elétrica